Borylated polyolefins and their applications

Journal of Inorganic and Organometallic Polymers

Volumn 15, Issue 3, 2005, Pages 293-307

  Jäkle, Frieder ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Boron; Boron polymers; Functional polymers; Organoborane polymers; Polyolefins; Supported catalysts

Indexed keywords

EID: 27444431756     PISSN: 10530495     EISSN: 15728870     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10904-005-7870-9     Document Type: Review

References (164)

1. D. Gabel, Boron-containing polymers in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation, D. Kaufmann and D. S. Matteson eds., (Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2005). Vol. 6, pp. 1277.
2. S. Itsuno, in Lewis Acids in Organic Synthesis, H. Yamamoto, ed. (Wiley VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 2000), Vol. 2, pp. 945.
3. D. E. Vos, I. F. J. Vankelecom, and P. A. Jacobs, Chiral Catalyst Immobilization and Recycling (Wiley-VCH, Wein-heim New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 2000).
4. D. C. Sherrington and A. C. Kybett, Supported Catalysts and Their Applications (Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2001).
5. M. R. Buchmeiser, Polymeric Materials in Organic Synthesis and Catalysis (Wiley-VCH, Weinheim, 2003).
6. G. Wulff, Chem. Rev. 102, 1 (2002).
7. S. Kitano, K. Kataoka, Y. Koyama, T. Okano, and Y. Sakurai, Makromol. Chem., Rapid Commun. 12, 227 (1991).
8. H. Miyazaki, A. Kikuchi, Y. Koyama, T. Okano, Y. Sakurai, and K. Kataoka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 195, 829 (1993).
9. B. Appleton and T. D. Gibson, Sens. Actuators, B B65, 302 (2000).
10. M. Nicolas, B. Fabre, and J. Simonet, J. Electroanal. Chem. 509, 73 (2001).
11. E. Shoji and M. S. Freund, J. Am. Chem. Soc. 124, 12486 (2002).
12. M. Miyata and Y. Chujo, Polym. J. 34, 967 (2002).
13. B. Fabre and L. Taillebois, Chem. Commun. 2982 (2003).
14. A. Matsumoto, R. Yoshida, and K. Kataoka, Biomacromolecules 5, 1038 (2004).
15. S. Kabilan, A. J. Marshall, F. K. Sartain, M.-C. Lee, A. Hussain, X. Yang, J. Blyth, N. Karangu, K. James, J. Zeng, D. Smith, A. Domschke, and C. R. Lowe, Biosens. Bioelectr. 20, 1602 (2005).
16. B. Elmas, M. A. Onur, S. Senel, and A. Tuncel, Colloids Surf. A 232, 253 (2004).
17. K. Shiomori, A. E. Ivanov, I. Y. Galaev, Y. Kawano, and B. Mattiasson, Macromol. Chem. Phys. 205, 27 (2004).
18. A. Matsumoto, T. Kurata, D. Shiino, and K. Kataoka, Macromolecules 37, 1502 (2004).
19. E. K. Çimen, Z. M. O. Rzaev, and E. Piskin, J. Appl. Polym. Sci. 95, 573 (2005).
20. H. Schott, E. Rudloff, P. Schmidt, R. Roychoudhury, and H. Kössel, Biochemistry 12, 932 (1973).
21. K. Krohn, K. Eberlein, and G. Gercken, J. Chromatogr. 153, 550 (1978).
22. E. A. Ivanova, I. I. Kolodkina, N. I. Grineva, N. B. Tarusova, and T. L. Tsilevich, Biokhimiia 40, 204 (1975).
23. M. L. Stolowitz, C. Ahlem, K. A. Hughes, R. J. Kaiser, E. A. Kesicki, G. Li, K. P. Lund, S. M. Torkelson, and J. P. Wiley, Bioconjugate Chem. 12, 229 (2001).
24. M. Sano, J. Okamura, Y. Kanekiyo, and S. Shinkai, Colloids Surf. A 169, 131 (2000).
25. S. Senel, Colloids Surf. A 219, 17 (2003).
26. T. C. Chung and W. Janvikul, J. Organomet. Chem. 581, 176 (1999).
27. L. S. Boffa and B. M. Novak, Chem. Rev. 100, 1479 (2000).
28. T. C. Chung, Functionalization of Polyolefins (Academic Press, London, San Diego, 2002).
29. C. Bae, J. F. Hartwig, N. K. Boaen Harris, R. O. Long, K. S. Anderson, and M. A. Hillmyer. J. Am. Chem. Soc. 127, 767 (2005).
30. M. A. Mehta, T. Fujinami, and T. Inoue, J. Power Sources 81-82, 724 (1999).
31. H.-Q. Xiang, S.-B. Fang, and Y.-Y. Jiang, Solid State Ionics 148, 35 (2002).
32. N. Matsumi, K. Sugai, and H. Ohno, Macromolecules 36, 2321 (2003).
33. W. Xu, X.-G. Sun, and C. A. Angell, Electrochim. Ada 48, 2255 (2003).
34. P. Armitage, J. R. Ebdon, B. J. Hunt, M. S. Jones, and F. G. Thorpe, Polym. Degrad. Stab. 54, 387 (1996).
35. J. Gao, Y. Liu, and F. Wang, Eur. Polym. J. 37, 207 (2001).
36. S.-Y. Lu and I. Hamerton, Prog. Polym. Sci. 27, 1661 (2002).
37. A. T. Lynch and L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 109, 5867 (1987).
38. M. G. L. Mirabelli and L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 110, 3305(1988).
39. A. T. Lynch and L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 111, 6201 (1989).
40. K. Su, E. E. Remsen, H. M. Thompson, and L. G. Sneddon, Macromolecules 24, 3760 (1991).
41. L. G. Sneddon, M. J. Pender, K. M. Forsthoefel, U. Kusari, and X. Wei, J. Eur. Ceram. Soc. 25, 91 (2005).
42. L. A. Jackson and C. W. Allen, J. Polym. Sci. A 30, 577 (1992).
43. D. Seyferth. Adv. Chem. Ser. 245. 131 (1995).
44. A. R. Brunner, D. R. Bujalski, E. S. Moyer, K. Su L. G. Sneddon, Chem. Mater. 12, 2770 (2000).
45. J.-G. Kho, K.-T. Moon, G. Nouet, P. Ruterana D.-P. Kim, Thin Solid Films 389, 78 (2001).
46. A. Müller, A. Zern, P. Gerstel, J. Bill, and F. Aldinger, J. Eur. Ceram. Soc. 22, 1631 (2002).
47. Y. Chujo, Macromol. Symp. 118, 111 (1997).
48. F. Matsumoto and Y. Chujo, J. Organomet. Chem. 680, 27 (2003).
49. B. Fabre, Electrochem. Commun. 3, 549 (2001).
50. G. Douglade and B. Fabre, Synth. Met. 129, 309 (2002).
51. B. A. Deore, I. Yu, and M. S. Freund, J. Am. Chem. Soc. 126, 52 (2004).
52. T. M. Keller, Carbon 40, 225 (2002).
53. N. Matsumi, K. Naka, and Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 120, 10776 (1998).
54. P. S. Wolfe and K. B. Wagener, Macromolecules 32, 7961 (1999).
55. A. Berenbaum, H. Braunschweig, R. Dirk, U. Englert, J. C. Green, F. Jäkle, A. J. Lough, and I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 122, 5765 (2000).
56. A. K. Hoffmann and W. B. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 81, 580 (1959).
57. R. L. Letsinger and S. B. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 81, 3009 (1959).
58. W. J. Lennarz and H. R. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 82, 2169 (1960).
59. M. Hartmann, H. Carlsohn, and F. Rudolph, Faserforschung und Textillechnik 28, 59 (1977).
60. J. Pellon, L. H. Schwind, M. J. Guinard, and W. M. Thomas, J. Polym. Sci. 55, 161 (1961).
61. M. Hartmann, H. Carlsohn, and J. Pauls, Makromol. Chem. 177, 131 (1976).
62. H. Kamogawa and S. Shiraki, Macromolecules 24, 4224 (1991).
63. B. B. De, S. Sivaram, and P. K. Dhal, Macromolecules 29, 468 (1996).
64. R. Hu and T. C. Chung, Carbon 34, 595 (1996).
65. G. Giffels, J. Beliczey, M. Felder, and U. Kragl, Tetrahedron: Asymm. 9, 691 (1998).
66. G. Kahraman, O. Beskardes, Z. M. O. Rzaev, and E. Piskin, Polymer 45, 5813 (2004).
67. I. Hitsamitsu, K. Kataoka, T. Okano, and Y. Sakurai, Pharm. Res. 14, 289 (1997).
68. T. Ikeya, K. Kataoka, T. Okano, and Y. Sakurai, React. Funct. Polym. 37, 251 (1998).
69. A. E. Ivanov, H. Larsson, I. Y. Galaev, and B. Mattiasson, Polymer 45, 2495 (2004).
70. J. Pellon, W. G. Deichert, and W. M. Thomas, J. Polym. Sci. 55, 153 (1961).
71. Y. Proux and R. Clement, C. R. Chim. 266, 890 (1968).
72. Y. Proux and R. Clement, Bull. Soc. Chim. Fr. 528 (1970).
73. L. A. Jackson and C. W. Allen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2423 (1989).
74. L. A. Jackson and C. W. Allen, Phosph. Sulf. Silicon 41, 341 (1989).
75. L. G. Sneddon and M. J. Pender, Book of Abstracts, 219th ACS National Meeting, San Francisco, CA, March 26-30, 2000, POLY-269 (American Chemical Society, Washington, DC, 2000).
76. Y. Qin and E. Bakker, Anal. Chem. 75, 6002 (2003).
77. H. Kitano, S. Morokoshi, K. Ohhori, Gemmei-Ide M., Y. Yokoyama, and K. Ohno, J. Colloid Interface Sci. 273, 106 (2004).
78. Y. Qin, V. Sukul, D. Pagakos, C. Cui, and F. Jäkle, Polym. Prepr. 46(2), 351 (2005).
79. B. Elmas, M. A. Onur, S. Senel, and A. Tuncel, Colloid Polym. Sci. 280, 1137 (2002).
80. E. Uguzdogan, H. Kayi, E. B. Denkbas, S. Patir A. Tuncel, Polym. Int. 52, 649 (2003).
81. E. Uguzdogan, E. B. Denkbas, and A. Tuncel, Macromol. Biosci. 2, 214 (2002).
82. A. Özdemir and A. Tuncel, J. Appl. Polym. Sci. 78, 268 (2000).
83. A. Tuncel and A. Özdemir, J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 11, 817 (2000).
84. S. Senel, S. T. Çamli, M. Tuncel, and A. Tuncel, J. Chromatogr. B 769, 283 (2002).
85. A. Sarhan, M. M. Ali, and M. Y. Abd El-Al, J. Prakt. Chem. 330, 71 (1988).
86. C. Schunicht, A. Biffis, and G. Wulff, Tetrahedron 56, 1693 (2000).
87. S. Ramakrishnan, E. Berluche, and T. C. Chung, Macromolecules 23, 378 (1990).
88. T. C. Chung and D. Rhubright, Macromolecules 24, 970 (1991).
89. T. C. Chung and G. J. Jiang, Macromolecules 25, 4816 (1992).
90. T. C. Chung and D. Rhubright, Macromolecules 26, 3019 (1993).
91. T. C. Chung, D. Rhubright, and G. J. Jiang, Macromolecules 26, 3467 (1993).
92. T. C. Chung and D. Rhubright, Macromolecules 27, 1313 (1994).
93. J. Y. Dong, H. Hong, T. C. Chung, H. C. Wang, and S. Datta, Macromolecules 36, 6000 (2003).
94. J. Y. Dong, E. Manias, and T. C. Chung, Macromolecules 35, 3439 (2002).
95. E. Yashima, T. Nimura, T. Matsushima, and Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 118, 9800 (1996).
96. G. Xu and T. C. Chung, J. Am. Chem. Soc. 121, 6763 (1999).
97. G. Xu and T. C. Chung, Macromolecules 32. 8689 (1999).
98. T. C. Chung, G. Xu, Y. Lu, and Y. Hu, Macromolecules 34, 8040 (2001).
99. T. C. Chung and H. L. Lu, J. Mol. Catalysis A: Chem. 115, 115 (1997).
100. T. C. Chung, H. L. Lu, and W. Janvikul, Polymer 38, 1495 (1997).
101. S. Ramakrishnan and T. C. Chung, Macromolecules 22, 3181 (1989).
102. T. C. Chung, S. Ramakrishnan, and M. W. Kim, Macromolecules 24, 2675 (1991).
103. S. Ramakrishnan and T. C. Chung, Macromolecules 23, 4519 (1990).
104. T. C. Chung and M. Chasmawala, Macromolecules 24, 3718 (1991).
105. T. C. Chung and M. Chasmawala, Macromolecules 25, 5137 (1992).
106. X. Wei, P. J. Carroll, and L. G. Sneddon, Organometallics 23, 163 (2004).
107. C. Caze, N. E. Moualij, P. Hodge, C. J. Lock, and J. Ma, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 345 (1995).
108. Y. Qin, G. Cheng, A. Sundararaman, and F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 124, 12672 (2002).
109. Y. Qin, G. Cheng, K. Parab, O. Achara, and F. Jäkle, Macromolecules 37, 7123 (2004).
110. Y. Kondo, D. Garcia-Cuadrado, J. F. Hartwig, N. K. Boaen, N. L. Wagner, and M. A. Hillmyer, J. Am. Chem. Soc. 124, 1164 (2002).
111. P. Paetzold and J. Hoffmann, Chem. Ber. 113, 3724 (1980).
112. S. Ramakrishnan, Macromolecules 24, 3753 (1991).
113. T. C. Chung, W. Janvikul, R. Bernard, R. Hu, C. L. Li, S. L. Liu, and G. J. Jiang, Polymer 36, 3565 (1995).
114. T. C. Chung and D. Rhubright, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 31, 2759 (1993).
115. T. C. Chung, H. L. Lu, and C. L. Li, Macromolecules 27, 7533 (1994).
116. Y. Chujo, I. Tomita, T. Asano, and T. Saegusa, Polym. Bull. 30, 215 (1993).
117. B. Lu and T. C. Chung, Macromolecules 31, 5943 (1998).
118. B. R. Stranix, J. P. Gao, R. Barghi, J. Salha, and G. D. Darling, J. Org. Chem. 62, 8987 (1997).
119. W. Funke, Oil Colour Chem. Assoc. 60, 438 (1977).
120. J. D. Revell, B. Dörner, P. D. White, and A. Ganesan, Org. Lett. 7, 831 (2005).
121. M. J. Farrall and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 41, 3877 (1976).
122. C. Franot, G. B. Stone, P. Engeli, C. Spöndlin, and E. Waldvogel, Tetrahedron: Asymm. 6, 2755 (1995).
123. G. Belogi, T. Zhu, and G.-J. Boons, Tetrahedron Lett., 6965 (2000).
124. G. Belogi, T. Zhu, and G.-J. Boons, Tetrahedron Lett., 6969 (2000).
125. D. Crich and M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 124, 8867 (2002).
126. C. Caze, N. E. Moualij, P. Hodge, and C. J. Lock, Polymer 36, 621 (1995).
127. K. Smith, G. A. El-Hiti, D. J. Hou, and G. A. DeBoos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2807 (1999).
128. N. P. Bullen, P. Hodge, and F. G. Thorpe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1863 (1981).
129. S. A. El-Assiery, K. A. Dillingham, A. Ponsonby, F. G. Thorpe, and R. S. Wareham, Eur. Polym. J. 29, 443 (1993).
130. A. A. H. A. Al-Kadhumi, P. Hodge, and F. G. Thorpe, Br. Polym. J. 16, 225 (1984).
131. A. A. H. A. Al-Kadhumi, P. Hodge, and F. G. Thorpe, Br. Polym. J. 19, 325 (1987).
132. B. Gereltu and F. G. Thorpe, Macromolecul. Rep. A 31, 127 (1994).
133. A. A. H. A. Al-Kadhumi, P. Hodge, B. J. Hunt, and F. G. Thorpe, Reactive Polym. 7, 15 (1987).
134. K. Matyjaszewski and J. H. Xia, Chem. Rev. 101, 2921 (2001).
135. Y. Qin, G. Cheng, K. Parab, A. Sundararaman, and F. Jäkle, Macromol. Symp. 196, 337 (2003).
136. K. Parab, Y. Qin, and F. Jäkle, Polym. Mater. Sci. Eng. Prepr. 93, 422 (2005).
137. A. Sundararaman, R. A. Lalancette, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, and F. Jäkle, Organometallics 22, 3526 (2003).
138. A. Sundararaman and F. Jäkle, J. Organomet. Chem. 681, 134 (2003).
139. R. Roesler, J. N. Har B., and W. E. Piers, Organomelallics 21, 4300 (2002).
140. M. Schlögl, S. Riethmueller, C. Troll, M. Möller, and B. Rieger, Macromolecules 37, 4004 (2004).
141. I. Omae, Chem. Rev. 103, 3431 (2003).
142. T. Nakamura, Chem. Abstr. 2000 133, 297728 (2000).
143. K. Rajasree and K. S. Devaky, J. Appl. Polym. Sci. 82, 593 (2001).
144. D. Chaudhuri, A. Kumar, I. Rudra, and D. D. Sarma, Adv. Mater. 13, 1548 (2001).
145. M. F. Roberts and S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 5, 1744 (1993).
146. M. Miyata, N. Matsumi, and Y. Chujo, Macromolecules 34, 7331 (2001).
147. F. Matsumoto, Y. Nagata, and Y. Chujo, Polym. Bull. 53, 155 (2005).
148. F. F. Biani, F. Jäkle, M. Spiegler, M. Wagner, and P. Zanello, Inorg. Chem. 36, 2103 (1997).
149. M. Fontani, F. Peters, W. Scherer, W. Wachter, M. Wagner, and P. Zanello, Eur. J. Inorg. Chem., 1453 (1998).
150. M. Grosche, E. Herdtweck, F. Peters, and M. Wagner, Organometallics 18, 4669 (1999).
151. R. E. Dinnebier, M. Wagner, F. Peters, K. Shankland, and W. I. F David, Z. Anorg Allg. Chem. 626, 1400 (2000).
152. S. L. Guo, F. Peters, F. F. Biani, J. W. Bats, E. Herdtweck, P. Zanello, and M. Wagner, Inorg. Chem. 40, 4928 (2001).
153. L. Ding, K. B. Ma, G. Dürner, M. Bolte, F. F. de Biani, P. Zanello, and M. Wagner, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1566 (2002).
154. K. Ma, M. Scheibitz, S. Scholz, and M. Wagner, J. Organomet. Chem. 652, 11 (2002).
155. Y. Qin, G. Cheng, K. Parab, O. Achara, and F. Jäkle, Polym. Prepr. 44, 513 (2003).
156. Y. Qin, G. Cheng, O. Achara, K. Parab, and F. Jäkle, Polym. Prepr. 45, 429 (2004).
157. Y. Qin, C. Pagba, P. Piotrowiak, and F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 126, 7015 (2004).
158. S. Yamaguchi, S. Akiyama, and K. Tamao, J. Organomet. Chem. 652. 3 (2002).
159. N. Matsumi, N. Kensuke, and Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 120, 5112 (1998).
160. N. Matsumi, T. Umeyama, and Y. Chujo, Polym. Bull. 44, 431 (2000).
161. N. Matsumi and Y. Chujo, Polym. J. 33, 383 (2001).
162. F. Matsumoto, N. Matsumi, and Y. Chujo, Polym. Bull. 46, 257 (2001).
163. D. Mutaguchi, K. Okumoto, Y. Ohsedo, K. Moriwaki, and Y. Shirota, Org. Electr. 4, 49 (2003).
164. Q. Wu, M. Esteghamation, N.-X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, Y. Tao, M. D'Iorio, and S. Wang, Chem. Mater. 12, 79 (2000).