CC-coupling reactions of group 6 allenylidenes with ynamines: Formation of new cyclobutenylidene and pentatrienylidene complexes

Organometallics

Volumn 17, Issue 7, 1998, Pages 1393-1401

  Roth, Gerhard ^a   Reindl, David ^a   Gockel, Martin ^a   Troll, Garsten ^a   Fischer, Helmut ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001017571     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om971102+     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem. 1976, 88, 683; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623.
2. (a) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem. 1976, 88, 683; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623.
3. (b) Berke, H. Angew. Chem. 1976, 88, 684; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624.
4. (b) Berke, H. Angew. Chem. 1976, 88, 684; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624.
5. (a) Tamm, M.; Jentzsch, T.; Werncke, W. Organometallics 1997, 16, 1418.
6. (b) Roth, G.; Fischer, H.; Meyer-Friederichsen, T.; Heck, J. Organometallics, in press.
7. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
8. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
9. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
10. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
11. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
12. Recent reviews: (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 693. (c) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197. (d) Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 827; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 801. (e) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
13. (a) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Z. Naturforsch. 1981, 36b, 929.
14. (b) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 36b, 1277.
15. (c) Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Yu.-T. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 271.
16. (d) Berke, H.; Grössmann, U.; Huttner, G.; Orama, O. Z. Naturforsch. 1984, 39b, 1759.
17. (e) Dussel, R.; Pilette, D.; Dixneuf, P. H.; Fehlhammer, W. P. Organometallics 1991, 10, 3287.
18. (f) Le Bozec, H.; Cosset, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 881.
19. (g) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
20. (h) Pilette, D.; Le Bozec, H.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1220.
21. (i) Stein, F.; Duetsch, M.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R.; de Meijere, A. Organometallics 1993, 12, 2556.
22. (j) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Troll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133.
23. (k) Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, C18.
24. (l) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2495.
25. (m) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
26. (n) Cosset, C.; Del Rio, I.; Le Bozec, H. Organometallics 1995, 14, 1938.
27. (o) Fischer, H.; Reindl, D.; Troll, C.; Leroux, F. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 221.
28. (p) O'Connor, J. M.; Hiibner, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1209.
29. (q) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
30. (r) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
31. (s) Cosset, C.; Del Río, I.; Péron, V.; Windmüller, B.; Le Bozec, H. Synlett 1996, 435.
32. (t) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
33. (u) Ruiz, N.; Péron, D.; Sinbandith, S.; Dixneuf, P. H.; Baldoli, C.; Maiorana, S. J. Organomet. Chem. 1997, 533, 213.
34. (v) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 3178.
35. (w) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
36. (x) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Ĺopez-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453.
37. Fischer, H.; Roth, G. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 229.
38. Roth, G.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 125.
39. (a) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Gevert, O.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2495.
40. (b) Werner, H.; Laubender, M.; Wiedemann, R.; Windmüller, B. Angew. Chem. 1996, 108, 1330; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1237.
41. (b) Werner, H.; Laubender, M.; Wiedemann, R.; Windmüller, B. Angew. Chem. 1996, 108, 1330; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1237.
42. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075.
43. (d) Fischer, H.; Leroux, F.; Stumpf, R.; Roth, G. Chem. Ber. 1996, 129, 1475.
44. Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 218, 193.
45. Kalinin, V. N.; Derunov, V. V.; Lusenkova, M. A.; Petrovsky, P. V.; Kolobova, N. E. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 303.
46. Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49b, 1207.
47. (a) Fischer, H.; Podschadly, O.; Früh, A.; Troll, C.; Stumpf, R.; Schlageter, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2667.
48. (b) Fischer, H.; Volkland, H.-P.; Früh, A.; Stumpf, R. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 267.
49. (c) Fischer, H.; Podschadly, O.; Roth, G.; Herminghaus, S.; Klewitz, S.; Heck, J.; Houbrechts, S.; Meyer, T. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 321.
50. (a) Peron, D.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 497.
51. (b) Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11157.
52. (c) Péron, D.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 3319.
53. (d) Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 1139.
54. Dötz, K. H. Chem. Ber. 1977, 110, 78.
55. 2.
56. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, U.K., 1981.
57. (a) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173.
58. (b) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1996, 1009.
59. (c) Winter, R. F.; Hornung, F. M. Organometallics 1997, 16, 4248.
60. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
61. Fischer, H.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1980, 113, 193.-
62. Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, Netherlands, 1988.