Selective formation of rhodium diacyl or acyl hydrido hemiaminal complexes in the reaction of o-(diphenylphosphino)benzaldehyde with rhodium 2-aminopyridine or 2-(aminomethyl)pyridine compounds

Organometallics

Volumn 26, Issue 22, 2007, Pages 5369-5376

  Garralda, María A ^a   Hernández, Ricardo ^a   Ibarlucea, Lourdes ^a   Pinilla, Elena ^b   Torres, M Rosario ^b   Zarandona, Malkoa ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS; LIGANDS; PHOSPHORUS; PYRIDINE; RHODIUM COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AMINOPYRIDINE; CIS ACYL GROUPS; HEMIAMINAL COMPLEXES; SELECTIVE FORMATION;

ALDEHYDES;

EID: 35748962908     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om7005134     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Marder, T. B.; Roe, D. C.; Milstein, D. Organometallics 1988, 7, 1451.
2. (b) Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248.
3. (c) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819.
4. (d) Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. 2002, 189, 79.
5. (e) Corkey, B. K.; Taw, F. L.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. Polyhedron 2004, 23, 2943.
6. (a) Thorn, D. L. Organometallics 1982, 1, 197.
7. (b) Milstein, D. Organometallics 1982, 1, 1549.
8. (c) Milstein, D.; Fultz, W. C.; Calabrese J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1336.
9. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Bachechi, F. Organometallics 1991, 10, 820.
10. (e) Bleeke, J. R.; Haile, T.; New, P. R.; Chiang, M. Y. Organometallics 1993, 12, 517.
11. (f) Wang, K.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Li, C.; Nolan, S. P. Organometallics 1995, 14, 4929.
12. (g) Goikhman, R.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1119.
13. (h) Circu, V.; Fernandes, M. A.; Carlton, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 3859.
14. (a) Abu-Hasanayn, F.; Goldman, M. E.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2520.
15. (b) Beck, C. M.; Rathmill, S. E.; Park, Y. J.; Chen, J.; Crabtree, R. H.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5311.
16. (c) Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1357.
17. (d) Jun, C. H.; Hong, J. B.; Lee, D. Y. Synlett 1999, 1.
18. (e) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
19. Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, I.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Zarandona, M. Organometallics 2007, 26, 1031.
20. (a) Usón, R.; Oro, L. A.; Carmona, D.; Esteban, M. J. Organomet. Chem. 1981, 220, 103.
21. (b) Brodzki, D.; Pannetier, G. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 241.
22. (c) Liang, J.; Wang, Y.; Yu, J.; Li, Y.; Xu, R. Chem. Commun. 2003, 882.
23. (d) Xu, X.; James, S. L.; Mingos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3783.
24. (e) Garcia-Raso, A.; Fiol, J. J.; Badenas, F.; Lago, E.; Molins, E. Polyhedron 2001, 2877.
25. (f) Yip, J. H. K.; Suwarno; Vittal, J. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3537.
26. (g) Castillo, O.; Luque, A.; Roman, P.; Lloret, F.; Juive, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 5526.
27. (a) Rüba, E.; Hummel, A.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 21, 4955.
28. (b) Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Dalton Trans. 2003, 2329.
29. Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, G.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7.
30. (a) Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2573.
31. (b) Lee, J. C., Jr.; Peris, E.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11014.
32. (c) Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
33. Casas, J. M.; Diosdado, B. E.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Martín, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 9444.
34. (a) Denise, B.; Dubost, P.; Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J.; Delgado, F.; Arevalo, A. R.; Toscano, R. A.; Alvarez, C. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 377.
35. (b) Dötz, K. H.; Rau, A.; Harms, K. Chem. Ber. 1992, 125, 2137.
36. Gosavi, T.; Wagner, C.; Merzweiler, K.; Schmidt, H.; Steinborn, D. Organometallics 2005, 24, 533.
37. (a) Zuber, M.; Banas, B.; Pruchnik, F. J. Mol. Catal. 1981, 10, 143.
38. (b) Zuber, M.; Szuberla, W. A.; Pruchnik, F. J. Mol. Catal. 1986, 38, 309.
39. (a) Jun, C. H.; Lee, H.; Hong, J. B.; Kwon, B. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2146.
40. (b) Jun, C. H.; Moon, C. W.; Lee, H.; Lee, D. Y. J. Mol. Catal. 2002, 189, 145.
41. (c) Jun, C. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610.
42. (a) Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, L.; Arriortua, M. I.; Urtiaga, M. K. Inorg. Chim. Acta 1995, 232, 9.
43. (b) Yoshimura, T.; Umakoshi, K.; Sasaki, Y. Chem. Lett. 1999, 267.
44. (c) Yoshimura, T.; Umakoshi, K.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 7106.
45. (a) Baratta, W.; Da Ros, P.; Del Zotto, A.; Sechi, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3584.
46. (b) Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660.
47. (c) Abdur-Rashid, K.; Abbel, R.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 2483.
48. Crawford, C. A.; Day, E. F.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Christou, G. Polyhedron 1994, 13, 2933.
49. Bregman, H.; Carroll, P. J.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 877.
50. (a) Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, L.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Zarandona, M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2818.
51. (b) El Mail, R.; Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, L.; Pinilla, E.; Torres, M. R. Organometallics 2000, 19, 5310.
52. (c) El Mail, R.; Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, L. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 149.
53. (d) Garralda, M. A. C. R. Chim. 2005, 8, 1413.
54. Meiswinkel, A.; Werner, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2855.
55. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
56. Budzelaar, P. H. M. gNMR Software version 5.0; Adept Scientific plc: Letchworth, UK, 2004.
57. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
58. Buisman, G. J. H.; Van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1997, 16, 5681.
59. Blum, O.; Carmielli, R.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2000, 19, 4608.
60. Pattanayak, S.; Chattopadhyay, S.; Ghosh, K.; Ganguly, S.; Ghosh, P.; Chakravorty, A. Organometallics 1999, 18, 1486.
61. Krizanovic, O.; Sabat, M.; Beyerle-Pfnür, R.; Lippen, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5538.
62. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
63. (a) Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039.
64. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26.
65. (c) Son, S. U.; Reingold, J. A.; Carpenter, G. B.; Czech, P. T.; Sweigart, D. A. Organometallics 2006, 25, 5276.
66. (d) Schott, D.; Pregosin, P. Organometallics 2006, 25, 1749.
67. (e) Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299.
68. (a) Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5.
69. (b) De Bruin, B.; Brands, J. A.; Donners, J. J. J. M.; Donners, M. P. J.; De Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2921.
70. Dostál, J.; Marek, R.; Slavík, J.; Táborska, E.; Potácek, M.; Sklenár, V. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 869.
71. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1981, 81, 229.
72. Hall, N. E.; Smith, B. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4930.
73. Journet, M.; Cai, D.; Dimichele, L. M.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2411.
74. (a) Wong, W. K.; Zhang, L.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 1997, 1525.
75. (b) Watkins, S. E.; Craig, D. C.; Colbran, S. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 134.
76. Chatt, J.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc., A 1957, 4735.
77. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.