Synthesis and optical properties of regioisomerically pure alkynyl-bridged bis(phthalocyanines)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3212-3218

  García Frutos, Eva M ^a   De La Torre, Gema ^a   Vázquez, Purificación ^a   Shirk, James S ^b   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

Lead complexes; Optical limiting; Phthalocyanines; Stille reaction

Indexed keywords

EID: 67651033991     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900147     Document Type: Article

References (91)

1. a) Phthalocyanines: Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, Germany, 1989, 1993, 1996, vols. 1-4;
2. b) The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2003, vol. 15-20;
3. c) N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998;
4. d) G. de la Torre, M. Nicolau, T. Torres, in: Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials (Ed.: H. Nalwa), Academic Press, New York, 2001, p. 1-111,
5. a) G. de la Torre, C. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015;
6. b) Y. Rio, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877;
7. c) C. G. Claessens, U. Hahn, T. Torres, Chem. Rec. 2008, 8, 75-97.
8. a) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2058;
9. b) D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774-2775;
10. c) M. A. Loi, H. Neugebauer, P. Denk, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704;
11. d) D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Phys. Chem. B 2004, 105, 18485-18494;
12. e) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. J. D'Souza, Photochem. Photobiol. C Photochem. Rev. 2004, 5, 79-104;
13. f) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813;
14. g) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118;
15. h) A. Gouloumis, A. de la Escosura, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, H. Neugebauer, C. Winder, M. Drees, NS. Sariciftci, Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190;
16. i) M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Vahasalo, J. Jukola, P. Vainiotalo, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40;
17. j) B. Ballesteros, G. de la Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101;
18. k) B. Ballesteros, S. Campidelli, G. de la Torre, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2950-2952;
19. l) B. Ballesteros, G. de la Torre, C. Ehli, G. M. A. Rahman, R Agulló-Rueda, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061-5068;
20. m) F. D'Souza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, E. O. Maya, C. P. Gros, J.-M. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 674-681;
21. n) Y. Chen, Y. Lin, M. E. ElKhouly, X. Zhuang, Y. Araki, O. Ito, W. Zhang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16096-16099;
22. o) A. Kahnt, D.M. Guldi, A. de la Escosura, M. V. Martinez-Díaz, T. Torres, J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82;
23. p) M. Quintiliani, A. Kahnt, P. Vázquez, D. M. Guldi, T. Torres, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1542-1546;
24. q) R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440-1471.
25. a) H. Neugebauer, M. A. Loi, C. Winder, N S. Sariciftci, G. Cerullo, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Sol. Energy Mater. Sol Cells 2004, 83, 201-209;
26. b) J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Ran, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3013-3015;
27. c) J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757-5759;
28. d) R. Koeppe, N. S. Sariciftci, P.A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 244102-244103;
29. e) P. A. Troshin, R. Koeppe, A. S. Peregudov, S. M. Peregudova, M. Egginger, R. N. Lyubovskaya, N. S. Sariciftci, Chem. Mater. 2007, 19, 5363-5372;
30. f) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Perrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362;
31. g) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376;
32. h) B. C. O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martínez- Díaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-2907;
33. i) A. Morandeira, I. López-Duarte, M. V. Martínez- Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250;
34. j) S. Campidelli, B. Ballesteros, A. Filoramo, D. Díaz Díaz, G. de la Torre, T. Torres, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. Kiessling, F. Werner, D. M. Guldi, C. Cioffi, M. Prato, J.-P. Burgoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11503-11509.
35. a) H. S. Nalwa, J. S. Shirk, in: Phthalocyanines. Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH Publishers, New York, 1996, vol. 4, p. 79;
36. b) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press: Boca Ratón, FL, 1997;
37. c) G. de la Torre, T. Torres, F. Agulló-López, Adv. Mater. 1997, 9, 265-269;
38. d) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671-1683;
39. e) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3740;
40. f) S. R. Flom, in: Porphyrin and Phthalocyanine Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, Boston, 2003.
41. a) M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, B. del Rey, A. Sastre, T. Torres, Synthesis 1996, 1139-1151;
42. b) A. Sastre, T. Torres, M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747;
43. c) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853;
44. d) N. Kobayashi, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, vol. 15, p. 161;
45. e) T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837.
46. a) C. C. Leznoff, H. Lam, S. M. Marcuccio, W. A. Kevin, P. Janda, N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 699-701;
47. b) N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa, Inorg. Chem. 1991, 30, 2241-2244;
48. c) D. Lelièvre, L. Bosio, J. Simon, J. J. André, F. Bensebaa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4475-4479;
49. d) D. Lelièvre, O. Damette, J. Simon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 939-940;
50. e) J. Yang, M. R. van de Mark, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5223-5226;
51. f) N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1785-1786;
52. g) N. Kobayashi, H. Lam, W. A. Kevin, P. Janda, C. C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, H. Shirai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 879-890;
53. h) G. de la Torre, M. V. Martínez-Díaz, P. R. Ashton, T. Torres, J. Org. Chem. 1998, 63, 8888-8893;
54. i) G. de la Torre, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 560-568;
55. j) S. Makarov, C. Litwinski, E. A. Ermilov, O. Suvorova, B. Rôder, D. Wöhrle, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1468-1474;
56. k) S. G. Makarov, O. N. Suvorova, Ch. Litwinski, E. A. Ermilov, B. Rôder, O. Tsaryova, T. Dülcks, D. Wöhrle, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546-552.
57. a) S. Vigh, H. Lam, P. Janda, A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, R. L. Cerny, Can. J. Chem. 1991, 69, 1457-1461;
58. b) E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 1997, 1175-1176;
59. c) E. M. Maya, P. Vazquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 57, 2004-2013;
60. d) E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, L. Gobbi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830;
61. e) E. M. García-Fruto s, F. Fernández-Lázaro, E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846;
62. f) M. J. Cook, M. J. Heeney, Chem. Commun. 2000, 969-970;
63. g) M. J. Cook, M. J. Heeney, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3958-3967;
64. h) E. M. García-Frutos, D. D. Diaz, P. Vazquez, T. Torres, Synlett 2006, 19, 3231-3236.
65. a) J. W. Perry, in: Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press, Boca Raton, FL, 1997, p. 813;
66. b) M. Hanack, T. Schneider, M. Barthel, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 235-258;
67. c) S. M. O'Flaherty, S. V. Hold, M. J. Cook, T. Torres, Y. Chen, M. Hanack, W. Blau, Adv. Mater. 2003, 15, 19-32;
68. d) M. Calvete, G. Y. Yang, M. Hanack, Synth. Met. 2004, 141, 231-244;
69. e) J. J. Doyle, B. Ballesteros, G. de la Torre, D. A. McGovern, J. M. Nelly, T. Torres, W. Blau, Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 307-311.
70. a) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, F. J. Bartoli, A. W Snow, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1880-1882;
71. b) J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, K. J. Perry, D. Alvarez, I. Choong, Opt. Lett. 1994, 19, 625-627;
72. c) J. W. Perry, K. Mansour, I.-Y. S. Lee, X.L. Wu, P. V. Bedworth, C.-T. Chen, D. Ng, S. R. Marder, P. Miles, T. Wada, M. Tian, H. Sasabe, Science 1996, 273, 1533-1536;
73. d) Y. Chen, L. R. Subramanian, M. Fujitsuka, O. Ito, S. O'Flaherty, W. Blau, T. Schneider, D. Dini, M. Hanack, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4248-4254;
74. e) Y. Chen, M. Fujitsuka, S. M. O'Flaherty, M. Hanack, O. Ito, W. Blau, J. Adv. Mater. 2003, 15, 899-902.
75. a) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, H. Heckmann, M. Hanack, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438-1449;
76. b) D. Dini, M. Barthel, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3759-3769;
77. c) Y. Chen, M. Hanack, Y. Araki, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 517-529;
78. d) Y. Chen, M. Hanack, W. J. Blau, D. Dini, Y. Liu, Y. Lin, J. Bai, J. Mater. Sci. 2006, 418, 2169-2185
79. a) S. Wang, Q. Gan, Y. Zhang, S. Li, H. Xu, G. Yang, ChemPhysChem 2006, 7, 935-941;
80. b) S. Fu, X. Zhu, G. Zhou, W.-Y. Wong, C. Ye, W.-K. Wong, Z. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2004-2013;
81. c) V. Chauke, M. Durmus, T. Nyokong, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 192, 179-187.
82. a) M. Pittman, P. Plaza, M. M. Martin, Y.H. Meyer, Opt. Commun. 1998, 158, 201-212;
83. b) D. Dini, M. Calvete, S. Vagin, M. Hanack, A. Eriksson, C. Lopes, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1165-1171.
84. M. J. F. Calvete, D. Dini, S. R. Flom, M. Hanack, R. G. S. Pong, J. S. Shirk, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499-3509.
85. E. M. García-Frutos, S. M. O'Flaherty, E. M. Maya, G. de la Torre, P. Vázquez, W Blau, T. Torres, J. Mater. Chem. 2003, 13, 749-753.
86. R. A. Collins, A. Belghachi, Mat. Lett. 1989, 8, 349-352.
87. D. Wöhrle, V. Schmidt, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 549-551.
88. J. G. Young, W Onyebuagu, J. Org. Chem. 1990, 55, 2155-2159.
89. R. W. Wagner, T. E. Jonson, F. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
90. E. M. García-Frutos, Ph. D. Thesis, Universidad Autónoma de Madrid.
91. L. W. Tutt, T.F. Boggess, Prog. Quantum Electron. 1993, 17, 299-338.