Strong dissimilarities between the gas-phase acidities of saturated and α,β-unsaturated boranes and the corresponding alanes and gallanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 7, 2008, Pages 2201-2208

  Gámez, José A ^a   Guillemin, Jean Claude ^b   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIV RENNES   (France)

Author keywords

Ab initio calculations; Acidity; Alanes; Boranes; Gallanes; Gas phase reactions

Indexed keywords

ACIDITY; ACIDS; BORON COMPOUNDS; HYDROGEN;

AB INITIO CALCULATIONS; ALANES; BORANES; GALLANES; GAS-PHASE REACTIONS;

HYDRIDES;

ALUMINUM; BORANE DERIVATIVE; FREE RADICAL; GALLIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GAS; PH;

ALUMINUM; BORANES; FREE RADICALS; GALLIUM; GASES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 53849149018     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701254     Document Type: Article

References (44)

1. B. J. Smith, L. Radom, A.J. Kresge, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8297-8299.
2. O. Mó, M. Yáñez, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4653-4663.
3. J.-C. Guillemin, M. Decouzon, P.-C. Maria, J.-F. Gal, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9525-9530.
4. J.-F. Gal, M. Decouzon, P.-C. Maria, A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, S. El Chaouch, J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6353-6359.
5. J.C. Guillemin, E.H. Riague, J.F. Gal, P.C. Maria, O. Mó, M. Yáñez, Chem. Eur. J 2005, 11, 2145-2153.
6. K. Krogh-Jespersen, D. Cremer, J. D. Dill, J. A. Pople, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2589-2594.
7. P. H. M. Budzelaar, S. M. Vanderkerk, K. Kroghjespersen, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3960-3967.
8. L. Andrews, D. V. Lanzisera, P. Hassanzadeh, Y. Hannachi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3259-3267.
9. P. Hassanzadeh, Y. Hannachi, L. Andrews, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6418-6424.
10. S. Sakai, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1987, 91, 3661-3667.
11. J. R. Flores, A. Largo, J. Phys. Chem. 1992, 96, 3015-3021.
12. A. Largo, C. Bardemos. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 283-295.
13. C. A. Taylor, M. C. Zerner, B. Ramsey, J. Organomet. Chem. 1986, 317, 1-10.
14. N. Heinrich, W. Koch, G. Frenking, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 593-600.
15. K. B. Wiberg, J. R. Cheeseman, J. W. Ochterski, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6535-6543.
16. A. Pelter, K. Smith, D. E. Parry, K. D. Jones, Aust. J. Chem. 1992, 45, 57-70.
17. G. L. Borosky, J. Org. Chem. 1998, 63, 3337-3345.
18. M. Trenary, M. E. Casida, B. R. Brooks, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1638-1639.
19. A. C. Scheiner, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4451-4453.
20. J. Miralles-Sabater, M. Merchan, I. Nebotgil, Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 136-141.
21. J. S. Tse, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5060-5065.
22. Y. M. Xie, B. F. Yates, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 517-523.
23. D. J. Fox, D. Ray, P. C. Rubesin, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1980, 73, 3246-3254.
24. C. M. Cook, L. C. Allen. Organometallics 1982, 1, 246-251.
25. M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9608-9613.
26. H. J. Himmel, A. J. Downs, T. M. Greene, L. Andrews, Chem. Commun. 1999, 2243-2244.
27. NIST Chemistry Webbook: Standard Reference Database Number 69 (Eds. P. J. Linstrom, W. G. Mallard = , Release June 2005, National Institute of Standards and Technology. Gaithersburg MD, 20899 (http://webbook.nst.gov). 2005.
28. J. E. Bartmess, R. Hinde, Can. J. Chem. 2005, 83, 2005-2012.
29. Gaussian 03 (Revision B.03), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Pelersson, H. Nakalsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.
30. a) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990;
31. b) The Quantum Theory of Atoms in Molecules (Eds.: C. F. Matta R. J. Boyd), Wiley-VCH, 2007.
32. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245.
33. S. Furuyama, D. M. Golden, S. W. Benson, J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 363-375.
34. J. W. Knowlton, F. D. Rossini, J. Res. Natl. Bur. Stand. 1949, 43, 113-115.
35. M. Frenkel, K. N. Marsh, R. C. Wilhoit, G. J. Kabo, G. N. Roganov, Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State, Thermodynamics Research Center, The Texas A&M System, College Station, Texas, 1994.
36. R. J. Hinde, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7580-7585.
37. J. C. McCoubrey, Trans. Faraday Soc. 1955, 51, 743-747.
38. A. J. Streitweiser, J. H. Hammons, Prog. Phys. Org. Chem. 1965, 3, 41-49.
39. J. I. Brauman, L. K. Blair, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6561-6562.
40. J. I. Brauman, L. K. Blair, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5986-5992.
41. C. H. DePuy, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 79-96.
42. B. S. Jursic, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2000, 505, 67-80.
43. K. Exner, P. von R. Schleyer, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3407-3416.
44. C. H. Depuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum, R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1968-1973.