Polyfluorenes containing dibenzo[a,c]phenazine segments: Synthesis and efficient blue electroluminescence from intramolecular charge transfer states

Macromolecules

Volumn 40, Issue 4, 2007, Pages 804-813

  Zhu, Yan ^a   Gibbons, Katherine M ^a   Kulkarni, Abhishek P ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE-TRANSFER EXCITED STATES; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER (ICT); LOW-ENERGY ABSORPTION BAND;

CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTROLUMINESCENCE; MOLECULAR WEIGHT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINS;

EID: 33847749560     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062445z     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
2. (b) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
3. (c) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
4. (d) Becker, S.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; List, E. J. W.; Marsitzky, D.; Pogantsch, A.; Setayesh, S.; Leising, G.; Müllen, K. Synth. Met. 2002, 125, 73.
5. (e) Chen, P.; Yang, G.; Liu, T.; Li, T.; Wang, M.; Huang, W. Polym. Int. 2006, 55, 473.
6. (f) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
7. (a) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119.
8. (b) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelectron. J. 2004, 35, 343.
9. (c) Liao, L. S.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3582.
10. (d) Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285.
11. (e) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
12. (a) Hung, M.-C.; Liao, J.-L.; Chen, S.-A.; Chen, S.-H.; Su, A.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576.
13. (b) Li, J. Y.; Ziegler, A.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4450.
14. (c) Xin, Y.; Wen, G.-A.; Zeng, W.-J.; Zhao, L.; Zhu, X.-R.; Fan, Q.-L.; Feng, J.-C.; Wang, L.-H.; Wei, W.; Peng, B.; Cao, Y.; Huang, W. Macromolecules 2005, 38, 6755.
15. (d) Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698.
16. (e) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553.
17. (a) Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829.
18. (b) Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2002, 35, 6094.
19. (c) Wu, W.-C.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C. Polymer 2006, 47, 527.
20. (d) Beaupre, S.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 192.
21. (e) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
22. (a) Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745.
23. (b) Svensson, M.; Zhang, F. Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
24. (c) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
25. (d) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
26. (e) Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 897.
27. (f) Jenekhe, S. A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
28. (g) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2479.
29. (h) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
30. (a) Chen, M.; Crispin, X.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Pullerits, T.; Andersson, M.; Inganäs, O.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 252105.
31. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 7759.
32. (c) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565.
33. (d) Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835.
34. (e) Babel, A.; Wind, J. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 891.
35. (f) Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1214.
36. (g) Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Kobashi, M.; Sakai, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 4616.
37. (h) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17, 6060.
38. (a) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
39. (b) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1.
40. (a) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Baldwin, K. J.; Smith, D. A.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2151.
41. (b) Thompson, B. C.; Madrigal, L. G.; Pinto, M. R.; Kang, T.-S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Palym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1417.
42. (c) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
43. (d) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Bean, B. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 3554.
44. (a) Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2005, 17, 5225.
45. (b) Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.
46. (c) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1057.
47. (d) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
48. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
49. (b) Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
50. (c) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
51. (a) Wu, F.-I.; Reddy, S.; Shu, C.-F.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
52. (b) Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529.
53. (c) Yang, W.; Huang, J.; Liu, C.; Niu, Y.; Hou, Q.; Yang, R.; Cao, Y. Polymer 2004, 45, 865.
54. Tabner, B. J.; Yandle, J. R. J. Chem. Soc. A 1968, 381.
55. Kato, S.; Hashimoto, H.; Hida, M.; Maezawa, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1957, 15, 399.
56. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798.
57. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Chamberlain, T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Soliman, M. Acta Polym. 1998, 49, 439.
58. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Verlag Chemie: New York, 1988.
59. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810.
60. (a) Kim, J.-S.; Ho, P. K. H.; Murphy, C. E.; Seeley, A. J. A. B.; Grizzi, I.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 2.
61. (b) Peisert, H.; Knupfer, M.; Zhang, F.; Petr, A.; Dunsch, L.; Fink, J. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3930.
62. (a) Weinfurtner, K.-H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502.
63. (b) Liu, J.; Min, C.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083505.
64. (c) Lee, Y. K.; Kwon, S. K.; Kang, M. H.; Kim, J. Y.; Park, T. J.; Song, D. H.; Jang, J.; Jin, J. K.; Shin, D. C.; Choi, W. J.; You, H.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K.; Kwon, J. H.; Yang, N. C. SID Int. Symp. Dig. Tech. Pap. 2005, 36, 858.
65. Kato, S.; Hida, M.; Uehara, S.; Hara, J. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1957, 15, 84.
66. Heinrich, G.; Schoof, S.; Gusten, H. J. Photochem. 1974, 3, 315.
67. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
68. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.