Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 19, 2009, Pages 4009-4016

  Tabassum, Sobia ^a   Sereda, Oksana ^a   Reddy, Peddiahgari Vasu Govardhana ^a   Wilhelm, René ^a  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; LEWIS BASE;

ALDEHYDES; CATALYSIS;

CATALYSTS;

EID: 70349295304     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908899g     Document Type: Article

References (72)

1. L. A. Paquette, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, Chichester, UK, 1995
2. F. Fieser, L. F. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley, New York, 1974, Vol. 4
3. R. R. Fraser T. S. Mansour S. Savard J. Org. Chem. 1985 50 3232
4. D. M. Wetzel J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8333
5. C. Y. Chen F. F. Wong J.-J. Huang S.-K. Lin M. Y. Yeh Tetrahedron Lett. 2008 49 6505
6. J. R. Hwu F. F. Wong J.-J. Huang S.-C. Tsay J. Org. Chem. 1997 62 4097
7. J. R. Hwu C. H. Hsu F. F. Wong Eur. J. Org. Chem. 2006 10 2513
8. J. R. Hwu A. R. Das C. W. Yang J.-J. Huang M. H. Hsu Org. Lett. 2005 7 3211
9. G. Cainelli D. Giacomini M. Panunzio G. Martelli G. Spunta Tetrahedron Lett. 1987 28 5369
10. H. J. Bestmann G. Wölfel Chem. Ber. 1984 117 1250
11. C. Krüger E. G. Rochow U. Wannagat Chem. Ber. 1963 96 2132
12. G. Capozzi L. Gori S. Menichetti C. Nativi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1923
13. For a review on the synthesis of N-silyl imines see: M. Panunzio, P. Zarantonello, Org. Process Res. Dev., 1998, 2, 49
14. D. F. J. Sampson R. G. Simmonds M. Bradley Tetrahedron Lett. 2001 42 5517
15. J. Brüning Tetrahedron Lett. 1997 38 3187
16. B. Lungwitz A. C. Filippou J. Organomet. Chem. 1995 498 91
17. D. Astruc, L. Djankovitch, J. R. Aranzaes, Arkivoc, 2006, 173
18. V. A. Vasin V. V. Razin Synlett 2001 658
19. S. A. DiBiase G. W. Gokel J. Org. Chem. 1978 43 447
20. S. P. Hopper M. J. Tremelling E. W. Goldman J. Organomet. Chem. 1978 156 331
21. M. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem., 1907, 356, 51
22. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young D. Ferraris T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6626
23. F. C. Neuhaus, N. H. Georgopapadaku, Emerging Targets in Antibacterial and Antifungal Chemotherapy, J. Sutcliffe, N. H. Georgopapadakou, Eds, Chapman and Hall, New York, 1992
24. E. C. Lee B. L. Hodous E. Bergin C. Shih G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11586
25. B. L. Hodous G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1578
26. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young W. J. Drury T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7831
27. P. A. Magriotis Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4377
28. S. France D. J. Guerin S. J. Miller T. Lectka Chem. Rev. 2003 103 2985
29. S. France A. Weatherwax A. E. Taggi T. Lectka Acc. Chem. Res. 2004 37 592
30. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Ganboa M. Oiarbide Eur. J. Org. Chem. 1999 3223
31. L. Jiao Q. Zhang Y. Liang S. Zhang J. Xu J. Org. Chem. 2006 71 815
32. H. W. Moore L. Hernandez Jr. R. Chambers J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2245
33. L. Jiao Y. Liang J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6060
34. H. W. Moore G. Hughes K. Srinivasachar M. Fernandez N. V. Nguyen D. Schoon A. Tranne J. Org. Chem. 1985 50 4231
35. E. Alonso F. López-Ortiz C. del Pozo E. Peralta A. Macías J. González J. Org. Chem. 2001 66 6333
36. F. Tao V. Reboul P. Metzner J. Org. Chem. 2008 73 7837
37. N. Duguet C. D. Campbell A. M. Z. Slawin A. D. Smith Org. Biomol. Chem. 2008 6 1108
38. Y.-R. Zhang L. He X. Wu P.-L. Shao S. Ye Org. Lett. 2008 10 277
39. N. Fu T. T. Tidwell Tetrahedron 2008 64 10465
40. I. Banik F. F. Becker B. K. Banik J. Med. Chem. 2003 46 12
41. B. Li Y. Wang D. M. Du J. Xu J. Org. Chem. 2007 72 990
42. B. Alcaide A. Rodriguez-Vicente Tetrahedron Lett. 1999 40 2005
43. D. Borrmann R. Wegler Chem. Ber. 1966 99 1245
44. D. Borrmann R. Wegler Chem. Ber. 1967 100 1575
45. H. Wynberg E. G. J. Staring J. Am. Chem. Soc. 1982 104 166
46. G. S. Cortez R. L. Tennyson D. Romo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7945
47. S. G. Nelson C. Zhu X. Shen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14
48. C. Zhu X. Shen S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5352
49. M. A. Calter O. A. Tretyak C. Flascheriem Org. Lett. 2005 7 1809
50. J. E. Wilson G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6358
51. V. Gnanadesikan E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 4943
52. D. A. Evans J. M. Janey Org. Lett. 2001 3 2125
53. L. He H. Lv Y.-R. Zhang S. Ye J. Org. Chem. 2008 73 8101
54. Y. Wang R. L. Tennyson D. Romo Heterocycles 2004 64 605
55. G. I. Georg, V. T. Ravikumar, in The Organic Chemistry of beta-Lactams, G. T. Georg, Ed.; Verlag Chemie, New York, 1993, pp. 295
56. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Ganboa M. Oiarbide Curr. Med. Chem. 2004 11 1837
57. R. B. Morin, M. Goldman, Eds. Chemistry and Biology of beta-Lactams Antibiotics, Academic, New York, 1982, Vol. 1-3
58. A. L. Demain, N. A. Solomon, Eds. Antibiotics Containing the beta-Lactam Structure, Parts 1&2, Springer, Berlin, 1983
59. P. H. Bentely, R. Ponsfird, Eds. Recent Advances in the Chemistry of Antiinfective Agents, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1993
60. J. J. Bronson J. F. Barrett Curr. Med. Chem. 2001 1775
61. F. Fülöp Chem. Rev. 2001 101 2181
62. F. Fülöp T. A. Martinek G. K. Tóth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323
63. Y. Wang R. L. Tennyson D. Romo Heterocycles 2004 64 605
64. T. Böttcher S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14400
65. O. Sereda R. Wilhelm Synlett 2007 3032
66. B. E. Love P. S. Raje T. C. Willams II Synlett 1994 493
67. Y. Otomaru N. Tokunaga R. Shintani T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 307
68. E. V. Dehmlow M. Slopianka Liebigs Ann. Chem. 1979 572
69. E. Buchta M. Fischer Chem. Ber. 1966 99 1509
70. H. Lv Y.-R. Zhang X.-L. Huang S. Ye Adv. Synth. Catal. 2008 350 2715
71. L. M. Baigrie H. R. Seiklay T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5391
72. O. Sereda A. Blanrue R. Wilhelm Chem. Commun. 2009 1040