Synthesis of 3-arylpropenal and 3-arylpropionic acids by palladium catalysed heck coupling reactions: Scopes and limitations

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 1, 2009, Pages 54-65

  Djakovitch, Laurent ^a   Pinel, Catherine ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

3 arylpropenal; 3 arylpropionic acids; Heck coupling reaction; Heterogeneous catalysis; Homogeneous catalysis; Palladium

Indexed keywords

EID: 65949112475     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909787314876     Document Type: Review

References (59)

1. Wijesekera, R. O. Crit. Rev. Food Sci. Nut. 1978, 10, 1.
2. Fang, J. M.; Chen, S. A.; Cheng, Y. S. J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 744.
3. Friedman, M.; Henika, P. R.; Mandrell, R. E. J. Food Protect. 2002, 65, 1545.
4. Ferhout, H.; Bohatier, J.; Guillot, J.; Chalchat, J. C. J. Essent. Oil Res. 1999, 11, 119.
5. Chang, S.-T.; Cheng, S.-S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1389.
6. Park, I. K.; Lee, H. S.; Park, J. D.; Ahn, Y. J. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2528.
7. Jeong, H. W.; Han, D. C.; Son, K. H.; Han, M. Y.; Lim, J.-S.; Ha, J. H.; Lee, C. W.; Kim, H. M.; Kim, H. C.; Kwon, B. M. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1343.
8. Jeong, H. W.; Kim, M. R.; Son, K. H.; Han, M. Y.; Ha, J. H.; Garnier, M.; Meijer, L.; Kwon, B. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1819.
9. Kwon, B. M.; Cho, Y. K.; Lee, S. H.; Nam, J. Y.; Bok, S. H.; Chun, S. K.; Kim, J. A.; Lee, I. R. Planta Med. 1996, 62, 183.
10. Kwon, B. M.; Lee, S. H.; Cho, Y. K.; Bok, S. H.; So, S. H.; Youn, M. R.; Chang, S. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2473.
11. Koh, W. S.; Yoon, S. Y.; Kwon, B. M.; Jeong, T. C.; Nam, K. S.; Han, M. Y. Int. J. Immunopharm. 1998, 20, 643.
12. Lee, C. W.; Hong, D. H.; Han, S. B.; Park, S. H.; Kim, H. K.; Kwon, B. M.; Kim, H. M. Planta Med. 1999, 65, 263.
13. Eilerman, R. G. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 3, John Wiley and Sons, New-York, 2001.
14. Li, B.; Huang, G.; Shi, L.; Liu, W.; Chen, B.; Wu, X. Indian J. Chem. 2003, 42B, 2643.
15. Porres, L.; Alain, V.; Thouin, L.; Hapiot, P.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4576.
16. Huang, G. S.; Liang, Y. M.; Wu, X. L.; Liu, W. M.; Ma, Y. X. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 706.
17. Roberto, D.; Ugo, R.; Tessore, F.; Lucenti, E.; Quici, S.; Vezza, S.; Fantucci, P.; Invernizzi, I.; Bruni, S.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J. Organometallics 2002, 21, 161.
18. Moore, A. J.; Chesney, A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Kelly, J. F.; Howard, J. A. K.; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2671.
19. Nesterov, V. N.; Timofeeva, T. V.; Antipin, M. Y.; Clark, R. D. Acta Cryst. 2000, 56, 976.
20. Farrell, T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J.; Manning, A. R. Organometallics 2000, 19, 3410.
21. Szymusiak, H.; Zielinski, R.; Domagalska, B. W.; Wilk, K. A. Comput. Chem. 2000, 24, 369.
22. Meissner, R. S.; Perkins, J. J.; Duong, L. T.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F.; Huff, J. R.; Ihle, N. C.; Leu, C. T.; Nagy, R. M.; Naylor, A.; Rodan, G. A.; Rodan, S. B.; Whitman, D. B.; Wesolowski, G. A.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 25.
23. Rosen, T. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4 (Trost, B. M.; Fleming, I.; Eds.), Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 395.
24. Garbe, D. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A7 (Arpe, H.-J.; Ed.), VCH, Weinheim, 1992, pp. 99.
25. Shinagawa, S.; Kanamaru, T.; Harada, M.; Okazaki, H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1458.
26. Oki, T.; Hirano, M.; Tomatsu, K.; Numata, H.; Kamei, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1756.
27. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523.
28. Yang, L.; Weber, E.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7035.
29. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
30. Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117.
31. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
32. Tan, C. Y. K.; Weaver, D. F. Tetrahedron 2002, 58, 7449.
33. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
34. De Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421.
35. Phan, Nam T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, Christopher W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
36. Djakovitch, L.; Koehler, K.; De Vries, J. G. In Nanoparticles and Catalysis. (Astruc, D.; Ed.), Wiley-VCH, Weiheim, 2008, pp. 303.
37. Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 4179.
38. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2121.
39. Phuan, P.-W.; Kozlowski, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3963.
40. Li, J.; Mau, A. W.-H.; Strauss, C. R. Chem. Commun. 1997, 1275.
41. Bagnell, L.; Kreher, U.; Strauss, C. R. Chem. Commun. 2001, 29.
42. Zebovitz, T. C.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3907.
43. Jeffery, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1287.
44. Nejjar, A.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 612.
45. Noel, S.; Djakovitch, L.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3839.
46. Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Catal. Lett. 2005, 102, 281.
47. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Org. Lett. 2003, 5, 777.
48. Najera, C.; Botella, L. Tetrahedron 2005, 61, 9688.
49. Noël, S.; Luo, C.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1128.
50. Cowden, C. J.; Hammond, D. C.; Bishop, B. C.; Brands, K. J. M.; Davies, A. J.; Dolling, U. H.; Brewer, S. E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6125.
51. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Bernini, R. Synlett 2003, 1133.
52. Lemhadri, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2004, 60, 11533.
53. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
54. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; Medjour, Y. Organometallics 2002, 21, 4540.
55. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. A.; Meyer, G. In Novel Trends Electroorganic Synthesis (Torii, S.; Ed.), Springer, Tokyo, 1997, pp. 379.
56. Under Cacchi conditions, anionic palladium(II) complex [L2Pd(0) OAc]- may be formed due to the use of n-Bu4NOAc.
57. d'Orlyé, F.; Jutand, A. Tetrahedron 2005, 61, 9670.
58. Djakovitch, L.; Heise, H.; Köhler, K. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 16.
59. Djakovitch, L.; Wagner, M.; Hartung, C. G.; Beller, M.; Koehler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 121.