Tagging (arene)ruthenium(II) anticancer complexes with fluorescent labels

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2783-2796

  Zobi, Fabio ^a   Mood, Beeta Balali ^a   Wood, Peter A ^a   Fabbiani, Francesca P A ^a   Parsons, Simon ^a   Sadler, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

Anticancer agents; Fluorescence; Hydrolysis; Organometallic compounds; Ruthenium

Indexed keywords

AMIDES; CHELATION; ENZYMES; ESTERS; FLUORESCENCE QUENCHING; LIGANDS; METADATA; ORGANOMETALLICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ANTI-CANCER AGENTS; BENZAMIDES; CHELATING LIGANDS; FLUORESCENCE QUENCHING; FLUORESCENT LABELS; FLUOROGENICS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; P-CYMENE; PHOTOLUMINESCENCE RESPONSE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

HYDROLYSIS;

EID: 34447512845     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700144     Document Type: Article

References (71)

1. R. E. Morris, R. E. Aird, P. del S. Murdoch, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621.
2. R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652-1657.
3. L. Dadci, H. Elias, U. Frey, A. Hoernig, U. Koelle, A. E. Merbach, H. Paulus, J. S. Schneider, Inorg. Chem. 1995, 34, 306-315.
4. F. Wang, H. Chen, S. Parsons, I. D. H. Oswald, J. E. Davidson, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810-5820.
5. H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082.
6. H. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186.
7. R. Fernández, M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5173-5179.
8. H.-K. Liu, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Bella, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6151-6165.
9. H.-K. Liu, S. J. Berners-Price, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Xu, J. Bella, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8153-8156.
10. F. Wang, J. Xu, A. Habtemariam, J. Bella, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17734-17743.
11. O. Novakova, H. Chen, O. Vrana, A. Rodger, P. J. Sadler, V. Brabec, Biochemistry 2003, 42, 11544-11554.
12. A. Dorcier, P. J. Dyson, C. Gossens, U. Rothlisberger, R. Scopelliti, I. Tavernelli, Organometallics 2005, 24, 2114-2123.
13. C. Scolaro, A. Bergamo, L. Brescacin, R. Delfino, M. Cocchietto, G. Laurenczy, T. J. Geldbach, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171.
14. C. Scolaro, T. J. Geldbach, S. Rochat, A. Dorcier, C. Gossens, A. Bergamo, M. Cocchietto, I. Tavernelli, G. Sava, U. Rothlisberger, P. J. Dyson, Organometallics 2006, 25, 756-765.
15. C. A. Vock, C. Scolaro, A. D. Phillips, R. Scopelliti, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2006, 49, 5552-5561.
16. W. H. Ang, E. Daldini, C. Scolaro, R. Scopelliti, L. Juillerat-Jeannerat, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2006, 45, 9006-9013.
17. G. Arancia, A. Calcabrini, S. Meschini, A. Molinari, Cytotechnology 1998, 27, 95-111.
18. A. A. Hindenburg, J. E. Gervasoni Jr, S. Krishna, V. J. Stewart, M. Rosado, J. Lutzky, K. Bhalla, M. A. Baker, R. N. Taub, Cancer Res. 1989, 49, 4607-4614.
19. A. K. Larsen, A. E. Escargueil, A. Skladanowski, Pharmacol. Ther. 2000, 85, 217-229.
20. G. V. Kalayda, G. Zhang, T. Abraham, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Med. Chem. 2005; 48, 5191-5202.
21. C. Molenaar, J. M. Teuben, R. J. Heetebrij, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 655-665.
22. B. A. J. Jansen, P. Wielaard, G. V. Kalayda, M. Ferrari, C. Molenaar, H. J. Tanke, J. Brouwer, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 403-413.
23. G. V. Kalayda, B. A. J. Jansen, C. Molenaar, P. Wielaard, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 414-422.
24. G. V. Kalayda, B. A. J. Jansen, P. Wielaard, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 305-315.
25. M. D. Hall, C. T. Dillon, M. Zhang, P. Beale, Z. Cai, B. Lai, A. P. J. Stampfl, T. W. Hambley, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 726-732.
26. K. A. Wilkinson, E. J. Merino, K. M. Weeks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4659-4667.
27. T. K. Nomanbhoy, D. A. Leonard, D. Manor, R. A. Cerione, Biochemistry 1996, 35, 4602-4608.
28. J. P. Hutchinson, J. F. Eccleston, Biochemistry 2000, 39, 11348-11359.
29. A. Y. Jan, E. F. Johnson, A. J. Diamond, K. L. Carraway III, K. S. Anderson, Biochemistry 2000, 39, 9786-9803.
30. S. P. Gilbert, M. L. Moyer, K. A. Johnson, Biochemistry 1998, 37, 792-799.
31. D. Braga, F. Grepioni, G. R. Desiraju, J. Organomet. Chem. 1997, 548, 33-44.
32. A. F. A. Peacock, A. Habtemariam, R. Fernandez, V. Walland, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739-1748.
33. A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349-383.
34. A. L. Gavrilova, C. Jin Qin, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1714-1722.
35. C. Incarvito, A. L. Rheingold, A. L. Gavrilova, C. Jin Qin, B. Bosnich, Inorg. Chem. 2001, 40, 4101-4108.
36. L. M. Liable-Sands, C. Incarvito, A. L. Rheingold, C. J. Qin, A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Inorg. Chem. 2001, 40, 2147-2155.
37. C. Incarvito, A. L. Rheingold, C. J. Qin, A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Inorg. Chem. 2001, 40, 1386-1390.
38. B. Bosnich, Inorg. Chem. 1999, 38, 2554-2562.
39. M. Stebler-Rothlisberger, W. Hummel, P. A. Pittet, H. B. Burgi, A. Ludi, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1988, 27, 1358-1363.
40. J. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1976, 42, 223-236.
41. M. C. Zerner, G. H. Loew, R. F. Kirchner, U. T. Mueller-Westerhoff, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589-599.
42. W. P. Anderson, W. D. Edwards, M. C. Zerner, Inorg. Chem. 1986, 25, 2728-2732.
43. S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
44. Y. Hung, W.-J. Kung, H. Taube, Inorg. Chem. 1981, 20, 457-463.
45. J. Kulhánek, S. Böhm, K. Palát, O. Exner, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 686-693.
46. S. Böhm, O. Exner, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3391-3398.
47. F. Perrin, J. Phys. Radium 1926, 7, 390-401.
48. F. Perrin, J. Chim. Phys. 1928, 25, 531.
49. S. K. Lower, M. A. El-Sayed, Chem. Rev. 1966, 66, 199-241.
50. D. S. McClure, J. Chem. Phys. 1949, 17, 905-913.
51. M. Kasha, J. Chem. Phys. 1952, 20, 71-74.
52. D. Wang, S. J. Lippard, Nature Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307-320.
53. C. C. Woodroofe, A. C. Won, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2005, 44, 3112-3120.
54. F. Di Costanzo, A. Sdrobolini, S. Gasperoni, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2000, 35, 101-108.
55. J. L. Marshall, Oncology 2001, 15, 41-46.
56. C. Twelves, M. Boyer, M. Findlay, J. Cassidy, C. Weitzel, C. Barker, B. Osterwalder, C. Jamieson, K. Hieke, Eur. J. Cancer 2001, 37, 597-604.
57. M. L. H. Wang, W. K. A. Yung, M. E. Royce, D. E. Schomer, R. L. Theriault, D. F. Wogan, Am. J. Clin. Oncol. 2001, 24, 421-424.
58. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241.
59. R. A. Zelonka, M. C. Baird, Can. J. Chem. 1972, 50, 3063-3072.
60. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2006.
61. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
62. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
63. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
64. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2005.
65. Bruker-Nonius, Bruker-AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2006.
66. J. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.
67. K. Krogh-Jespersen, J. D. Westbrook, J. A. Potenza, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7025-7031.
68. S. I. Gorelsky, SWizard program. http://www.sg-chem.net/ swizard/.
69. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
70. A. B. P. Lever, Can. J. Chem. 2004, 82, 1102-1111.
71. A different synthetic procedure was published: M. T. Schütte, P. Schumacher, C. Unger, R. Mülhaupt, F. Kratz, Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 133-136.