New dicholesteryl-based gelators: Chirality and spacer length effect

Langmuir

Volumn 24, Issue 7, 2008, Pages 2992-3000

  Peng, Junxia ^a   Liu, Kaiqiang ^a   Liu, Jing ^a   Zhang, Qiuhong ^a   Feng, Xuli ^a   Fang, Yu ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CHIRALITY; MICROSTRUCTURE; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

SPACER LENGTHS; THIXOTROPIC PROPERTIES;

GELATION;

ALANINE; AMIDE; CHOLESTEROL ESTER; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLOW KINETICS; GEL; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ALANINE; AMIDES; CHOLESTEROL ESTERS; GELS; RHEOLOGY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 42249095839     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la703672u     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
2. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
3. (c) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836.
4. (a) Khatua, D.; Dey, J. Langmuir 2005, 27, 109-114.
5. (b) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2001, 20, 11234-11239.
6. (c) Yang, Y. G.; Suzuki, M.; Shirai, H.; Kuroseb, A.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2005, 2032-2034.
7. (d) Sawant, P. D.; Liu, X. Y. Chem. Mater. 2002, 14, 3793-3788.
8. (e) Dowling, T. C.; Arjomand, M. A.; Lin, E. T.; Allen, L. V.; Mcpherson, M. Am. J. Health-Syst. Pharm. 2004, 61, 2541-2544.
9. (f) Kang, L.; Liu, X. Y.; Sawant, P. D.; Ho, P. C.; Chan, Y. W.; Chan, S. Y. J. Controlled Release 2005, 106, 88-98.
10. (a) Li, J. L.; Liu, X. Y.; Strom, C. S.; Xiong, J. Y. Adv. Mater. 2006, 18, 2574-2578.
11. (b) Lebel, O.; Perron, M.; Maris, T.; Zalzal, S. F.; Nanci, A.; Wuest, J. D. Chem. Mater. 2006, 18, 3616-3626.
12. (c) Moniruzzaman, M.; Sundararajan, P. R. Langmuir 2005, 21, 3802-3807.
13. (a) Lin, Y.; Weiss, R. G. Macromolecules 1987, 20, 414-417.
14. (b) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 29, 2263-2266.
15. (a) George, M.; Tan, G.; John, V. T.; Weiss, R. G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3243-3254.
16. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 3, 209-218.
17. (c) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5496-5508.
18. (d) Weng, W. G.; Beck, J. B.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 11363-11672.
19. (e) Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4328-4334.
20. (a) Terech, P. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4269-4272.
21. (b) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; SudhÖlter, E. J. R. Langmuir 2002, 18, 7102-7106.
22. (c) Z̄inić, M.; Vögtle, F.; Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 39-76.
23. (d) Terech, P.; Sangeetha, N. M.; Maitra, U. J. Phys. Chem. 2006, 110, 15224-15233.
24. (a) Lin, Y.; Weiss, R. G. Macromolecules 1987, 20, 414-417.
25. (b) Lin, Y.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542-5551.
26. (c) Huang, X.; Terech, P.; Raghavan, S. R.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4336-4344.
27. (d) George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497.
28. (a) Jung, J. H.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem. Mater. 2003, 15, 2141-3986.
29. (b) Xue, P. C.; Lu, R.; Huang, Y.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 20, 6470-6475.
30. (c) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Bao, C. Y.; Zhao, Y. Y.; Wang, Z. M. Chem. Mater. 2004, 16, 3702-3707.
31. (d) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1232.
32. (e) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000-2007.
33. (a) Jung, J. H.; Lee, S. H.; Yoo, J. S.; Yoshida, K.; Shimizu, T.; Shinkai, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5307-5313.
34. (b) Jung, J. H.; Ono, Y.; Sakurai, K.; Sano, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8648-8653.
35. (c) Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785-8789.
36. (d) Dukh, M.; Saman, D.; Kroulik, J.; Cerny, I.; Pouzar, V.; Kral, V.; Drasar, P. Tetrahedron 2003, 59, 4069-4076.
37. (a) Nagasawa, J.; Kudo, M.; Hayashi, S.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 7907-7916.
38. (b) Tamaoki, N.; Shimada, S.; Okada, Y.; Belaissaoui, A.; Kruk, G.; Yase, K.; Matsuda, H. Langmuir 2000, 16, 7545-7547.
39. (a) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komri, T.; Olrsete, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
40. (b) Jung, J. H.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3979-3986.
41. (a) Oda, A. B. R.; Huc, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167-218.
42. (b) Oda, R.; Hue, I.; Candau, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2689-2691.
43. (c) Berthier, D.; Buffeteau, T.; Léger, J.; Oda, R.; Hue, I. J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13486-13494.
44. (a) Friggeri, A.; Pol, C.; Bommel, K. J. C van.; Heeres, A.; Stuart, M. C .A.; Feringa, B. L.; Esch, J. van. Chem-Eur. J. 2005, 11, 5353-5361.
45. (b) Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4552-4557.
46. (c) Jeong, Y.; Hanabusa, K.; Masunaga, H.; Akiba, I.; Miyoshi, K.; Sakurai, S.; Sakurai, K. Langmuir 2005, 21, 586-594.
47. (a) Li, Y. G.; Fang, Y.; Liu, J.; Wang, M. Z. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 359-366.
48. (b) Li, Y. G.; Liu, K. Q.; Liu, J.; Peng, J. X.; Feng, X. L.; Fang, Y. Langmuir 2006, 22, 7016-7020.
49. (a) Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagawa, T.; Hachisako, H. Langmuir 2002, 18, 7120-7123.
50. (b) George, M.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2003, 15, 2879-2888.
51. Eldrige, J. E.; Ferry, J. D. J. Phys. Chem. 1954, 58, 992-995.
52. (a) Lescanne, M.; Grondin, P.; d'Aléo, A.; Fages, F.; Pozzo, J.-L.; Mondain, Monval, O.; Reinheimer, P.; Colin, A. Langmuir 2004, 20, 3032-3041.
53. (b) George, M.; Funkhouser, G. P.; Terech, P.; Weiss, R.G. Langmuir 2006, 22, 7885-7893.
54. (a) Sawant, P. D.; Liu, X. Y. Chem. Mater. 2002, 14, 3793-3798.
55. (b) Page, M. G.; Gregory G. Warr, G. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16983-16989.
56. (a) Weng, W. G.; Benjamin, Beck, J.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672.
57. (b) Terech, P.; Pasquier, D.; Bordas, V.; Rossat, C. Langmuir 2000, 16, 3032-3041.
58. (c) Brinksma, J.; Feringa, B. L.; Kellogg, R. M.; Vreeker, R.; van Esch, J. Langmuir 2000, 16, 9249-9255.
59. Yantada, N.; Imai, T.; Koyama, E. Langmuir 2001, 17, 961-963.
60. (a) Haushalter, K. A.; Lau, J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8891-8896.
61. (b) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Hulst, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2006, 14, 2633-2643.
62. Escuder, B.; Martí, S.; Miravet, J. F. Langmuir 2005, 21, 6776-6787.
63. (a) Lim, G. S.; Jung, B. M.; Lee, S. J.; Song, H. H.; Kim, C.; Chang, J. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 460-467.
64. (b) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183.
65. (c) Ziessel, R.; Pickaert, G.; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; Prangé, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403-12413.
66. (d) John, G.; Jung, J. H.; Masuda, M.; Shimizu, T. Langmuir 2004, 20, 2060-2065.
67. (a) Yagai, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3984-3994.
68. (b) Ishi-i, T.; Iguchi, R.; Snip, E.; Ikeda, M.; Shinka, S. Langmuir 2001, 17, 5825-5833.
69. (a) Becerril, J.; Burguete, M. I.; Escuder, B.; Galindo, F.; Gavara, R.; Miravet, J. F.; Luis, S. V.; Peris, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3879-3890.
70. (b) Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 6175-6182.
71. (c) Berlepsch, H.; Kirstein, S.; Böttcher, C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9646-9654.
72. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
73. (b) John, G.; Jung, J. H.; Minamikawa, H.; Yoshida, K.; Shimizu, T. Chem-Eur. J. 2002, 8, 5494-5500.
74. de Loos, M.; Friggeri, A.; van Esch, J.; Kellogga, R. M.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1631-1639.