Design, synthesis and gelation studies of 4,6-O-butylidene-α,β- unsaturated-β-C-glycosidic ketones: Application to plant tissue culture

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 26, 2009, Pages 4587-4596

  Nagarajan, Subbiah ^a   Mohan Das, Thangamuthu ^a   Arjun, Pandian ^a   Raaman, Nanjian ^a  

^a UNIVERSITY OF MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL CONDENSATION; D-GLUCOSE; GOOD YIELD; HETEROAROMATIC ALDEHYDES; HYDROGEN BONDINGS; MECHANISM OF FORMATION; ORGANOCATALYST; PLANT TISSUE CULTURE; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; SEM; SOFT MATERIAL; STEREOSELECTIVE FORMATION; TEM; THERMAL STABILITY; THREE-DIMENSIONAL NETWORKS; XRD;

ALDEHYDES; COAGULATION; GELATION; GLUCOSE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

TISSUE CULTURE;

EID: 67649723111     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902064k     Document Type: Article

References (92)

1. S. Hanessian, Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach, Pergamon, Oxford, 1983
2. J. N. BcMiller M. P. Yadav V. N. Kalabokis R. W. Myers Carbohydr. Res. 1990 200 111
3. R. R. Schmidt H. Dietrich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1328
4. F. Nicotra Top. Curr. Chem. 1997 187 55
5. S. Morita S. Hiradate Y. Fujii J. Harada Plant Growth Regul. 2005 46 125
6. H. Shao Z. Wang E. Lacroix S. H. Wu H. J. Jennings W. Zou J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2130
7. M. H. D. Postema, C-Glycosidic Synthesis, CRC Press, London, 1995
8. D. E. Levy and C. Tang, The Chemistry of C-glycosidases, Elsevier, Tarrytown, NY, 1995
9. Y. Du R. J. Linhardt I. R. Vlahov Tetrahedron 1998 54 9913
10. H. Togo W. He Y. Waki M. Yokoyama Synlett 1998 700
11. J.-M. Bean T. Gallagher Top. Curr. Chem. 1997 1
12. R. P. Spencer J. Schwartz Tetrahedron 2000 56 2103
13. M. Carpintero I. Nieto A. Fernandez-Mayoralas J. Org. Chem. 2001 66 1768
14. J. Ramnauth O. Poulin S. S. Bratovanov S. Rakhit S. P. Maddaford Org. Lett. 2001 3 2571
15. R. Sanmartin B. Tavassoli K. E. Walsh D. S. Walter T. Gallagher Org. Lett. 2000 2 4051
16. J. D. Rainier J. M. Cox Org. Lett. 2000 2 2707
17. X. Cheng N. Khan D. R. Mootoo J. Org. Chem. 2000 65 2544
18. H. G. Bazin Y. Du T. Polat R. J. Linhardt J. Org. Chem. 1999 64 7254
19. N. Kahn X. Cheng D. R. Mootoo J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4918
20. D. Calimente M. H. D. Postema J. Org. Chem. 1999 64 1770
21. R. P. Spencer J. Schwartz J. Org. Chem. 1997 62 4204
22. J.-P. Praly Adv. Carbohydr. Chem. 2000 56 115
23. M. D. Lewis J. K. Cha Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4976
24. H. Streicher A. Geyer R. R. Schmidt J. Carbohydr. Chem. 1997 16 277
25. H. Streicher A. Geyer R. R. Schmidt Chem. Eur. J. 1996 2 502
26. W. B. Yang C. Y. Wu C. C. Chang S. H. Wang C. F. Teo C. H. Lin Tetrahedron Lett. 2001 42 6907
27. A. D. Campbell D. E. Paterson T. M. Raynham R. J. K. Taylor Chem. Commun. 1999 1599
28. F. K. Griffin P. V. Murphy D. E. Paterson R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 1998 39 8179
29. P. S. Belica R. W. Franck Tetrahedron Lett. 1998 39 8225
30. A. Molina S. Czernecki J. Xie Tetrahedron Lett. 1998 39 7507
31. A. Vasella Pure Appl. Chem. 1991 63 507
32. H. Togo W. He Y. Waki M. Yokoyama Synlett 1998 700
33. L. Somsak Chem. Rev. 2001 101 81
34. P. Fugedi, in The Organic Chemistry of Sugars, ed., D. E. Levy, and, P. Fugedi, CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, 2006, p. 928
35. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
36. T. Shiraki N. Kamiya S. Shiki T. S. Kodama A. Kakizula H. Jingami J. Biol. Chem. 2005 280 14145
37. P. Sear C. H. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 12086
38. Z. J. Witczak Curr. Med. Chem. 1995 1 392
39. J. M. Beau, B. Vauzeilles and T. Skrydstrup, in Glycoscience: chemistry and chemical biology, Vol. 3, ed., B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, and, J. Thiem, Springer, Heidelberg, 2001, p. 2679
40. J. Jimenez-Barbero J. F. Espinosa J. L. Asensio F. J. Canada A. Poveda Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2000 56 235
41. D. J. O'Leary Y. Kishi J. Org. Chem. 1994 59 6629
42. Z. Wimmer L. Pechova L. Sile D. Saman J. Jedlicka M. Wimmerova E. Kolehmainen Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7126
43. R. E. Moore P. J. Scheuer Science 1971 172 495
44. R. E. Moore G. J. Bartolini J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2491
45. M. Usami M. Satake S. Ishida A. Inoue Y. Kan T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5389
46. E. M. Suh Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11205
47. Y. Hirata D. Uemura Pure Appl. Chem. 1986 58 701
48. M. Litaudon S. J. H. Hickford R. E. Lill R. J. Lake J. W. Blunt M. H. G. Munro J. Org. Chem. 1997 62 1868
49. A. Trefzer D. Hoffmeister E. Kunzel S. Stockert G. Weitnauer L. Westrich U. Rix J. Fuchser K. U. Bindseil J. Rohr A. Bechthold Chem. Biol. 2000 7 133
50. W. Zou A.-T. Wu M. Bhasin M. Sandbhor S.-H. Wu J. Org. Chem. 2007 72 2686
51. X. F. Zhang P. T. Thuong B.-S. Min T. M. Ngoc T. M. Hung I. S. Lee M. K. Na Y.-H. Seong K. S. Song K. H. Bae J. Nat. Prod. 2006 69 1370
52. V. L. Y. Yip J. Thompson S. G. Withers Biochemistry 2007 46 9840
53. A. Graziani H. Amer A. Zamyatina A. Hofinger P. Kosma Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 167
54. R. W. Denton K. A. Tony J. J. Hernandez-Gay F. J. Canada J. Jimenez-Barbero D. R. Mootoo Carbohydr. Res. 2007 342 1624
55. J. Peng K. Liu Q. Zhang X. Feng Y. Fang Langmuir 2008 24 2992
56. M. George S. L. Snyder P. Terech C. J. Glinka R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10275
57. M. George R. G. Weiss Chem. Mater. 2003 15 2879
58. X. Huang P. Terech S. R. Raghavan R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4336
59. X. Huang S. R. Raghavan P. Terech R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15341
60. M. George G. P. Funkhouser R. G. Weiss Langmuir 2008 24 3537
61. T. Klawonn A. Gansauer I. Winkler T. Lauterbach D. Franke R. J. M. Nolte M. C. Feiters H. Borner J. Hentschel K. H. Dotz Chem. Commun. 2007 1894
62. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201
63. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya Chem. Mater. 1999 11 3504
64. M. Loos J. H. Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Tetrahedron 2007 63 7285
65. M. George G. Tan V. T. Jhon R. G. Weiss Chem. Eur. J. 2005 11 3243
66. M. George R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489
67. C. Baddeley Z. Yan G. King P. M. Woodward J. D. Badjic J. Org. Chem. 2007 72 7270
68. A. Pal Y. K. Ghosh S. Bhattacharya Tetrahedron 2007 63 7334
69. K. Tanaka S. Hayashi M. R. Caira Org. Lett. 2008 10 2119
70. O. Gronwald K. Sakurai R. Luboradzki T. Kimura S. Shinkai Carbohydr. Res. 2001 331 307
71. O. Gronwald S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1933
72. R. J. H. Hafkamp B. P. A. Kokke I. M. Danke H. P. M. Geurts A. E. Rowan M. C. Feiters J. M. Notle Chem. Commun. 1997 545
73. R. Ghosh A. Chakrabarty D. K. Maiti V. G. Puranik Org. Lett. 2006 8 1061
74. B. Xing C.-W. Yu K.-H. Chow P.-L. Ho D. Fu B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14846
75. S. Kiyonaka K. Sugiyasu S. Shinkai I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10954
76. J. H. Jung J. A. Rim E. J. Cho S. J. Lee I. Y. Jeong N. Kameda M. Masuda T. Shimizu Tetrahedron 2007 63 7449
77. S. Zhang Nat. Biotechnol. 2003 21 1171
78. X. Y. Gao H. Matsui Adv. Mater. 2005 17 2037
79. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988
80. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurusamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney H. Duan S. N. Maganov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764
81. K. Karthik Kumar M. Elango V. Subramanian T. Mohan Das New J. Chem. 2009 10.1039/b821126d
82. K. Sugiyasu S.-I. Kawano N. Fujita S. Shinkai Chem. Mater. 2008 20 2863
83. A. Thrope Mol. Biotechnol. 2007 37 169
84. T. Murashige F. Skoog Physiol. Plant. 1962 15 473
85. R. M. Tyagi U. M. Aswar V. Mohan S. L. Bodhankar G. N. Zambare P. A. Thakurdesai Pharm. Biol. 2008 46 191
86. R. L. Mellis C. L. Mehltretter C. E. Rist J. Am. Chem. Soc. 1951 73 294
87. T. G. Bonner E. J. Bourne D. Lewis J. Chem. Soc. 1965 7453
88. N. Bragnier M.-C. Scherrmann Synthesis 2005 5 814
89. M. Kishida H. Akita Tetrahedron 2005 61 10559
90. J. H. Jung T. Shimizu S. Shinkai Nano Lett. 2002 2 17
91. M. Watase Y. Nakatani H. Itagaki J. Phys. Chem. B 1999 103 2366
92. S. M. Park Y. S. Lee B. H. Kim Chem. Commun. 2003 2912