Alternating fluorene copolymers containing isothianaphthene derivatives: A study of their aggregation properties and small band gap

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 46, Issue 11, 2008, Pages 3573-3590

  Jung, Young Kwan ^a   Kim, Hyoseok ^a   Park, Jong Hwa ^a   Lee, Jaemin ^b   Lee, Sang Kyu ^c   Lee, Yoon Sup ^a   Shim, Hong Ku ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Conjugated polymer; Copolymerization; Isothianaphthene; Luminance; Polyfluorene

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; LUMINANCE; MONOMERS;

AGGREGATION PROPERTY; FLUORENE COPOLYMERS; ISOTHIANAPHTHENE; LAWESSON'S REAGENTS; POLYFLUORENES; STRUCTURAL VARIATIONS; SUZUKI POLYMERIZATION; THEORETICAL CALCULATIONS;

ENERGY GAP;

EID: 44949155252     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22696     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackey, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541;
2. (b) Shim, H.-K.; Jin, J.-I. Adv Polym Sci 2002, 158, 193-243;
3. (c) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
4. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122;
5. (b) Brabec, C. J.; Winter, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J Adv Funct Mater 2002, 12, 709-712.
6. (a) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc Chem Res 2001, 34, 359-369;
7. (b) Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 9214-9215;
8. (c) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 7759-7764.
9. (a) Lee, S. K.; Jung, B.-J.; Ahn, T.; Jung, Y. K.; Lee, J.-I.; Kang, L-N.; Lee, J.; Park, J.-H.; Shim, H-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3380-3390;
10. (b) Tsami, A.; Yang, X.-H.; Galbrecht, F.; Farrell, T.; Li, H.; Adamczyk, S.; Heiderhoff, R.; Baklk, L. J.; Neher, D.; Holder, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4773-4785;
11. (c) Bouillud, A. D.; Lévesque, I.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Beaupré, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Chem Mater 2000, 12, 1931-1936;
12. (d) Asawapirom, R.; Güntner, R.; Forster, M.; Farrell, T.; Scherf, U. Synthesis 2002, 1136-1142;
13. (e) Cho, N. S.; Hwang, D.-H.; Lee, J.-I.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2002, 35, 1224-1228;
14. (f) Lee, S. K.; Ahn, T.; Cho, N. S.; Lee, J.-I.; Jung, Y. K.; Lee, J.; Shim, H.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1199-1209;
15. (g) Kuo, C.-H.; Cheng, W.-K.; Lin, K.-R.; Leung, M.-K.; Hsieh, K.-H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 19, 4504-4513.
16. (a) Yamamoto, T.; Yamamoto, A.; Ikeda, S. J Am Chem Soc 1971, 93, 3350-3359;
17. (b) Tatsumi, K.; Nakamura, A.; Komiya, S.; Yamamoto, A.; Yamamoto, T. J Am Chem Soc 1984, 106, 8181-8188;
18. (c) Yamamoto, T.; Morita, A.; Miyazaki, Y.; Maruyama, T.; Wakayama, H.; Zhou, Z.-H.; Nakamura, Y.; Kanbara, T. Macromolecules 1992, 25. 1214-1223;
19. (d) Klärner, G.; Davey, M. H.; Chen, W.-D.; Scott, J. C.; Scott, M. R. D. Adv Mater 1998, 10, 993-997.
20. (a) Lee, J.; Lee J.-I.; Park, M.-J.; Jung, Y. K.; Cho, N. S.; Cho, H.-J.; Hwang, D.-H.; Lee, S. K; Park, J.-H.; Hong, J.; Chu, H. Y.; Shim, H.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1236-1246;
21. (b) Miyama, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth Commun 1981, 11, 513-519;
22. (c) Miyaura, M.; Suzuki, A. Chem Rev 1995, 95, 2457-2483;
23. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. Adv Mater 1999, 11, 241-246;
24. (e) Lim, E.; Jung,B.-J.; Shim, H.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 243-253.
25. (a) Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J Org Chem 1984, 49, 3382-3384;
26. (b) Kürti, J.; Surjan, P. R.; Kertesz, M. J Am Chem Soc 1991, 113, 9865-9867.
27. (a) Brèdas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J Chem Phys 1986, 85, 4673-4678;
28. (b) Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazarroni, R.; Brèdas, J. L. Macromolecules 1992, 25, 7347-7356.
29. (a) Lorcy, D.; Cava, M. P. Adv Mater 1992, 4, 562-564;
30. (b) Bäuerle, P.; Götz, G.; Emerle, P.; Port, H. Adv Mater 1992, 4, 564-568;
31. (c) Mohanakrishnan, A. K.; Lakshmikantham, M. V.; McDougal, C.; Cava, M. P.; Baldwin, J. W.; Metzger, R. M. J Org Chem 1998, 63, 3105-3112;
32. (d) Kiebooms, R.; Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1995, 28, 4961-4969.
33. (a) Perepichka, I. F.; Levillain, E.; Roncali, J. J Mater Chem 2004, 14, 1679-1681;
34. (b) Brédas, J. L. J Chem Phys 1984, 82, 3808-3811;
35. (c) Jung, Y. K.; Lee, J.; Lee, S. K.; Cho, H.-J.; Shim, H.-K J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4611-4620.
36. van Mullekom H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater Sci Eng 2001, 32, 1-39.
37. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J Am Chem Soc 2000, 122, 10121-10125.
38. Gronowitz, S.; Konar, A.; Hörnfeldt, A.-B. Chem Scr 1976, 10, 159-164.
39. Barbarella, G.; Bongini, A.; Zambianchi, M. Macromolecules 1994, 27, 3039-3045.
40. Lim, E.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2003, 36, 4288-4293.
41. Ertas, E.; Ozturk, T. Tetrahedron Lett 2004, 45, 3405-3407.
42. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J Chem Soc Perkin Trans 1 2001, 740-753.
43. (a) Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347-3354;
44. (b) Zhang, Q.; Li, Y.; Yang, M. J Mater Sci 2004, 39, 6089-6091.
45. Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Feeder, N.; Nahar, S.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wilson, P. J.; Raithby, P. R. J Chem Soc Dalton Trans 2002, 2441-2448.
46. Ballauff, M. Angew Chem Int Ed 1989, 28, 253-267.
47. Roncali, J.; Blanchard, P.; Prère, P. J Mater Chem 2005, 15, 1589-1610.
48. (a) Brèdas, J. L.; Thèmans, B.; Fripiat, J. G.; André J. M.; Chance, R. R. Phys Rev B 1984, 29, 6761-6773;
49. (b) Jeneke, S. A. Nature 1986, 322, 345-347.
50. (a) Xu, B.; Holdcroft, S. Macromolecules 1993, 26, 4457-4460;
51. (b) Yassar, A.; Horowitz, G.; Valat, P.; Wintgens, V.; Hmyene, H.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Lang, P.; Garnier, F. J Phys Chem 1995, 99, 9155-9159.
52. (a) Heller, C. M.; Campbell, I. H.; Laurich, B. K; Smith, D. L.; Bradley, D. D. C.; Burn, P. L.; Ferraris, J. P.; Müllen. K. Phys Rev B 1996, 54, 5516-5522;
53. (b) Lemmer, U.; Heun, S.; Mahrt, R. F.; Scherf, U.; Hopmeier, M.; Siegner, U.; Göbel, E. O.; Müllen, K.; Bässler, H. Chem Phys Lett 1995, 240, 373-378.
54. (a) Wang, H.-L.; McBranch, D. W.; Klimov, V. I.; Helgeson, R.; Wudl, F. Chem Phys Lett 1999, 315, 173-180;
55. (b) Porzio, W; Destri, S.; Giovanella, U.; Meille, S. V.; Raos, G.; Consonni, R.; Zotti, G. Chem Mater 2005, 17, 242-249.
56. (a) Bloor, D. Synth Met 1987, 21, 71-77;
57. (b) Peng, K. Y.; Chen, S.-A.; Fann, W.-S.; Chen, S.-H.; Su, A.-C. J Phys Chem B 2005, 109, 9368-9373.
58. Yamomoto, T.; Ootsuka, H.; Iijima, T. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1789-1791.
59. (a) Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J.; Am Chem Soc 1983, 105, 6555-6559;
60. (b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv Mater 1995, 7, 551-554.
61. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem Mater 2003, 15, 1778-1787.
62. Roncali, J. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1761-1775.
63. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth Met 1998, 96, 177-189.
64. Yamamoto, T.; Zhou, Z.-H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fubuka, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J Am Chem Soc 1996, 118, 10389-10399.
65. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
66. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5652.
67. Yang, R.; Tian, R.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453-7460.