Alternating fluorene-di(thiophene)quinoxaline copolymers via microwave-supported suzuki cross-coupling reactions

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 46, Issue 23, 2008, Pages 7794-7808

  Tsami, Argiri ^a   Yang, Xiao Hui ^b   Farrell, Tony ^a,c   Neher, Dieter ^b   Holder, Elisabeth ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^c General Electrics   (Netherlands)

Author keywords

Conjugated polymers; Copolymerization; Diodes; Fluorescence; Oligomers

Indexed keywords

BLENDING; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; COUPLINGS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; MATERIALS PROPERTIES; MICROWAVES; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; POLYMERS; THIOPHENE;

ACCEPTOR MOIETIES; ALTERNATING COPOLYMERS; BUILDING BLOCKS; CROSS COUPLINGS; DONOR MOIETIES; DONOR UNITS; FLUORENE; LIGHT EMITTING DIODE LEDS; QUINOXALINE; SINGLE LAYERS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 57049137203     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23081     Document Type: Article

References (64)

1. Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 6094-6100.
2. Lui, S. P.; Chan, H. S. O.; Ng, S. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 4792-4801.
3. Kinder, L.; Kanicki, J.; Petroff, P. Synth Met 2004, 146, 181-185.
4. Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q. Macromolecules 2004, 37, 1211-1218.
5. Sonar, P.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; Tierney, S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2004, 37, 709-715.
6. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553-1563.
7. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 437-443.
8. Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv Mater 2000, 12, 1737-1750.
9. Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E.; Wu, W.; Wujkowski, L. J Mater Sci: Mater Electron 2000, 11, 111-116.
10. Luo, J.; Peng, J.; Cao, Y.; Hou, Q. Appl Phys Lett 2005, 87, 261103-261106.
11. Taranekar, P.; Abdulbaki, M.; Krishnamoorti, R.; Phanichphant, S.; Waenkaew, P.; Patton, D.; Fulghum, T.; Advincula, R. Macromolecules 2006, 39, 3848-3854.
12. Wu, W. C.; Liu, C. L.; Chen, W.-C. Polymer 2006, 47, 527-538.
13. Perzon, E.; Wang, X.; Admassie, S.; Inganaes, O.; Andersson, M. R. Polymer 2006, 47, 4261-4268.
14. Chen, C. T.; Wei, Y.; Lin, J. S.; Moturu, M. V. R. K.; Chao, W. S.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. J Am Chem Soc 2006, 128, 10992-10993.
15. Wu, W. C.; Lee, W. Y.; Chen, W. C. H. Macromol Chem Phys 2006, 207, 1131-1138.
16. Jung, S. H.; Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Suh, D. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1189-1198.
17. Berlin, A.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Zanelli, A. Chem Mater 2004, 16, 3667-3676.
18. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem Mater 1996, 8, 570-578.
19. Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173-206.
20. Van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater Sci Eng R: Rep 2001, R32, 1-40.
21. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J Adv Funct Mater 2002, 12, 709-712.
22. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganaes, O. Adv Funct Mater 2005, 15, 745-750.
23. Muehlbacher, D.; Neugebauer, H.; Cravino, A.; Sariciftci, N. S.; van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C. Mol Cryst Liq Cryst Sci Tech Sect A: Mol Cryst Liq Cryst 2002, 385, 85-92.
24. Winder, C.; Muehlbacher, D.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Brabec, C.; Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C. Mol Cryst Liq Cryst Sci Tech Sect A: Mol Cryst Liq Cryst 2002, 385, 93-100.
25. Holder, E.; Tessler, N.; Rogach A. L. J Mater Chem 2008, 18, 1064-1078.
26. Tanaka, S.; Yamashita, Y. Synth Met 1993, 1251, 55-57.
27. Havinga, E. E.; Ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth Met 1993, 55, 299-306.
28. Havinga, E. E.; Ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym Bull 1992, 29, 119-26.
29. Bakhshi, A. K.; Yamaguchi, Y.; Ago, H.; Yamabe, T. Synth Met 1996, 79, 115-120.
30. Van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meyer, E. W.; Chem Commun 1996, 2163-2164.
31. Van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem Eur J 1998, 4, 1235-1243.
32. Groenendaal, L.; Bruining, M. J.; Hendrickx, E. H. J.; Persoons, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Chem Mater 1998, 10, 226-234.
33. Tsami, A.; Buennagel, T. W.; Farrell, T.; Scharber, M.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J.; Scherf, U. J Mater Chem 2007, 17, 1353-1355.
34. Neher, D. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 1365-1385.
35. Leclerc, M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 2867-2873.
36. Chen, P.; Yang, G.; Liu, T.; Li, T.; Wang, M.; Huang, W. Polym Int 2006, 55, 473-490.
37. Gong X.; Moses D.; Heeger, A. J. In Organic Light Emitting Devices Synthesis, Properties, and Applications, Müllen K.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; Vol. 1, Chapter 4, pp 151-180.
38. Gross, M.; Müller, D. C.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Neher, D.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661-665.
39. Lim, E.; Jung, B. J.; Shim, H. K. Macromolecules 2003, 36, 4288-4293.
40. Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529-2537.
41. Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur J Org Chem 2004, 235-254.
42. Leclerc, M.; Martinez Diaz, F.; Wegner, G. Makromol Chem Rapid Commun 1989, 190, 3105-3116.
43. Yamamoto, T.; Yamada, W.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K. Macromolecules 1994, 27, 6620-6626.
44. Tsami, A.; Yang, X.; Galbrecht, F.; Farrell, T.; Li, H.; Adamczyk, S.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Neher, D.; Holder, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4773-4785.
45. Demir, H. V.; Nizamoglu, S.; Ozel, T.; Mutlugun, E.; Huyal, I. O.; Sari, E.; Holder, E.; Tian, N. New J Phys 2007, 9, 362-374.
46. Schlüter, A. D. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 1533-1556.
47. McCullough, R. D.; Lowe, R. D. J. Chem Soc Chem Commun 1992, 70-72.
48. Chen T. A.; Rieke, R. D. J Am Chem Soc 1992, 114, 10087-10088.
49. Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324-4333.
50. Galbrecht, F.; Buennagel, T. W.; Scherf, U.; Farrell, T. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 387-394.
51. Melucci, M.; Barbarella, G.; Sotgiu, G. J Org Chem 2002, 67, 8877-8884.
52. Nehls, B. S.; Asawapirom, U.; Fueldner, S.; Preis, E.; Farrell, T.; Scherf, U. Adv Funct Mater 2004, 14, 352-356.
53. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J Phys Chem 1971, 75, 991-1024.
54. Huang, J.; Xu, Y. S.; Hou, Q.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromol Rapid Commun 2002, 23, 709-712.
55. Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meyer, E. W. J Am Chem Soc 2005, 127, 11763-11768.
56. Kenning, D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J Org Chem 2002, 67, 9073-9076.
57. Edelmann, M. J.; Raimundo, J. M.; Utesch, N. F.; Diederich, F. Helv Chim Act 2002, 85, 2195-2213.
58. Faust, R.; Weber, C. Tetrahedron 1997, 53, 14655-14670.
59. Dalnoki-Veress, K.; Forrest, J. A.; Murray, C.; Gigault, C.; Dutcher, J. R. Phys Rev E 2001, 63, 031801-031810.
60. Knaapila, M.; Stepanyan, R.; Torkkeli, M.; Lyons, B. P.; Ikonen, T. P.; Almasy, L.; Foreman, J. P.; Serimaa, R.; Guentner, R.; Scherf, U.; Monkman, A. P. Phys Rev E: Stat Nonlin Soft Mat Phys 2005, 71, 041802-041814.
61. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganaes, O. Adv Funct Mater 2007, 17, 3836-3842.
62. Jespersen, K. G.; Beenken, W. J. D.; Zaushitsyn, Y.; Yartsev, A.; Andersson, M.; Pullerits, T.; Sundstrom, V. J Chem Phys 2004, 121, 12613-12617.
63. Liu, J.; Chen, L.; Shao, S.; Xie, Z.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J Mater Chem 2008, 18, 319-327.
64. Yang, R. Q.; Tian, Y. R.; Yan, J. G.; Zhang, Y.; Hou, Q.; Yang, J.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244-253.