Stimuli-responsive nanoparticles based on interaction of metallacarborane with poly ethylene oxide

Macromolecules

Volumn 42, Issue 13, 2009, Pages 4829-4837

  Matějíček, Pavel ^a   Zedníky, Jiří ^a   Ušelová, Kateřina ^a   Pleštil, Josef ^b   Fanfrlík, Jindřich ^c   Nykänen, Antti ^d   Ruokolainen, Janne ^d   Hobza, Pavel ^c   Procházka, Karel ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF MACROMOLECULAR CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^d AALTO UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; ALKALINE CATIONS; AQUEOUS MEDIA; AQUEOUS SOLUTIONS; BORON ATOM; BORON CLUSTERS; CONCENTRATION OF; CORE-SHELL NANOPARTICLES; CRYO-TEM; DICARBOLLIDE; DIHYDROGEN BONDS; DOUBLE-HYDROPHILIC BLOCK COPOLYMERS; DRUG DELIVERY SYSTEM; ETHYLENE OXIDES; HIV-PROTEASE; HYDROGEN ATOMS; INSOLUBLE COMPLEXES; MICROSCOPY TECHNIQUE; NMR SPECTROSCOPY; OXYGEN ATOM; PH-RESPONSIVE; POLY (METHACRYLIC ACID); POLYANIONIC; POLYMERIC COMPONENTS; POSITIVELY CHARGED; SALINITY CHANGE; SALT CONCENTRATION; SPONTANEOUS FORMATION; STABLE COMPLEXES; STIMULI-RESPONSIVE;

ATOMS; BLOCK COPOLYMERS; BORON; BORON COMPOUNDS; COBALT; DRUG DELIVERY; DRUG INTERACTIONS; ELECTROPHORESIS; ETHYLENE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXYGEN; PNEUMATIC CONTROL EQUIPMENT; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; POSITIVE IONS; SOLUTIONS; THERMOPLASTICS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 67650434507     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900484y     Document Type: Article

References (99)

1. Plesek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269.
2. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
3. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Glazur, S. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 5, 75.
4. Teixidor, F.; Vinas, C.; Demonceau, A.; Nunez, R. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1305.
5. Lesnikowski, Z. J.; Shi, J.; Schinazi, R. F. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 156.
6. Grimes, R. N. J. Chem. Educ 2004, 81, 658.
7. Smith, I. C.; Hughes, R. J.; Lawless, W. H. Production of Boranes and Related Research, 1st ed.; Academic Press: New York, 1967.
8. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
9. Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Gahbauer, R. A.; Blue, T. E.; Goodman, J. H. J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 9.
10. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950.
11. Hawthorne, M. F. Mol. Med. Today 1998, 4, 174.
12. Hawthorne, M. F.; Lee, M. W. J. Neuro-Oncol. 2003, 62, 33.
13. Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Goodman, J. H.; Gahbauer, R. A.; Gupta, N.; Blue, T. E.; Yang, W. L.; Tjarks, W. Neurosurgery 1999, 44, 433.
14. Lesnikowski, Z. J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 355.
15. Vitale, A. A.;Hoffmann,G.;Pomilio, A.B.Mol.Med. Chem. 2005, 8, 1.
16. Vicenta, M. G. H. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 5, 73.
17. Adam, M. J.; Wilbur, D. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 153.
18. Bregadze, V. I.; Glazun, S. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 620.
19. Rais, J.; Gruner, B. In Solvent Extraction; Marcus, I., SenGupta, A. K. Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005; p 243.
20. Green, J.; Cohen, M. S.; Kotloby, A. P.; Mayes, N.; O'Brien, E. L.; Fein, M. M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1964, 2, 109.
21. Fox, M. A.; Wade, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1301.
22. Wei, X. L.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Chem. Mater. 2006, 18, 1113.
23. Jakle, F. J. Inorg. Organomet. Polym. 2005, 15, 293.
24. Simon, Y. C.; Ohm, C.; Zimny, M. J.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2007, 40, 5628.
25. Benhabbour, S. R.; Parrott, M. C.; Gratton, S. E. A.; Adronov, A. Macromolecules 2007, 40, 5678.
26. Crespo, E.; Gentil, S.; Vinas, C.; Teixidor, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18381.
27. Yamamoto, K.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2389.
28. Fujii, S.; Goto, T.; Ohta, K.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. J. Med Chem. 2005, 48, 4654.
29. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 38, 4240.
30. Lesnikowski, Z. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1646.
31. Cigler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorna, J.; Plesek, J.; Gruner, B.; Doleckova-Maresova, L.; Masa, M.; Sedlacek, J.; Bodem, J.; Krausslich, H. G.; Kral, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394.
32. Kozisek, M.; Cigler, P.; Lepsik, M.; Fanfrlik, J.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Pokorna, J.; Plesek, J.; Gruner, B.; Grantz Saskova, K.; Vaclavikova, J.; Kral, V.; Konvalinka, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4839.
33. Debnath, A. K.; Jiang, S. B.; Strick, N.; Lin, K.; Kahl, S. B.; Neurath, A. R. Med. Chem. Res. 1999, 9, 267.
34. Tsuji, M.; Koiso, Y.; Takahashi, H.; Hashimoto, Y.; Endo, Y. Biol. Pharmacol. Bull. 2000, 23, 513.
35. Julius, R. L.; Farha, O. K.; Chiang, J.; Perry, L. J.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4808.
36. Seidler, J.; McGovern, S. L.; Doman, T. N.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 4486.
37. Sibrian-Vazquez, M.; Hao, E.; Jensen, T. J.; Viccente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 928.
38. Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 57, 1818.
39. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 783.
40. Semioshkin, A. A.; Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Dalton Trans. 2008, 8, 977.
41. Plesek, J.; Base, K.; Mares, F.; Hanousek, F.; Stibr, B.; Hermanek, S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 2776.
42. Planas, J. G.;Vinas, C.; Teixidor, F.; Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledos, A.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15976.
43. Fanfrlik, J.; Lepsik, M.; Horinek, D.; Havias, Z.; Hobza, P. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 1100.
44. Fanfrlik, J.; Hnyk, D.; Lepsik, M.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2085.
45. Matejicek, P.; Cigler, P.; Prochazka, K.; Kral, V. Langmuir 2006, 22, 575.
46. Matejicek, P.; Cigler, P.; Olejniczak, A. B.; Andrysiak, A.; Wojtczak, B.; Prochazka, K.; Lesnikowski, Z. J. Langmuir 2008, 24, 2625.
47. Kubat, P.; Lang, K.; Cigler, P.; Kozisek, M.; Matejicek, P.; Janda, P.; Zelinger, Z.; Prochazka, K.; Kral, V. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4539.
48. Hao, E.; Sibrian-Vazquez, M.; Serem, W.; Gamo, J. C.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9035.
49. Chevrot, G.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9488.
50. Chevrot, G.; Schurhammer, R.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1991.
51. Chevrot, G.; Schurhammer, R.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5928.
52. Harada, A.; Kataoka, K. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 949.
53. Zhao, Q.; Ni, P. H. Prog. Chem. 2006, 18, 768.
54. Rodriguez-Hernandez, J.; Checot, F.; Gnanou,Y.; Lecommandoux, S. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 691.
55. Gil, E. S.; Hudson, S. A. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1173.
56. Lavasanifar, A.; Samuel, J.; Kwon, G. S. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 169.
57. Cigler, P.; Kral, V.; Kozisek, M.; Konvalinka, J.; Mirsky, V. M. Colloids Surf, B 2008, 64, 145.
58. Matejicek, P.; Uchman, M.; Lokajova, J.; Stepanek, M.; Prochazka, K.; Spirkova, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8394.
59. Matejicek, P.; Podhajecka, K.; Humpolickova, J.; Uhlik, F.; Jelinek, K.; Limpouchova, Z.; Prochazka, K.; Spirkova, M. Macromolecules 2004, 37, 10141.
60. Uhlik, F.; Limpouchova, Z.; Jelinek, K.; Prochazka, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 11258.
61. Matejicek, P.; Uhlik, F.; Limpouchova, Z.; Prochazka, K.; Tuzar, Z.; Webber, S. E. Macromolecules 2002, 35, 9487.
62. Stepanek, M.; Podhajecka, K.; Tesařova, E.; Prochazka, K.; Tuzar, Z.; Brown, W. Langmuir 2001, 17, 4240.
63. Stepanek, M.; Podhajecka, K.; Prochazka, K.; Teng, Y.; Webber, S. E. Langmuir 1999, 15, 4185.
64. Konak, C.; Sedlak, M. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1893.
65. The values experimentally determined by Dr. P. Kadlec at IMC, Prague.
66. Sommer, C.; Pedersen, J. S.; Stein, P. C.J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6242.
67. The value experimentally determined by Dr. A. Sikora at IMC, Prague.
68. Plestil, J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1988, 15, 185.
69. Pedersen, J. S.; Gerstenberg, M. C.Macromolecules 1996, 29, 1363.
70. Plestil, J. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 600.
71. Henderson, W. A.; Brooks, N. R.; Young, V. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12098.
72. Lightfood, P.; Mehta, M. A.; Bruce, P. G. J. Mater. Chem. 1992, 2, 379.
73. Farras, P.; Teixidor, F.; Kivekas, R.; Sillanpaa, R.; Vinas, C.; Gruner, B.; Gsarova, I. Inorg. Chem. 2008, 47, 9497.
74. Fanfrlik, J.; Brynda, J.; Rezac, J.; Hobza, P.; Lepsik, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15094.
75. Warren, L. F.; Hawthorne, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1157.
76. Leites, L. A. Chem. Rev. 1992, 92, 279.
77. Vincent, C.A. Prog. Solid State Chem. 1987, 17, 145.
78. Rozenberg, M.; Loewenschuss, A.; Marcus, Y. Spectrochim. Acta, Part A 1998, 54, 1819.
79. Papke, B. L.; Ratner, M. A.; Shriver, D. F. J. Phys. Chem. Solids 1981, 42, 493.
80. Sreekanth, T.; Reddy, M. J.; Ramalingaiah, S.; Rao, U. V. S. J. Power Sources 1999, 79, 105.
81. DiNoto, V.; Bettinelli, M.; Furlani, M.; Lavina, S.; Vidali, M. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 375.
82. Kumar, J. S.; Kumar, K. V.; Subrahmanyam, A. R.; Reddy, M. J. J. Mater. Sci. 2007, 42, 5752.
83. Jurecka, P.; Cerny, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555.
84. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
85. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
86. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev,O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
88. Cohen Stuart, M. A.; Hofs, B.; Voets, I. K.; de Keizer, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2005, 10, 30.
89. Bronich, T. K.; Keifer, P. A.; Shlyakhtenko, L. S.; Kabanov, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 8236.
90. Gatsouli, K. D.; Pispas, S.; Kamitsos, E. I. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15201.
91. Zhang, L.; Eisenberg, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3168.
92. Tuzar, Z.; Kratochvil, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 3358.
93. Cosgrove, T.; Griffiths, P. C. Adv. Colloid Interface Sci. 1992, 42, 175.
94. Kawaguchi, S.; Winnik, M. A.; Ito, K. Macromolecules 1996, 29, 4465.
95. Polik, W. F.; Burchard, W. Macromolecules 1983, 16, 978.
96. Newman, C. I. D.; Collin, G. E. Electrophoresis 2008, 29, 44.
97. Krylov, S. E. Electrophoresis 2007, 28, 69.
98. Trapp, O. Electrophoresis 2006, 27, 534.
99. Prochazka, K.; Mandak, T.; Bednar, B.; Trnena, J.; Tuzar, Z. J. Liq. Chromatogr. 1990, 13, 1765.