Synthesis and characterization of isomeric vinyl-1,2,3-triazole materials by azide - Alkyne click chemistry

Macromolecules

Volumn 42, Issue 16, 2009, Pages 6068-6074

  Nulwala, Hunaid ^a,b   Takizawa, Kenichi ^a,c   Odukale, Anika ^a   Khan, Anzar ^a   Thibault, Raymond J ^a,d   Taft, Benjamin R ^b   Lipshutz, Bruce H ^b   Hawker, Craig J ^a,b  

^a University of California   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^d DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITIONS; FUNCTIONALIZED; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; REGIOSPECIFIC; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION;

ACETYLENE; CHARCOAL; CYCLOADDITION; FREE RADICALS; MATERIALS PROPERTIES; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RUTHENIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

GLASS TRANSITION;

EID: 68949195821     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900892h     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200-1205.
2. (b) Hawker, C. J.; Fokin, V. V.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Aust, J. Chem. 2007, 60, 381-383.
3. (a) Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299.
4. (b) Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840.
5. (c) Campos, L. M.; Meinel, I.; Guino, R. G.; Schierhorn, M.; Gupta, N.; Stucky, G. D.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 3728-3733.
6. (d) Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070.
7. (e) Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025.
8. (f) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-54.
9. (g) Fukukawa, K. L.; Rossin, R.; Hagooly, A.; Pressly, E. D.; Hunt, J. N.; Messmore, B. W.; Wooley, K. L.; Welch, M. J.; Hawker, C. J. Biomacromolecules 2008, 9, 1329-1339.
10. (h) Pressly, E. D.; Rossin, R.; Hagooly, A.; Fukukawa, K. L.; Messmore, B. W.; Welch, M. J.; Wooley, K. L.; Lamm, M. S.; Hule, R. A.; Pochan, D. J.; Hawker, C. J. Biomacromolecules 2007, 8, 3126-3134.
11. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
12. (b) Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064.
13. (c) Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025.
14. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
15. (b) Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775-5777.
16. (c) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. L.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976-5988.
17. (d) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892-16899.
18. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
19. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; DuPrez, F. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308-9313.
20. (a) Lutz, J. F.; Pfeifer, S.; Zarafshani, Z. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1151-1158.
21. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021.
22. (a) Opsteen, J. A.; Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59.
23. (b) Opsteen, J. A.; Hest, J. C. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2913-2924.
24. Mantovani, G.; Ladmiral, V.; Tao, L.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2005, 2089-2091.
25. (a) Liu, Y.; DÜaz, D. D.; Accurso, A. A.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5182-5189.
26. (b) Diaz, D. D.; Punna, S.; Hölzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M.G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392-4403.
27. (a) Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 7540-7545.
28. (b) Gondi, S. R.; Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2007, 40, 474-481.
29. Parrish, B.; Breitenkamp, R. B.; Emrick, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404-7410.
30. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
31. (b) Vestberg, R.; Malkoch, M.; Kade, M.; Wu, P.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2835-2846.
32. (c) Wong, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
33. van Berkel, K. Y.; Piekarski, A. M.; Kierstead, P. H.; Pressly, E. D.; Ray, P. C.; Hawker, C. J. Macromolecules 2009, 42, 1425-1427.
34. Parrish, B.; Emrick, T. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 263-267.
35. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-54.
36. Antoni, P.; Hed, Y.; Nordberg, A.; Nystrom, D.; von Holst, H.; Huit, A.; Malkoch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2126-2130.
37. (a) Liu, J.; Nie, Z.; Gao, Y.; Adronov, A.; Li, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7187-7199.
38. (b) Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2006, 39, 5286-5292.
39. Zhou, Z.; Li, S. W.; Zhang, Y. L.; Liu, M. L.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10824-10825.
40. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4960-4965.
41. Takizawa, K.; Nulwala, H.; Thibault, R. J.; Lowenhielm, P.; Yoshinaga, K.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2897-2912.
42. Thibault, R. J.; Takizawa, K.; Lowenheilm, P.; Helms, B.; Mynar, J. L.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12084-12085.
43. Binauld, S.; Boisson, F.; Hamaide, T.; Pascault, J. P.; Drockenmuller, E.; Fleury, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5506-5517.
44. Akeroyd, N.; Pfukwa, R.; Klumperman, B. Macromolecules 2009, 42, 3014-3018.
45. (a) Rasmussen, L. K.; Boren, B.C.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2007, 9, 5337-5339.
46. (b) Zhang, L.; Chen, X. G.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
47. Lipshutz, B. H.; Taft, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8235-8238.
48. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 69, 2386-2393.
49. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
50. (a) Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Dao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11467-11471.
51. (b) Barner-Kowollik, C.; Perrier, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5715-5723.
52. (c) Gemici, H.; Legge, T. M.; Whittaker, M.; Monteiro, M. J.; Perrier, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2334-2340.
53. (d) Rodlert, M.; Harth, E.; Rees, L.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4749-4756.
54. (e) Götz, H.; Harth, E.; Schiller, S. M.; Frank, C. W.; Knoll, W.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3379-3391.
55. Hatada, K.; Nagata, K.; Hasegawa, T.; Yuki, H. Makromol. Chem. 1977, 178, 2413-2419.
56. Ju, Y.; Kumar, D.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6697-6700.
57. Perrier, S.; Takolpuckdee, P.; Westwood, J.; Lewis, D. M. Macromolecules 2004, 37, 2709-2717.