Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene substituted phosphine and phosphite rhodium complexes and their catalytic properties in hydrogenation reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 10, 2007, Pages 1677-1691

  Herrmann, Wolfgang A ^a   Frey, Guido D ^a,b   Herdtweck, Eberhardt ^a   Steinbeck, Martin ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Catalysis; Hydrogenation; N heterocyclic carbenes; Phosphines; Phosphites; Rhodium complexes

Indexed keywords

EID: 34547175735     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700079     Document Type: Article

References (126)

1. [59]
2. a) J. A. Osborn, F. H. Jardine, J. F. Young, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. (A) 1966, 1711-1732;
3. b) G. Wilkinson, German Patent DE 1816063 A1, 1969.
4. a) F. H. Jardine, J. A. Osborn, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. (A) 1967, 1574-1578;
5. b) S. Montelatici, A. van der Ent, J. A. Osborn, G. Wilkinson. J. Chem. Soc. (A) 1968, 1054-1058;
6. c) P. Kalk, R. Poilblanc, A. Gaset, (Produits Chimiques Ugine Kuhlmann), Belgium Patent BE 871814A1, 1979;
7. French Patent FR 2408388A1, 1979;
8. d) J. C. Briggs, G. Dyer, (Johnson, Matthey PLC), British Patent GB 2100260 A, 1982;
9. e) J. Kralik, C. Muermann, S. Lehmann, E. Poetsch, V. Meyer, W. Binder, (Merck Patent GmbH), German Patent DE 102004036068 A1, 2005.
10. R. N. Haszeldine, R. V. Parish, D. J. Parry, J. Organomet. Chem. 1967, 9, P13-P14.
11. D. A. Evans, G. C. Fu, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671-6679.
12. For direct hydroboration see: a) D. A. Evans, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4042-4043;
13. b) J. A. Brinkman, T. T. Nguyen, J. R. Sowa Jr., Org. Lett. 2000, 2, 981-983;
14. c) C. Bianchini, P. Barbaro, M. Macchi, A. Meli, F. Vizza, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2895-2923.
15. For direct hydrogenation see: a) G. Stork, D. E. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1072-1073;
16. b) R. H. Crabtree, M. W. Davis, Organometallics 1983, 2, 681-682.
17. a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374;
19. b) M. Regitz, Angew. Chem. 1996, 108, 791-794;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725-728;
21. c) W. A. Hermann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 109, 2256-2282;
22. Angew. Chem,. Int. Ed. Engl. 1997, 31, 2162-2187;
23. d) A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, Chem. Unserer Zeit 1998, 32, 6-14;
24. e) J. E. L. Dullius, P. A. Z. Suarez, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, J. Fischer, A. De Cian, Organometallics 1998, 17, 815-819;
25. f) A. J. Arduengo III, Acc Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
26. Phosphine ligands in homogeneous catalysis: a) G. W. Parshall, S. Ittel, in : Homogenous Catalysis, John Wiley and Sons, New York, 1992;
27. b) L. H. Pignolet (Ed.), in: Homogenous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, Plenum, New York, 1983.
28. a) W. A. Herrmann, T. Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1-69;
29. b) W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1343-1363;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
31. c) S. P. Nolan (Ed.), in: N-heterocyclic Carbenes in Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
32. d) F. Glorius (Ed.), in: Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 21, N-heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Springer, Berlin/ Heidelberg, 2007.
33. a) B. Cetinkaya, I. Özdemir, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 1997, 534, 153-158.
34. b) J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889-9890;
35. c) C. Zhang, J. Huang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 1999, 64, 3804-3805;
36. d) H. M. Lee, S. P. Nolan, Org. Lett. 2000, 2, 1307-1310;
37. e) V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayer, T. Weskamp, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186-190;
38. f) D. McGuiness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748;
39. g) G. A. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 119-122;
40. h) S. Gründemann, M. Albrecht, J. A. Loch, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2001, 20, 5485-5488;
41. i) S. Caddick, F. G. N Cloke, J. K. B. Clentsmith, G. P. B. Hitchcock, D. McKerrecher, L. R. Titcomb, M. R. V. Williams, J. Organomet. Chem. 2001, 617, 635-639;
42. j) L.-C. Campeau, P. Thansandote, K. Fagnou, Org. Lett. 2005, 7, 1857-1860;
43. k) F. E. Hahn, Angew. Chem. 2006, 118, 1374-1378;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352, and references cited therein;
45. l) T. Scherg, S. K. Schneider, G. D. Frey, J. Schwarz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Synlett 2006, 2894-2907;
46. m) E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Aldrichimica Acta 2006, 39, 97-111, and references cited therein;
47. n) C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
48. a) J. Huang, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 1999, 7, 1307-1309;
49. b) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426;
50. c) G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737;
51. d) L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241-4250.
52. a) A. C. Chen, L. Ren, A. Decken, C. M. Crudden, Organometallics 2000, 19, 3459-3461;
53. b) A. C. Chen, D. P. Allen, C. M. Crudden, R. Wang, A. Decken, Can. J. Chem. 2005, 83, 943-957.
54. a) J. E. Hill, T. A. Nile, J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293-300;
55. b) M. Poyatos, E. Mas-Marza, J. A. Mata, M. Sanau, E. Peris, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1215-1221;
56. c) G. Rivera, R. H. Crabtree, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 59-73;
57. d) J. Y. Zeng, M.-H. Hsieh, H. M. Lee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671.
58. a) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678;
59. b) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
60. c) L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790;
61. d) J. Huang, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 2370-2375;
62. e) L. Jafarpour, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5416-5419;
63. f) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 7, 953-956;
64. g) A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 7, 1751-1753;
65. h) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-92, and references cited therein;
66. i) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
67. a) D. J. Cardin, M. J. Doyle, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 927-928;
68. b) D. J. Cardin, M. J. Doyle, M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 1974, 65, C13-C16;
69. c) M. J. Doyle, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 679-680;
70. d) M. J. Doyle, M. F. Lappert, G. M. McLaughlin, J. McMeeking, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1494-1501.
71. M. F. Lappert, R. K. Maskell, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217-228.
72. a) M. J. Doyle, M. F. Lappert, P. L. Pye, P. Terreros, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2355-2364;
73. b) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185-213.
74. a) D. P. Allen, C. M. Crudden, L. A. Calhoun, R. Wang, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203-3209;
75. b) D. P. Allen, C. M. Crudden, L. A. Calhoun, R. Wang, A. Decken, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5736-5746.
76. W. A. Herrmann, D. Baskakov, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, T. Bunlaksananusorn, F. Rampf, L. Rodefeld, Organometallics 2006, 25, 2449-2456.
77. L. D. Vazquez-Serrano, B. T. Owens, J. M. Buriak, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2786-2797.
78. S. Douglas, J. P. Lowe, M. F. Mahon, J. E. Warren, M. K. Whittlesey, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5027-5035.
79. A. Igau, H. Grützmacher, A. Baceiredo, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463-6466.
80. a) A. J. Arduengo, III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363;
81. b) A. J. Arduengo, III, J. R. Goerlich, W J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027-11028.
82. W. A. Herrmann, J. Schütz, G. D. Frey, E. Herdtweck, Organometallics 2006, 25, 2437-2448, and references cited therein.
83. a) N. M. Scott, R. Dorta, E. D. Stevens, A. Correa, L. Cavallo, S. R Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526;
84. b) M. Moser, B. Wucher, D. Kunz, F. Rominger. Organometallics 2007, 26, 1024-1030;
85. c) J. M. Praetorius, M. W. Kotyk, J. D. Webb, R. Wang, C. M. Crudden, Organometallics 2007, 26, 1057-1061.
86. K. Öfele, J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43.
87. H.-W. Wanzlick, H.-J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154;
88. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
89. a) H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975;
90. b) S. Saravanakumar, A. I. Oprea, M. K. Kindermann, P. G. Jones, J. Heinicke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3143-3154;
91. c) H. Turkmen, O. Şahin, O. Büyükgüngör, B. Cetinkaya, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4915-4921;
92. d) D. Baskakov, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, Organometallics 2007, 26, 626-632.
93. X.-Y. Yu, B. O. Patrick, B. J. James, Organometallics 2006, 25, 2359-2363.
94. C. Köcher, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261-265.
95. G. D. Frey, C. F. Rentzsch, D. von Preysing, T. Scherg, M. Mühlhofer, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725-5738, and references cited therein.
96. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
97. a) W. A. Herrmann, L. J. Goossen, C. Köcher; G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1996, 108, 2980-2982;
98. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805-2807;
99. b) W. A. Herrmann, L. J. Goossen, G. R. J. Artus, C. Köcher, Organometallics 1997, 16, 2472-2477.
100. A. Neveling, G. R. Julius, S. Cronje, C. Esterhuysen, H. G. Raubenheimer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 181-192.
101. W. A. Herrmann, C. Köcher, L. J. Goossen, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1627-1636.
102. K. H. Park, S. Y. Kim, S. U. Son, Y. K. Chung, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4341-4345.
103. S. I. Lee, S. Y. Park, J. H. Park, I. G. Jung, S. Y. Choi, Y. K. Chung, B. Y. Lee, J. Org. Chem. 2006, 71, 91-96.
104. G. A. Grasa, Z. Moore, K. L. Martin, E. D. Stevens, S. P. Nolan, V. Paquet, H. Lebel, J. Organomet. Chem. 2002, 658, 126-131.
105. E. Cetinkaya, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, D. B. Shaw, K. Spyropoulos, N. J. W. Warhurst, J. Organomet. Chem. 1993, 459, 311-317.
106. A. W. Coleman, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, R. K. Maskell, J. H. Müller, J. Organomet. Chem. 1985, 296, 173-196.
107. K. Brandenburg, Diamond, Version 3.1d, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 2006.
108. W. A. Herrmann, J. Fischer, K. Öfele, G. R. J. Artus, J. Organomet. Chem. 1997, 530, 259-262.
109. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 1194-1197.
110. A detailed structure discussion for complex 8 will be published soon: S. K. Schneider, G. D. Frey, J. Eppinger, M. Steinbeck, E. Herdtweck and W. A. Herrmann, in preparation.
111. M. F. Lappert, in: Transition Metal Chemistry, (Ed.: A. Müller, E. Diemann), Verlag Chemie, Heidelberg, 1981, pp. 287-298.
112. [2]
113. M. Steinbeck, PhD Thesis, Technische Universität München, Germany, 1998.
114. C. Köcher, PhD Thesis, Technische Universität München, Germany, 1997.
115. a) W. Strohmeier, W. Rehder-Stirnweiss, J. Organomet. Chem. 1969, 18, P28-P29;
116. b) W. Strohmeier, W. Rehder-Stirnweiss, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1971, 26, 61-62.
117. K. G. Moloy, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696-7710.
118. J. Chatt, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc., 1957, 4735-4741.
119. a) O. Wallach, Liebigs Ann. Chem. 1913, 397, 181-219;
120. b) H. Feltkamp, F. Koch, T. N. Thanh, Liebigs Ann. Chem. 1967, 707, 78-86.
121. 2)], and CCDC-641593 (8). Copies of the data can be obtained free of charge on application to the CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: (+44)1223-336-033; e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk].
122. IPDS Operating System, Version 2.8; Stoe & Cie. GmbH, Darmstadt, Germany, 1997.
123. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, SIR92, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-436.
124. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Universität Göttingen, Germany, 1998.
125. A. L. Spek, PLATON - A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 2001.
126. A.D. Tanase, G. D. Frey, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2007, 692, doc: 10.1016/j.jorganchem. 2007.03.020.