Gas-phase basicity and acidity trends in α,β-unsaturated amines, phosphines, and arsines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 19, 1999, Pages 4653-4663

  Mó, Otilia ^a,b,c   Yáñez, Manuel ^a,b,c   Decouzon, Michèle ^a,b,c   Gal, Jean François ^a,b,c   Maria, Pierre Charles ^a,b,c   Guillemin, Jean Claude ^a,b,c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

^c UNIV RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ARSINE DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ACIDITY; ALKALINITY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; GAS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PROTON TRANSPORT;

EID: 0039701556     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982657e     Document Type: Article

References (44)

1. For instance, see Dyke, S. F. The Chemistry of Enamines; Cambridge University Press: London, 1973.
2. (a) Liler, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1975, 11, 267.
3. (b) Elguero, J.; Jacquier, R.; Tarrago, G. Tetrahedron Lett. 1965, 471.
4. (c) Elguero, J.; Jacquier, R.; Tarrago, G. Tetrahedron Lett. 1966, 1112.
5. (d) Alais, L.; Michelot, R.; Tchovbar, B. Compt. Rend. Acad. Sci., Ser. C, 1971, 273, 261.
6. Ellenberger, M. R.; Dixon, D. A.; Farneth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5377.
7. Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 36.
8. Guillemin, J.-C.; Decouzon, M.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1997, 101, 9525.
9. National Institute of Standards and Technology. Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database 69; National Institute of Standards and Technology, Department of Commerce: Washington, DC, 1998.
10. Cabioch, J.-L.; Denis, J.-M. J. Organomet. Chem. 1989, 377, 227.
11. Guillemin, J.-C., Savignac, P.; Denis, J.-M. Inorg. Chem. 1991, 30, 2170.
12. Albrecht, B.; Allan, M.; Haselbach, E.; Neuhaus, L.; Carrupt, P.-A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 220.
13. Berthelot, M.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Laurence, C.; Le Questel, J.-Y-; Maria, P.-C.; Tortajada, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4490.
14. Maria, P.-C.; Leito, I.; Gal, J.-F.; Exner, O; Decouzon, M. Bull Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 394.
15. Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Herreros, M.; Maria, P.-C.; Murrel, J.; Todd, J. F. J. Rapid Commun., Mass Spectrom. 1996, 10, 242.
16. Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Guillemin, J.-C.; Maria, P.-C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 179, 27.
17. Bartmess, J. E.; Georgiadis, R. Vacuum 1983, 33, 149.
18. Miller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8533.
19. Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Géribaldi, S.; Maria, P.-C.; Rouillard, M.; Vinciguerra, A. Analusis 1986, 14, 471.
20. Caldwell, G.; Bartmess, J. E. Org. Mass Spectrom. 1982, 17, 456.
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
22. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
23. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
25. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
26. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
27. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
28. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
29. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
30. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
31. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40; Martell, J. M.; Goddard, J. D.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1927. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Selber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5922. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
32. (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
33. (b) Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345.
34. (c) González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; León, E.; Tortajada, J.; Morizur, J.-P.; Leito, I.; Maria, P.-C; Gal, J.-F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10490.
35. (d) Amekraz, B.; Tortajada, J.; Morizur, J.-P.; González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F. New J. Chem. 1996, 20, 1011.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev. 1988, B37, 785.
37. Bauschlicher Jr., C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P: M.W.; Johnson, B. J.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.: Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
39. Bader, R. F. W., Atoms in Molecules. A Quantum Theory. Oxford University Press: Oxford, 1990.
40. Weinhold, F.; Carpenter, J. E.; The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988.
41. The AIMPAC programs package has been provided by J. Cheeseman and R. F. W. Bader.
42. Alcamí, M.; Mó, O., Yáñez, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471.
43. Boyd, S. L.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4214.
44. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 23, 413.