Photodegradation mechanism of the common non-steroid anti-inflammatory drug diclofenac and its carbazole photoproduct

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 22, 2009, Pages 4601-4610

  Musa, Klefah A K ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVE; DICLOFENAC; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; CARBAZOLES; COMPUTER SIMULATION; DICLOFENAC; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOLYSIS; PROTONS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 66749119523     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900144a     Document Type: Article

References (58)

1. W. L. Peterson B. Cryer Jama-Journal of the American Medical Association 1999 282 1961
2. P. A. Todd E. M. Sorkin Drugs 1988 35 244
3. J. R. Vane R. M. Botting Inflammation Res. 1995 44 1
4. B. Cryer M. Feldman American Journal of Medicine 1998 104 413
5. S. Ophaswongse H. Maibach Contact Dermatitis 1993 29 57
6. S. V. Bhandari K. G. Bothara M. K. Raut A. A. Patil A. P. Sarkate V. J. Mokale Bioorganic & Medicinal Chemistry 2008 16 1822
7. V. K. Tammara M. M. Narurkar A. M. Crider M. A. Khan J. Pharm. Sci. 1994 83 644
8. M. J. Galmier B. Bouchon J. C. Madelmont F. Mercier F. Pilotaz C. Lartigue J. Pharm. Biomed. Anal. 2005 38 790
9. M. Y. Dawood American Journal of Obstetrics and Gynecology 1993 169 1255
10. M. M. Sena Z. F. Chaudhry C. H. Collins R. J. Poppi J. Pharm. Biomed. Anal. 2004 36 743
11. C. H. Liu Y. H. Kao S. C. Chen T. D. Sokoloski M. T. Sheu Journal of Pharmacy and Pharmacology 1995 47 360
12. E. Laerum O. E. Ommundsen J. E. Gronseth A. Christiansen H. E. Fagertun European Urology 1995 28 108
13. M. Bartolomei P. Bertocchi E. Antoniella A. Rodomonte J. Pharm. Biomed. Anal. 2006 40 1105
14. J. I. Johnsen M. Lindskog F. Ponthan I. Pettersen L. Elfman A. Orrego B. Sveinbjornsson P. Kogner Cancer Lett. 2005 228 195
15. W. L. Smith D. L. DeWitt R. M. Garavito Annu. Rev. Biochem. 2000 69 145
16. J. R. Vane Y. S. Bakhle R. M. Botting Annual Review of Pharmacology and Toxicology 1998 38 97
17. E. Cucurull X. Borrellas J. Fort J. Camps L. Piera Revista Clinica Espanola 1994 194 66
18. R. E. Small Clinical Pharmacy 1989 8 545
19. J. R. Vane British Journal of Rheumatology 1996 35 1
20. D. E. Roth L. V. Spencer E. M. Ahrens Medical Clinics of North America 1989 73 1275
21. D. Schiavino G. Papa E. Nucera G. Schinco G. Fais L. R. Pirrotta G. Patriarca Contact Dermatitis 1992 26 357
22. A. Palomer F. Cabre J. Pascual J. Campos M. A. Trujillo A. Entrena M. A. Gallo L. Garcia D. Mauleon A. Espinosa J. Med. Chem. 2002 45 1402
23. J. Hartmann P. Bartels U. Mau M. Witter W. V. Tumpling J. Hofmann E. Nietzschmann Chemosphere 2008 70 453
24. R. Breton A. Boxall Qsar & Combinatorial Science 2003 22 399
25. D. E. Moore Mutation Research-Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis 1998 422 165
26. L. F. Zilnik A. Jazbinsek A. Hvala F. Vrecer A. Klamt Fluid Phase Equilib. 2007 261 140
27. S. Canonica L. Meunier U. Von Gunten Water Res. 2008 42 121
28. D. E. Moore K. A. Ghebremeskel B. B. C. Chen E. Y. L. Wong Photochem. Photobiol. 1998 68 685
29. D. E. Moore S. Robertsthomson D. Zhen C. C. Duke Photochem. Photobiol. 1990 52 685
30. B. D. Glass M. E. Brown S. Daya M. S. Worthington P. Drummond E. Antunes M. Lebete S. Anoopkumar-Dukie D. Maharaj International Journal of Photoenergy 2001 3 205
31. J. L. Packer J. J. Werner D. E. Latch K. McNeill W. A. Arnold Aquat. Sci. 2003 65 342
32. A. Aguera L. A. P. Estrada I. Ferrer E. M. Thurman S. Malato A. R. Fernandez-Alba J. Mass Spectrom. 2005 40 908
33. M. Petrovic D. Barcelo TrAC, Trends Anal. Chem. 2007 26 486
34. T. Poiger H. R. Buser M. D. Muller Environ. Toxicol. Chem. 2001 20 256
35. S. Encinas F. Bosca M. A. Miranda Photochem. Photobiol. 1998 68 640
36. S. Encinas F. Bosca M. A. Miranda Chemical Research in Toxicology 1998 11 946
37. Y. C. de Micalizzi N. B. Pappano N. B. Debattista Talanta 1998 47 525
38. S. K. Mehta N. Bala S. Sharma Colloids Surf., A 2005 268 90
39. M. L. F. de Cordova P. O. Barrales A. M. Diaz Anal. Chim. Acta 1998 369 263
40. I. M. Kenawi B. N. Barsoum M. A. Youssef J. Pharm. Biomed. Anal. 2005 37 655
41. A. Espinosa-Mansilla A. M. de la Pena F. Canada-Canada D. G. Gomez Anal. Biochem. 2005 347 275
42. S. K. Mehta K. K. Bhasin A. Kumar S. Dham Colloids Surf., A 2006 278 17
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
44. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
45. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
46. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
47. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43
48. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
49. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454
50. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439
51. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
53. P. Moser A. Sallmann I. Wiesenberg J. Med. Chem. 1990 33 2358
54. I. M. Kenawi THEOCHEM 2006 761 151
55. K. A. K. Musa J. M. Matxain L. A. Eriksson J. Med. Chem. 2007 50 1735
56. K. A. K. Musa L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 2007 111 13345
57. K. A. K. Musa L. A. Eriksson J. Phys. Chem. A 2008 112 10921
58. M. Ristila J. M. Matxain A. Strid L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 2006 110 16774