Synthesis and characterization of spiro-triphenylamine configured polyfluorene derivatives with improved hole injection

Macromolecules

Volumn 39, Issue 19, 2006, Pages 6433-6439

  Vak, Doojin ^a   Jo, Jang ^a   Ghim, Jieun ^a   Chun, Chaemin ^a   Lim, Bogyu ^a   Heeger, Alan J ^a,b   Kim, Dong Yu ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECOMPOSITION TEMPERATURES; HOLE INJECTION; POLYFLUORENE DERIVATIVES; SPIRO TRIPHENYLAMINES;

AMINES; CYCLIC VOLTAMMETRY; DERIVATIVES; GLASS TRANSITION; LIGHT EMITTING DIODES; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

COPOLYMERS;

EID: 33749670035     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma060683o     Document Type: Article

References (48)

1. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D. B.; Stocking, A. Science 1996, 275, 884.
2. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Loglund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 597, 121.
3. Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
4. Forrest, S. R. Nature (London) 2004, 428, 911.
5. Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Prag. Polym. Sci. 2000, 25, 1089.
6. Sherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
7. Kreyenschmidt, M.; Klaerner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D. Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099.
8. Sherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
9. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
10. List, E. J. W.; Guentner, R.; Scanducci de Freitas, P.; Sherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
11. Weinfurtner, K. H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502.
12. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810.
13. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
14. Zeng, G.; Yu, W. L.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907.
15. Cheun, H.; Tanto, B.; Chunwaschirasiri, W.; Larson, B.; Winokur, M. J. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 22.
16. Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325.
17. Gamerith, S.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; List, E. J. W. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, L891.
18. Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J Chem. B. 2004, 108, 8689.
19. Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Xiao, S. Synth. Met. 2004, 141, 17.
20. Klärner, G.; Lee, J.-L; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J.-P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Siemens, R.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800.
21. Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, J. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
22. Klärner, G.; Davey, M. H.; Chen, W.-D.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 993.
23. Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285.
24. Xia, Chuanjun; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
25. Byun, H. Y.; Chung, I. J.; Shim, H.-K.; Kim, C. Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 197.
26. Pei, J.; Liu, X.-L.; Chen, Z.-K.; Zhang, X.-H.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 2003, 36, 323.
27. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
28. Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; M5llen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
29. Lupton, J. M.; Schouwink, P.; Keivanidis, P. E.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Fund. Mater. 2003, 13, 154.
30. Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965.
31. Jacob, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Gaal, M.; List, E. J. W. Macromolecules 2003, 36, 8240.
32. Yu, W.-L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828.
33. Vak, D.; Chun, C.; Lee, C. L.; Kim, J.-J.; Kim, D.-Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1342.
34. Vak, D.; Lim, B.; Lee, S.-H.; Kim, D.-Y. Org. Lett. 2005, 7, 4229.
35. Tseng, Y.-H.; Shih, P.-I.; Chien, C.-H.; Dixit, A. K.; Shu, C. F.; Liu, Y. H.; Lee, G.-H. Macromolecules 2005, 38, 10055.
36. Xia, R.; Heliotis, G.; Campoy-Quiles, M.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C.; Vak, D.; Kim, D.-Y. J. Appl. Phys. 2005, 98, 083101.
37. Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
38. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
39. Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, Gang; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809.
40. Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-L; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698.
41. Miteva, T.; Meisel, A.; Knoll, W.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Müller, D. C.; Meerholz, K.; Yasuda, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2001, 13, 565.
42. Vak, D.; Shin, S. J.; Yum, J.-H.; Kim, S.-S.; Kim, D.-Y. J. Lumin. 2005, 115, 109.
43. Mitchell, R. H.; Lai, Y.-H.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4733.
44. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
45. de Mello, J. C.; Felix Wittmann, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
46. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.
47. Cho, H.-J.; Jung, B.-J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2003, 36, 6704.
48. Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 174.