First synthesis of symmetrical and unsymmetrical conjugated trinuclear phthalocyanines covalently linked by ethynyl bridges

Synlett

Volumn , Issue 19, 2006, Pages 3231-3236

  García Frutos, Eva M ^a   Díaz, David D ^a   Vázquez, Purificación ^a   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Ethynyl; Phthalocyanines; Sonogashira reaction; Triad

Indexed keywords

4,5 [HEXA (BUTOXY) ETHYNLYLPHTHALOCYANINATOZINC (II) PHTHALONITRILE; 4,5 BIS(PROPYLSULFONYL) PHTHALONITRILE; NITRILE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PHTHALONITRILE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; COVALENT BOND; ELECTRON; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS;

EID: 33845668346     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-951547     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283.
2. (b) Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634.
3. (c) Yeow, E. K. L.; Ghiggino, K. P.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596.
4. (d) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
5. (e) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
6. (f) González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Olmstead, M. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680.
7. (a) Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1707.
8. (b) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671.
9. (c) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
10. (d) O'Flaherty, S. M.; Hold, S. V.; Cook, M. J.; Torres, T.; Chen, Y.; Hanack, M.; Blau, W. J. Adv. Mater. 2003, 15, 19.
11. (a) Sastre, A.; del Rey, B.; Torres, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8591.
12. (b) Sastre, A.; Díaz-García, M. A.; del Rey, B.; Dhenaut, C.; Zyss, J.; Ledoux, I.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9773.
13. (c) Tian, M.; Wada, T.; Kimura-Suda, H.; Sasabe, H. J. Mater. Chem. 1997, 7, 861.
14. (d) Sastre, A.; Torres, T.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8501.
15. (e) Cabezón, B.; Rodríguez-Morgade, S.; Torres, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1872.
16. (f) de la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P. R.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888.
17. (g) Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Flom, S. R.; Hanack, M.; Pong, R. G. S.; Shirk, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499.
18. (a) Rojo, G.; de la Torre, G.; García-Ruiz, J.; Ledoux, I.; Torres, T.; Zyss, J.; Agulló-López, F. Chem. Phys. 1999, 245, 27.
19. (b) Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
20. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 1997, 1175.
21. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Gobbi, L.; Diederich, F.; Pyo, S.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 823.
22. (a) Maya, E. M.; García, C.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2733.
23. (b) Maya, E. M.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; González-Jonte, R. H.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2110.
24. González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8635.
25. For a recent review on the synthesis of alkynyl-substituted Pcs, see: Bottari, G.; Díaz, D. D.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, in press.
26. de la Torre, G.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2895.
27. Kalkan, A.; Koca, A.; Bayir, Z. A. Polyhedron 2004, 23, 3155.
28. Poon, K. W.; Liu, W.; Chan, P. K.; Yang, Q.; Chan, T. W. D.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1553.
29. Leznoff, C. C.; Li, Z.; Isago, H.; D'Ascanio, A. M.; Terekhov, D. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 406.
30. (a) Blum, J.; Baidossi, W.; Badrieh, Y.; Hoffmann, R. E.; Schumann, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4738.
31. (b) Schreiner, P. R.; Prall, M.; Lutz, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5757.
32. (c) Kovalenko, S. V.; Peabody, S.; Manoharan, M.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V. Org. Lett. 2004, 6, 2457.
33. García-Frutos, E. M.; Fernández-Lázaro, F.; Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841.
34. Berera, R.; Herrer, C.; van Stokkum, I. H. M.; Vengris, M.; Kodis, G.; Palacios, R. E.; van Amerongen, H.; van Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kennis, J. T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 5343.
35. Marcuccio, S. M.; Svirskaya, P. I.; Greenberg, S.; Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C.; Tomer, K. B. Can. J. Chem. 1985, 63, 3057.