Phthalocyanines as active materials for optical limiting

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2001, Pages 3759-3769

  Dini, Danilo ^a   Barthel, Markus ^a   Hanack, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

Axial substitution; Indium; Linear optical properties; Naphthalocyanines; Nonlinear optical properties; Optical limiting; Phthalocyanines

Indexed keywords

INDIUM; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; TITANIUM;

ABSORPTION; CHEMICAL STRUCTURE; PHOTOSENSITIZATION; POLARIMETRY; SHORT SURVEY; SYNTHESIS;

EID: 0034757319     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3759::AID-EJOC3759>3.0.CO;2-U     Document Type: Short Survey

References (111)

1. [1a] Phthalocyanines, Properties and Applications, vol. 1-4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, New York, 1989-1996.
2. [1b] M. Hanack, M. Lang, Adv. Mater. 1994, 6, 487.
3. [2a] M. K. Casstevens, M. Samoc, J. Pfleger, P. N. Prasad, J. Chem. Phys. 1990, 92, 2019.
4. [2b] J. Simon, P. Bassoul, S. Norvez, New J. Chem. 1989, 13, 13.
5. [3a] J. F. Van der Pol, E. Neelman, J. W. Zwikker, R. J. M. Nolte, W. Drenth, J. Aerts, R. Visser, S. J. Picken, Liq. Crsyt. 1989, 6, 577.
6. [3b] J. Simon, C. Sirlin, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1625.
7. [4a] G. G. Roberts, M. C. Petty, S. Baker, M. T. Fowler, N. J. Thomas, Thin Solid Films 1985, 132, 113.
8. [4b] M. J. Cook, A. J. Dunn, F. M. Daniel R. C. O. Hart, R. M. Richardson, S. J. Roser, Thin Solid Films 1988, 159, 395.
9. [4c] S. Palacin, P. Lesieur, I. Stefanelli, A. Barraud, Thin Solid Films 1988, 159, 83.
10. [4d] M. A. Mohammad, P. Ottenbreit, W. Prass, G. Schnurpfeil, D. Wöhrle, Thin Solid Films 1992, 213, 285.
11. H. Schultz, H. Lehmann, M. Rein, M. Hanack in Structure and Bonding 74, Springer-Verlag, Heidelberg, 1991, p. 41.
12. J. E. Kuder, J. Imag. Sci. 1988, 32, 51.
13. [7a] M.-T. Riou, C. Clarisse, J. Electroanal. Chem. 1988, 249, 181
14. [7b] D. Schlettwein, D. Wöhrle, N. I. Jaeger, J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 2882.
15. [8a] M. Hanack, A. Datz, R. Fay, K. Fischer, U. Keppeler, J. Koch, J. Metz, M. Mezger, O. Schneider, H.-J. Schulze in Handbook of Conducting Polymers, vol. 1 (Ed.: T. A. Skotheim), M. Dekker Inc., New York, 1986, pp.133-204.
16. [8b] M. Hanack, S. Deger, A. Lange, Coord. Chem. Rev. 1988, 83, 115.
17. [9a] T. J. Marks, Science 1985, 227, 881.
18. [9b] T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 857.
19. [9c] B. M. Hoffman, J. A. Ibers, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 15.
20. K. Abe, H. Saito, T. Kimura, Y. Ohkatsu, T. Kusano, Macromol. Chem. 1989, 190, 2693.
21. [11a] R. A. Collins, K. A. Mohamed, J. Phys. D. 1988, 21, 154.
22. [11b] T. A. Temofonte, K. F. Schoch, J. Appl. Phys. 1989, 65, 1350.
23. [11c] Y. Sadaoka, T. A. Jones, W. Göpel, Sensors Actuators B 1990, 1, 148.
24. [11d] J. Robertson, A. Smith, J. Duignan, P. Milsom, G. Bourhill, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1183.
25. [11e] J. Robertson, P. Milsom, J. Duignan, G. Bourhill, Opt. Lett. 2000, 25, 1258.
26. M. Kato, Y. Nishioka, K. Kaifu, K. Kawamura, S. Ohno, Appl. Phys. Lett. 1985, 86, 196.
27. K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449.
28. M. Hanack, M. Lang, Chemtracs-Org. Chem. 1995, 8, 131.
29. M. Hanack, H. Heckmann, R. Polley in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), vol. E9d, 4th ed., Thieme Verlag, Stuttgart, 1997, pp.717-842.
30. [16a] M. Sommerauer, C. Rager, M. Hanack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10085.
31. [16b] B. Görlach, M. Dachtler, T. Glaser, K. Albert, M. Hanack, Chem. Eur. J., in print.
32. [16c] K. Albert, T. Lacker, M. Raitza, T. Glaser, H. Händel, T. Lacker, G. Schlotterbeck, S. Strohschein, L. H. Tseng, J. High Resolv. Chromatogr. 1999, 22, 135.
33. [16d] G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geyer, M. Hanack in Phthalocyanines, Properties and Applications, vol.4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, New York, 1989, pp.1-18.
34. [17a] J. W. Perry, K. Mansour, I. Y. S. Lee, X. L. Wu, P. V. Bedworth, C. T. Chen, D. Ng, S. R. Marder, P. Miles, T. Wada, M. Tian, H. Sasabe, Science 1996, 273, 1533.
35. [17b] G. De la Torre, P. Vazquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671.
36. [17c] J. W. Perry in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press, Boca Raton (FL), 1997, pp. 813-840.
37. [17d] H. S. Nalwa, J. S. Shirk in Phthalocyanines: Properties and Applications, vol. 4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Cambridge, 1996, pp. 89-180.
38. P. Chen, I. V. Tomov, A. S. Dvornikov, M. Nakashima, J. F. Roach, D. M. Alabran, P. M. Rentzepis, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17507.
39. M. Hercher, Appl. Opt. 1967, 6, 94.
40. D. V. G. L. N. Rao, F. J. Aranda, J. F. Roach, D. E. Remy, Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1241.
41. S. Couris, E. Koudoumas, A. A. Ruth, S. Leach, J. Phys. B 1995, 28, 4537.
42. B. Taheri, H. Liu, B. Jassemnejad, D. Appling, R. C. Powell, J. J. Song, Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 1317.
43. Y. Prior, H. Vogt, Phys. Rev. B 1979, 19, 5388.
44. I. M. Skinner, S. J. Garth, Am. J. Phys. 1990, 58, 177.
45. Y. R. Shen, The Principles of Nonlinear Optics, John Wiley and Sons, New York, 1984.
46. H. S. Nalwa in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, vol.4 (Ed.: H. S. Nalwa), John Wiley and Sons, New York, 1997, pp. 261-363.
47. B. L. Justus, A. L. Huston, A. J. Campillo, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1483.
48. F. Gires, IEEE Trans. QE 1966, 2, 624.
49. US patent No. 5805326, 1998.
50. G. E. O'Keefe, G. J. Denton, E. J. Harvey, R. T. Philips, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. Chem. Phys. 1996, 104, 805.
51. W. Su, T. M. Cooper, Chem. Mater. 1998, 10, 1212.
52. D. N. Rao, S. V. Rao, F. J. Aranda, D. V. G. L. N. Rao, M. Nakashima, J. A. Akkara, J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 2710.
53. G. L. Wood, M. J. Miller, A. G. Mott, Opt. Lett. 1995, 20, 973.
54. M. Wittmann, A. Penzkofer, Appl. Phys. B 1997, 65, 49.
55. T. Gotoh, T. Kondoh, K. Egawa, K. Kubodera, J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 703.
56. W. Sun, C. M. Lawson, G. M. Gray, Opt. Comm. 2000, 180, 361.
57. L. W. Tutt, S. W. McCahon, M. B. Klein, SPIE Proc. 1990, 1307, 315.
58. X. M. Shang, G. L. Zhang, Y. Q. Liu, G. Q. Tang, W. J. Chen, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7487.
59. S. Shi, H. W. Hou, X. Q. Xin, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4050.
60. W. Ji, S. Shi, H. J. Du, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17297.
61. L. W. Tutt, A. Kost, Nature 1992, 356, 225,
62. L. Smilowitz, D. McBranch, V. Klimov, J. M. Robinson, A. Koskelo, M. Grigorova, B. R. Mattes, R. C. H. Wang, F. Wudl, Opt. Lett. 1996, 21, 922.
63. L. Vivien, E. Anglaret, D. Riehl, F. Hache, F. Bacou, M. Andrieux, F. Lafonta, C. Journet, C. Goze, M. Brunet, P. Bernier, Opt. Commun. 2000, 174, 271.
64. A. Kost, J. E. Jensen, M. B. Klein, S. W. McCahon, SPIE Proc. 1994, 2229, 78.
65. R. C. Hoffman, K. A. Stetyick, R. S. Potember, D. G. McLean, J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 772.
66. W. Healy, G. S. Bahra, C. R. Brown, SPIE Proc. 1994, 2229, 100.
67. S. Hughes, G. Spruce, B. S. Wherrett, K. R. Welford, A. D. Lloyd, Opt. Commun. 1993, 100, 113.
68. A. Hochbaum, Y. Y. Hsu, L. J. Fergason, SPIE Proc. 1994, 2229, 48.
69. B. L. Justus, Z. H. Kafafi, A. L. Huston, Opt. Lett. 1993, 18, 1603.
70. A. Kost, L. Tutt, M. B. Klein, T. K. Dougherty, W. E. Elias, Opt. Lett. 1993, 18, 334.
71. P. J. Hood, B. P. Edmonds, D. G. McLean, D. M. Brandelik, SPIE Proc. 1994, 2229, 91.
72. P. N. Prasad, D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules & Polymers, John Wiley and Sons, New York, 1991.
73. D. R. Coulter, V. M. Miskowski, J. W. Perry, T. H. Wie, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, SPIE Proc. 1989, 1105, 42.
74. H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349.
75. N. J. Long, Angew. Chem. 1995, 107, 37.
76. H. S. Nalwa, M. Hanack, G. Pawlowski, M. K. Engel, Chem. Phys. 1999, 245, 17.
77. F. Z. Henari, J. Callaghan, W. J. Blau, P. Haisch, M. Hanack, Pure Appl. Opt. 1997, 6, 741-748.
78. F. P. Strohkendl, T. J. Axenson, R. J. Larsen, L. R. Dalton, R. W. Hellwarth, Z. H. Kafafi, Chem. Phys. 1995, 245, 285.
79. F. P. Strohkendl, L. R. Dalton, R. W. Hellwarth, H. W. Sarkas, Z. H. Kafafi, J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 92.
80. D. Neher, G. I. Stegeman, F. A. Tinker, N. Peyghambarian, Opt. Lett. 1992, 17, 1491.
81. J. W. Perry, L. R. Khundkar, D. L. Coulter, D. Alvarez, S. R. Marder, T. H. Wei, M. J. Sence, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan in Organic Molecules for Nonlinear Optics and Photonics (Eds.: J. Messier, F. Kajzar, P. Prasad), NATO ASI Series E, vol. 194, 1991, p. 369.
82. J. S. Shirk, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, Z. H. Kafafi, A. W. Snow in Materials for Nonlinear Optics-Chemical Perspectives (Eds.: S. R. Marder, J. E. Sohn, G. D. Stucky), ACS Symposium Series 455, 1991, pp.626-634.
83. J. S. Shirk, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, Z. H. Kafafi, Int. J. Nonlinear Opt. 1992, 1, 699.
84. H. Matsuda, S. Okada, A. Masaki, H. Nakanishi, Y. Suda, K. Shigeara, A. Yamada, Proc. SPIE 1990, 1337, 105.
85. E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, T. Xia, A. A. Said in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press, Boca Raton (FL), 1997, p. 841.
86. H. S. Nalwa, A. Kakuta, Thin Sol. Films 1995, 254, 218.
87. D. Schlettwein, M. Kaneko, A. Yamada, D. Wöhrle, N. I. Jaeger, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1748.
88. D. Schlettwein, D. Wöhrle, E. Karrmann, U. Melville, Chem. Mater. 1994, 6, 3.
89. F. H. Moser, A. L. Thomas, The Phthalocyanines-Properties, vol. 1, CRC Press, Boca Raton, 1983.
90. G. Rojo, G. Martin, F. Agullo-Lopez, T. Torres, H. Heckmann, M. Hanack, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7066.
91. E. Orti, J. L. Bredas, C. Clarisse, J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228.
92. Z. Z. Ho, C. Y. Ju, W. M. Hetherington III, J. Appl. Phys. 1987, 62, 716.
93. A. W. Snow, N. L. Jarvis, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4706.
94. M. Hosoda, T. Wada, A. Yamada, A. F. Garito, H. Sasabe, Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, L1486.
95. J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, H. Heckmann, M. Hanack, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438.
96. M. Hanack, T. Schneider, M. Barthel, Coord. Chem. Rev., in press.
97. R. D. George, A. W. Snow, J. S. Shirk, W. R. Barger, J. Porphyrins Phthalocyanincs 1998, 2, 1.
98. J. W. Wu, J. R. Heflin, R. A. Norwood, K. Y. Wong, O. Zamani-Khamiri, A. F. Garito, P. Kalyanaraman, J. Sounik, J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 707.
99. M. Hosoda, T. Wada, T. Yamamoto, A. Kaneko, A. F. Garito, H. Sasabe, Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1071.
100. J. S. Shirk, R. G. S. Pona, F. J. Bartoli, A. W. Snow, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1880.
101. J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, F. J. Bartoli, M. E. Boyle, A. W. Snow, Pure Appl. Opt. 1996, 5, 701.
102. M. Barthel, M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 635.
103. T. H. Wei, D. J. Hagan, M. J. Sence, E. W. Van Stryland, J. W. Perry, D. R. Coulter, Appl. Phys. B 1992, 54, 46.
104. H. S. Nalwa, T. Saito, A. Kakuta, T. Iwayanagi, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10515.
105. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/ Cummings, Menlo Park, 1978.
106. N. Kobayashi, N. Sasaki, Y. Higashi, T. Osa, Inorg. Chem. 1995, 34, 1636.
107. H. Konami, M. Hatano, Chem. Lett. 1988, 1359.
108. M. Hanack, H. Heckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 367.
109. M. Hanack, T. Schneider, H. Heckmann, Eur. J. Org. Chem., in print.
110. M. Barthel, M. Hanack, unpublished results.
111. M. Brennan, W. Blau, M. Barthel, M. Hanack, J. Phys. Chem., submitted for publication.