Electron-rich alcohol-soluble neutral conjugated polymers as highly efficient electron-injecting materials for polymer light-emitting diodes

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 15, 2009, Pages 2457-2466

  Huang, Fei ^a   Zhang, Yong ^a,b   Liu, Michelle S ^a   Jen, Alex K Y ^a  

^a University of Washington   (United States)

^b SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATION LENGTH; DEVICE PERFORMANCE; ELECTRON-DEFICIENT POLYMERS; ELECTRON-RICH; FLUORENES; MAIN CHAINS; MIXED SOLVENT; PHOSPHORESCENT EMISSION; POLAR SOLVENTS; POLYMER LIGHT-EMITTING DIODES; PROCESSING CONDITION; SOLUTION-PROCESSED; TRANSPORTING MATERIALS;

CURRENT DENSITY; ELECTRON AFFINITY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; LIGHT TRANSMISSION; METHANOL; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORESCENCE; POLYMERS; QUENCHING; SOLVENTS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 68249084789     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200801898     Document Type: Article

References (66)

1. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
2. a) C. Adachi, T. Tsutsui, S. Salto, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531.
3. b) D. O'Brien, A. Bleyer, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, T. Tsutsui J. Appl. Phys. 1997, 82, 2662.
4. a) Y. Yang, E. Westerweele, C. Zhang, P. Smith, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 1995, 77, 694.
5. b) Y. Cao, G. Yu, C. Zhang, R. Menon, A. J. Heeger, Synth. Met. 1997, 87, 171.
6. c) D. C. Müller, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H. Frohne, O. Nuyken, H. Becker, K. Meerholz, Nature 2003, 421, 829.
7. d) J. C. G. Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
8. e) X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
9. f) A. P. Kulkami, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
10. g) G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
11. a) M. Thelakkat, H. W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219.
12. b) D. F. O'Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Lot, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
13. c) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
14. d) H. Yan, P. Lee, N. R. Armstrong, A. Graham, G. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172.
15. e) P. Zacharias, M. C. Gather, M. Rojahn, O. Nuyken, K. Meerholz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4388.
16. a) F. Huang, H. B. Wu, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1207.
17. b) S. H. Oh, S. I. Na, Y. C. Nah, D. Vak, S. S. Kim, D. Y. Kim, Org. Electron. 2007, 8, 773.
18. c) H. P.Wang, P. Lu, B. L. Wang, S. Qiu, M. R. Liu, M. Hanif, G. Cheng, S. Y. Liu, Y. G. Ma, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1645.
19. d) G. Zhou, Y. H. Ceng, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 233501.
20. e) R. Q. Yang, H. B. Wu, Y. Cao, G. C Bazan J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14422.
21. f) W. L. Ma, P. K. Iyer, X. Cong, B. Liu, D. Moses, C. C Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 274.
22. g) F. Huang, L. T. Hou, H. B. Wu, X. H. Wang, H. L. Shen, W. Cao, W. Yang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845.
23. h) F. Huang, H. B. Wu, D. L. Wang, W. Yang, Y. Cao, Chem. Mater. 2004, 16, 708.
24. W. J. Zeng, H. B. Wu, C. Zhang, F. Huang, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Adv. Mater. 2007, 19, 810.
25. a) H. B. Wu, F. Huang, Y. Q. Mo, W. Yang, D. L. Wang, J. B. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 1826.
26. b) H. B. Wu, F. Huang, J. B. Peng, Y. Cao, Org. Eledron. 2005, 6, 118.
27. a) B.W. D'Andrade, S. Datta, S. R. Forrest, P. Djurovich, E. Polikarpov, M. E. Thompson, Org. Electron. 2005, 6, 11.
28. b) X. F. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
29. a) X. Y. Deng, W. M. Lau, K. Y. Wong, K. H. Low, H. F. Chow, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3522.
30. b) Y. H. Niu, H. Ma, Q. Xu, A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 083504.
31. c) Y. H. Niu, A. K.-Y. Jen, C. F. Shu, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6010.
32. a) F. Huang, Y. H. Niu, Y. Zhang, J. W. Ka, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2007, 19, 2010.
33. b) Y. Zhang, F. Huang, Y. Chi, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2008, 20, 1565.
34. c) F. Huang, Y. Zhang, M. S. Liu, Y. J. Cheng, A. K.-Y. Jen, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 3808.
35. a) A. J. Campbell, D. D. C. Bradley, H. Antoniadis, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2133.
36. b) C. L. Donley, J. Zaumseil, J. W. Andreasen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, R. H. Friend, J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890.
37. M. Leclerc, J. Polym. Sci. Part A 2001, 39, 2867.
38. F. Huang, Y. H. Niu, M. S. Liu, X. H. Zhou, Y. Q. Tian, A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 081104.
39. a) C. Tan, M. R. Pinto, K. S. Schanze, Chem. Commun. 2002, 446.
40. b) T. Mori, T. Watanabe, K. Minagawa, M. Tanaka, J. Polym. Sci. Part A 2005, 43, 1569.
41. c) B. Chen, K. Metera, H. F. Sleiman, Macromolecules 2005, 38, 1084.
42. d) Z. Cu, Y.-J. Bao, Y. Zhang, M. Wang, Q.-D. Shen, Macromolecules 2006, 39, 3125.
43. R. Q. Yang, A. Garcia, D. Korystov, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16532.
44. J. Cornil, I. Gueli, A. Dkhissi, J. C. Sancho-Garcia, E. Hennebicq, J. P. Calbert, V. Lemaur, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615.
45. a) H.-H. Lu, C.-Y. Liu, T.-H. Jen, J.-L. Liao, H.-E. Tseng, C.-W. Huang, M.-C. Hung, S.-A. Chen, Macromolecules 2005, 38, 10829.
46. b) F. Montilla, R. Mallavia, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 71.
47. Y. Q. Liu, H. Ma, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 1999, 11, 27.
48. J. Luo, J. B. Peng, Y. Cao, Q. Hou, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 261103.
49. Q. Hou, Y. S. Xu, W. Yang, M. Yuan, J. B. Peng, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887.
50. a) X. Wei, M. Raikh, Z. V. Vardeny, Y. Yang, D. Mose, Phys. Rev. B 1994, 49, 17480.
51. b) C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
52. a) I. H. Campbell, S. Rubin, T. A. Zawodzinski, J. D. Kress, R. L. Martin, D. L. Smith, Phys. Rev. B 1996, 54, 14321.
53. b) P. C Rusu, G. Brocks, Phys. Rev. B 2006, 74, 073414.
54. c) B. de Boer, A. Hadipour, M. M. Mandoc, T. van Woudenbergh, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2005, 17, 621.
55. d) M. L. Sushko, A. Shluger, J. Phys. Chem. S 2007, 111, 4019.
56. e) C. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J.-L. Brédas, Nano Lett. 2007, 7, 932.
57. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
58. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
59. A. B.Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
60. a) X. H. Yang, D. Nether, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2476.
61. b) S. A. Choulis, M. K. Mathai, V. Choong, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 213503.
62. D. An, J. H. Zou, H. B. Wu, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Org. Electron. 2009, 10, 299.
63. J. Liu, Y. Shi, L. Ma, Y. Yang J. Appl. Phys. 2000, 88, 605.
64. T.-Q. Nguyen, R. C Kwong, M. E. Thompson, B. Schwartz, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2454.
65. T.-Q. Nguyen, B. J. Schwartz, J. Chem. Phys. 2002, 116, 8198.
66. N. Corcoran, A. C. Arias, J. S. Kim, J. D. Mackenzie, R. H. Friend, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 299.