Synthesis of a bisphthalocyanine and its nonlinear optical properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 3499-3509

  Calvete, Mario J F ^a   Dini, Danilo ^a   Flom, Steven R ^b   Hanack, Michael ^a   Pong, Richard G S ^b   Shirk, James S ^b  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

Binuclear complex; Dimer; Excited state absorption; Phthalocyanine; Pulsed laser; Reverse saturable absorption

Indexed keywords

EID: 23944472712     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500175     Document Type: Article

References (82)

1. M. Hanack, M. Lang, Adv. Mater. 1994, 6, 819.
2. P. Erk, H. Hengelsberg, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: Amsterdam, 2003, vol. 19, pp. 105-150.
3. a) R. F. Parton, I. F. J. Vankelecom, M. Casselman, C. P. Bezoukhanova, J. B. Uytterhoeven, P. A. Jacobs, Nature 1994, 370, 541;
4. b) N. Sehlotho, T. Nyokong, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 209, 51;
5. c) T. V. Magdesieva, K. P. Butin, T. Yamamoto, D. A. Tryk, A. Fujishima, J. Electrochem. Soc. 2003, 150, E608;
6. d) A. B. Sorokin, A. Tuel, Catal. Today 2000, 57, 45;
7. e) M. Kimura, Y.-Sugihara, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3495.
8. J. J. Simon, H. J. André, Molecular Semiconductors, Springer, Berlin, 1985.
9. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449.
10. a) B. Bott, T. A. Jones, Sensors Actuators 1984, 5, 43;
11. b) R. A. Collins, K. A. Mohammed, J. Phys. D 1988, 21, 154;
12. c) Y. Sadaoka, T. A. Göpel, W. Jones, Sensors Actuators B 1990, 1, 148.
13. H. Yanagi, N. Tamura, S. Taira, H. Furuta, S. Douko, G. Schnurpfeil, D. Woehrle, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 1995, 267, 435.
14. M. M. Nicholson, in: Phthalocyanines: Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. J. P. Lever), Wiley-VCH: Weinheim, 1993, vol. 3, pp. 71-117.
15. a) M. Hanack, D. Dini, M. Vagin, S. Barthel, Chem. Rec. 2002, 2, 129;
16. b) D. Dini, M. Barthel, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3759;
17. c) S. R. Flom, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: Amsterdam, 2003, vol. 19, pp. 179-190.
18. R. Hurditch, Adv. Colour Sci. Technol. 2001, 4, 33.
19. a) M. J. Cook, Chem. Rec. 2002, 2, 225;
20. b) S. Palacin, Adv. Coll. Interf. Sci. 2000, 87, 165.
21. a) R. Zhou, F. Josse, W. Gopel, Z. Z. Oeztuerk, O. Bekaroglu, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 557;
22. b) G. Guillaud, J. Simon, J. P. Germain, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1433.
23. a) R. K. Pandey, G. Zheng, in: Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press: San Diego, 2000, vol. 6, p. 157;
24. b) E. Ben-Hur, W. S. Chan, in: Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: San Diego, 2003, vol. 19, p. 1.
25. P. J. Gregory, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 432.
26. J. H. Chou, M. E. Kosal, H. S. Nalwa, N. A. Rakow, K. S. Suslick, in: Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press: San Diego, 2000, vol. 6, p. 43.
27. R. Hurditch, Adv. Colour Sci. Technol. 2001, 4, 33.
28. D. Dini, M. Hanack, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: Amsterdam, 2003, vol. 17, pp. 1-36.
29. Phthalocyanines: Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH: Cambridge, 1989-1996, vol. 1-4.
30. Y. R. Shen, The Principles of Nonlinear Optics, John Wiley & Sons: New York, 1984.
31. B. Sheehy, L. F. Di Mauro, Ann. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 463-494.
32. N. B. McKeown, in: Science of Synthesis (Houben-Weyle, Methods of Molecular Transformations-Hetarenes and Related Ring Systems) (Ed.: S. M. Weinreb), Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004, vol. 17, pp. 1237-1368.
33. M. Hanack, H. Heckmann, R. Polley, in: Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl -Hetarenes IV: Six-Membered and Larger Hetero-rings with Maximum Insaturation) (Ed.: E. Schaumann), Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1997, vol. E9d, pp. 717-842.
34. M. J. Cook, Chem. Rec. 2002, 2, 225-236.
35. M. J. Cook, J. Mater. Sci. Mater. Electron. 1994, 5, 117-128.
36. G. Schmid, E. Witke, U. Schlick, S. Knecht, M. Hanack, J. Mater. Chem. 1995, 5, 855-859.
37. C. Rager, G. Schmid, M. Hanack, Chem. Eur. J. 1999, 5, 280-288.
38. G. Winter, H. Heckmann, P. Haisch, W. Eberhardt, M. Hanack, L. Lueer, H. J. Egelhaaf, D. Oelkrug, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11663-11673.
39. M. Barthel, M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 635-638.
40. Y. Chen, L. R. Subramanian, M. Barthel, M. Hanack, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1032-1034.
41. N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129-152.
42. M. J. Cook, Adv. Mater. 1995, 7, 877-880.
43. M. Hanack, D. Dini, in: The Porphynn Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: Amsterdam, 2003, vol. 18, pp. 215-280.
44. a) M. Calvete, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2080-2083;
45. b) R. Jung, M. Hanack, Synthesis 2001, 9, 1386-1394.
46. N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1785-1786.
47. N. Kobayashi, H. Lam, W. A. Nevin, P. Janda, C. C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, H. Shirai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 879-890.
48. C. C. Leznoff, H. Lam, S. M. Marcuccio, W. A. Nevin, P. Janda, N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 699-701.
49. J. Yang, M. R. Van de Mark, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5223-5226.
50. N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1203-1205.
51. T. Fukuda, J. R. Stork, R. J. Potucek, M. M. Olmstead, B. C. Noll, N. Kobayashi, W. S. Durfee, Angew. Chem. 2002, 114, 2677-2680.
52. G. De La Torre, M. V. Martinez-Diaz, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 560-568.
53. G. De La Torre, M. V. Martinez-Diaz, P. R. Ashton, T. Torres, J. Org. Chem. 1998, 63, 8888-8893.
54. C. G. Claessens, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2561-2565.
55. K. Ishii, N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa, D. Lelievre, J. Simon, S. Yamauchi, Chem. Commun. 1999, 969-970.
56. D. Lelievre, L. Bosio, J. Simon, J. J. Andre, F. Bensebaa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4475-4479.
57. D. Lelièvre, O. Damette, J. Simon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 939-940.
58. a) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, H. Heckmann, M. Hanack, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438-1449;
59. b) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, M. E. Boyle, A. W. Snow, MRS Symp. Proc. 1995 (volume date 1994), 374, 201-209.
60. L. W. Tutt, T. F. Boggess, Progr. Quant. Electr. 1993, 17, 299-338.
61. Y. P. Sun, J. E. Riggs, Int. Rev. Phys. Chem. 1999, 18, 43-90.
62. T. Xia, D. J. Hagan, A. Dogariu, A. A. Said, E. W. Van Stryland, Appl. Opt. 1997, 36, 4110-4122.
63. J. D. Swalen, F. Kajzar, Nonlinear Opt. 2001, 27, 13-32.
64. J. W. Perry, K. Mansour, I. Y. S. Lee, X. L. Wu, P. V. Bedworth, C. T. Chen, D. Ng, S. R. Marder, P. Miles, Science 1996, 273, 1533-1536.
65. Y. Chen, D. Dini, M. Hanack, M. Fujitsuka, O. Ito, Chem. Commun. 2004, 340-341.
66. Y. Chen, M. Fujitsuka, S. M. O'Flaherty, M. Hanack, O. Ito, W. J. Blau, Adv. Mater. 2003, 15, 899-902.
67. M. Hanack, T. Schneider, M. Barthel, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 235-258.
68. D. R. Coulter, V. M. Miskowski, J. W. Perry, T. H. Wei, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, SPIE Proc. 1989, 1105, 42-51.
69. a) S. Vagin, M. Barthel, D. Dini, M. Hanack, Inorg. Chem. 2003, 42, 2683-2694;
70. b) S. Vagin, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2859-2865.
71. M. J. F. Calvete, D. Dini, M. Hanack, J. C. Sancho-García, J. Cornil, W. Chen, W. Ji, J. Mol. Model., in press.
72. B. Hauschel, R. Jung, M. Hanack, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 693-703.
73. A. W. Snow, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science: Amsterdam, 2003, vol. 17, pp. 129-176.
74. M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T. H. Wei, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769.
75. E. W. Van Stryland, M. Sheik-Bahae, A. A. Said, D. J. Hagan, Progr. Cryst. Growth Charact. 1993, 27, 279-311.
76. a) H. S. Nalwa, J. S. Shirk, in: Phthalocyanines: Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. J. P. Lever), Wiley-VCH: Weinheim, 1996, vol. 4, pp. 79-181;
77. b) S. M. O'Flaherty, S. V. Hold, M. J. Cook, T. Torres, Y. Chen, M. Hanack, W. J. Blau, Adv. Mater. 2003, 15, 19-32.
78. J. I. Pankove, Optical Processes in Semiconductors, Prentice-Hall: Englewood Cliffs (NJ), 1971.
79. T. H. Wei, D. J. Hagan, M. J. Sence, E. W. Van Stryland, J. W. Perry, D. R. Coulther, Appl. Phys. B 1992, 54, 46-51.
80. U. Gubler, C. Bosshard, in Polymers for Photonics Applications I (Advances in Polymer Science Series) (Ed.: K. S. Lee), Springer: Berlin, 2002, vol. 158, pp. 123-191.
81. a) K. J. McEwan, P. A. Fleitz, J. E. Rogers, J. E. Slagle, D. G. McLean, H. Akdas, M. Katterle, I. M. Blake, H. L. Anderson, Adv. Mater. 2004, 16, 1933-1935;
82. b) D. Kim, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791-8816.