pH-dependent electronic and spectroscopic properties of pyridoxine (vitamin B6)

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 33, 2006, Pages 16774-16780

  Ristilä, Mikael ^a   Matxain, Jon M ^a   Strid, Åke ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; CONTINUUM MECHANICS; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN BONDS; IONS; NICKEL; PH EFFECTS; PHYSIOLOGICAL MODELS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DEPROTONATED SPECIES; POLARIZED CONTINUUM MODELS; PROTONATED SPECIES; SPECTROSCOPIC PROPERTIES;

VITAMINS;

EID: 33748544612     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062800n     Document Type: Article

References (38)

1. Schneider, G.; Käck, H.; Lindqvist, Y. Structure 2000, 8, R1.
2. Ehrenshaft, M.; Jenns, A. E.; Chung, K. R.; Daub, M. E. Mol. Cell 1998, 1, 603.
3. Osmani, A. H.; May, G. S.; Osmani, S. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23565.
4. Rodriguez-Navarro, S.; Llorente, B.; Rodriguez-Manzaneque, M. T.; Ramne, A.; Uber, G.; Marchesan, D.; Dujon, B.; Herrero, E.; Sunnerhagen, P.; Perez-Ortin, J. E. Yeast 2002, 19, 1261.
5. Bilski, P.; Li, M. Y.; Ehrenshaft, M.; Daub, M. E.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 129.
6. Ehrenshaft, M.; Bilski, P.; Li, M.; Chignell, C. F.; Daub, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 9374.
7. Ohta, B. K.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12064.
8. Bridges, J. W.; Creaven, P. J.; Davis, D. S.; Williams, R. T. Biochem. J. 1963, 88, 65.
9. Buyl, F.; Smets, J.; Maes, G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14967.
10. Person, W. B.; Del Bene, J. E.; Szajda, W.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2770.
11. Baldwin, M. A.; Langley, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 347.
12. Llor, J.; Lopez-Mayorga, O.; Munoz, L. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 552.
13. Llor, J.; Munoz, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2772.
14. Mehdi, K. C. Indian J. Phys. 1984, 58B, 328.
15. Metzler, C. M.; Cahill, A.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6075.
16. Llor, J.; Asensio, S. B. J. Solution Chem. 1995, 24, 1293.
17. Scalan, M. J.; Hillier, I. H.; MacDowell, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3568.
18. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6030.
19. Fabian, W. M. F. J. Comp. Chem. 1991, 12, 17.
20. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
21. Wang, J.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
22. Kiruba, G. S. M.; Wong, M. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 2874 and references therein.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
25. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
26. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
27. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
28. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
29. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
30. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
31. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
32. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Comp. Chem. 2003, 24, 669.
33. Petit, L.; Quartirolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
35. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10193.
36. Llano, J.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2426.
37. Llano, J.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4707.
38. Harris, C. M.; Johnson, R. J.; Metzler, D. E. Biochim. Biophys. Acta 1976, 421, 181.