Efficient heterogeneously palladium-catalysed heck arylation of acrolein diethyl acetal. Selective synthesis of cinnamaldehydes or 3-arylpropionic esters

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 7, 2007, Pages 1128-1140

  Noël, Sébastien ^a   Luo, Ciahong ^a   Pinel, Catherine ^a   Djakovitch, Laurent ^a  

^a INST DE RECHERCHES SUR LA CATALYSE   (France)

Author keywords

Acrolein diethyl acetal; Condensed aryl and heteroaryl halides; Heck reaction; Homogeneous and heterogeneous palladium catalysts; Zeolite supports

Indexed keywords

EID: 34547179974     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600593     Document Type: Article

References (94)

1. R. O. Wijesekera, Crit. Rev. Food. Sci. Nut. 1978, 10, 1.
2. J. M. Fang, S. A. Chen, Y. S. Cheng, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 744.
3. M. Friedman, P. R. Henika, R. E. Mandrell, J. Food Protect. 2002, 65, 1545.
4. H. Ferhout, J. Bohatier, J. Guillot, J. C. Chalchat, J. Essent. Oil Res. 1999, 11, 119.
5. S.-T. Chang, S.-S. Cheng, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1389.
6. I. K. Park, H. S. Lee, J. D. Park, Y. J. Ahn, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2528.
7. H. W. Jeong, D. C. Han, K. H. Son, M. Y. Han, J.-S. Lim, J. H. Ha, C. W. Lee, H. M. Kim, H. C. Kim, B. M. Kwon, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1343.
8. H. W. Jeong, M. R. Kim, K. H. Son, M. Y. Han, J. H. Ha, M. Garnier, L. Meijer, B. M. Kwon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1819.
9. B. M. Kwon, Y. K. Cho, S. H. Lee, J. Y. Nam, S. H. Bok, S. K. Chun, J. A. Kim, I. R. Lee, Planta Med. 1996, 62, 183.
10. B. M. Kwon, S. H. Lee, Y. K. Cho, S. H. Bok, S. H. So, M. R. Youn, S. I. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2473.
11. W. S. Koh, S. Y. Yoon, B. M. Kwon, T. C. Jeong, K. S. Nam, M. Y. Han, Int. J. Immunopharm. 1998, 20, 643.
12. C. W. Lee, D. H. Hong, S. B. Han, S. H. Park, H. K. Kim, B. M. Kwon, H. M. Kim, Planta Med. 1999, 65, 263.
13. B. Li, G. Huang, L. Shi, W. Liu, B. Chen, X. Wu, Indian J. Chem. 2003, 42B, 2643.
14. L. Porres, V. Alain, L. Thouin, P. Hapiot, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4576.
15. G. S. Huang, Y. M. Liang, X. L. Wu, W. M. Liu, Y. X. Ma, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 706.
16. D. Roberto, R. Ugo, F. Tessore, E. Lucenti, S. Quici, S. Vezza, P. Fantucci, I. Invernizzi, S. Bruni, I. Ledoux-Rak, J. Zyss, Organometallics 2002, 21, 161.
17. A. J. Moore, A. Chesney, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. F. Kelly, J. A. K. Howard, I. F. Perepichka, D. F. Pere pichka, G. Meshulam, G. Berkovic, Z. Kotler, R. Mazor, V. Khodorkovsky, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2671.
18. V. N. Nesterov, T. V. Timofeeva, M. Y. Antipin, R. D. Clark, Acta Crystallogr. 2000, 56, 976.
19. T. Farrell, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, A. R. Manning, Organometallics 2000, 19, 3410.
20. H. Szymusiak, R. Zielinski, B. W. Domagalska, K. A. Wilk, Comput. Chem. 2000, 24, 369.
21. T. Rosen, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4, (Eds. : B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991, p 395.
22. D. Garbe, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A7, (Ed.: H.-J. Arpe), VCH, Weinheim, 1992, n 99.
23. P.-W. Phuan, M. C. Kozlowski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3963.
24. J. Li, A. W.-H. Mau, C. R. Strauss, Chem. Commun. 1997, 1275.
25. L. Bagnell, U. Kreher, C. R. Strauss, Chem. Commun. 2001, 29.
26. T. C. Zebovitz, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1977, 42, 3907.
27. A. Nejjar, C. Pinel, L. Djakovitch, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 612.
28. S. Noel, L. Djakovitch, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3839.
29. T. Jeffery, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1287.
30. F. Berthiol, H. Doucet, M. Santelli, Catal. Lett. 2005, 102, 281.
31. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777.
32. C. Najera, L. Botella, Tetrahedron 2005, 61, 9688.
33. S. Shinagawa, T. Kanamaru, M. Harada, H. Okazaki, J. Med. Chem. 1987, 30, 1458.
34. T. Oki, M. Hirano, K. Tomatsu, H. Numata, H. Kamei, J. Antibiot. 1989, 42, 1756.
35. G. Casiraghi, L. Colombo, G. Rassu, P. Spanu, J. Org. Chem. 1991, 56, 6523.
36. L. Yang, E. Weber, W. J. Greenlee, A. Patchett, Tetra-hedron Lett. 1993, 34, 7035.
37. D. Seebach, M. Overhand, F. N. Kuhnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
38. G. Cardillo, C. Tomasini, Chem. Soc. Rev. 1996, 117.
39. D. C. Cole, Tetrahedron 1994, 50, 9517.
40. C. Y. K. Tan, D. F. Weaver, Tetrahedron 2002, 58, 7449.
41. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, R. Bernini, Synlett 2003, 1133.
42. M. Lemhadri, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron 2004, 60, 11533-11540.
43. M. Beller, H. Fischer, K. Kühlein, C. P. Reisinger, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
44. M. T. Reetz, G. Lohmer, Chem. Commun. 1996, 1921.
45. S. Klingelhoefer, W. Heitz, A. Greiner, S. Oestreich, S. Foerster, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116.
46. J. H. Ding, D. L. Gin, Chem. Mater. 2000, 12, 22.
47. V. Caló, A. Nacci, A. Monopoli, A. Detomaso, P. Iliade, Organometallics 2003, 22, 4193.
48. K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M. A. Fox, Nano Lett. 2003, 3, 1757.
49. V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154.
50. A. Eisenstadt, in: Catalysis of Organic Reactions, Vol. 1, (Ed.: F. E. Herkes), Marcel Dekker, Basel, 1998, n 415.
51. R. G. Heidenreich, K. Köhler, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Synlett 2002, 1118.
52. R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 499.
53. K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 622.
54. A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, J. Mol Catal. A: Chem. 2005, 230, 97.
55. K. Kaneda, M. Higuchi, T. Imanaka, J. Mol Catal. 1990, 63, L33.
56. R. L. Augustine, S. T. O'Leary, J. Mol Catal. 1992, 72, 229.
57. A. Wali, S. M. Pillai, V. K. Kaushik, S. Satish, Appl. Catal. A: Gen. 1996, 135, 83.
58. C. P. Mehnert, D. W. Weaver, J. Y. Ying, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
59. L. Djakovitch, H. Heise, K. Köhler, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 16.
60. L. Djakovitch, K. Koehler, J. Mol Catal. A: Chem. 1999, 142, 275.
61. M. Wagner, K. Köhler, L. Djakovitch, S. Weinkauf, V. Hagen, M. Muhler, Top. Catal. 2000, 13, 319.
62. L. Djakovitch, K. Koehler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5990.
63. K. Köhler, M. Wagner, L. Djakovitch, Catalysis Today 2001, 66, 105.
64. A. Biffis, J. Mol Catal. A: Chem. 2001, 165, 303.
65. B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 14127.
66. M. Dams, L. Drijkoningen, D. De Vos, P. Jacobs, Chem. Commun. 2002,1062.
67. M. Dams, L. Drijkoningen, B. Pauwels, G. Van Tendeloo, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, J. Catal. 2002, 209, 225.
68. A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, A. Primo, Appl. Catal. A: Gen. 2003, 247, 41.
69. S. Pröckl, W. Kleist, M. A. Gruber, K. Köhler, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881.
70. S. Pröckl, W. Kleist, M. A. Gruber, K. Köhler, Angew. Chem. 2004, 116, 1917.
71. A. Papp, G. Galbacs, A. Molnar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7725.
72. A. Papp, K. Miklos, P. Forgo, A. Molnar, J. Mol Catal. A: Chem. 2005, 229, 107.
73. S. S. Pröckl, W. Kleist, K. Köhler, Tetrahedron 2005, 61, 9855.
74. A. Cwik, Z. Hell, F. Figueras, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 523.
75. C.-H. Lin, F.-T. Luo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7565.
76. K. Lin, M. Song, D. Cai, X. Hao, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3955-3951.
77. R. K. Reddy, N. S. Kumar, P. Surendra Reddy, B. Sreedhar, M. Lakshmi Kantam, J. Mol Catal. A: Chem. 2006, 252, 12.
78. P. G. Steel, C. W. T. Teasdale, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8977-8980.
79. A. M. Caporusso, P. Innocenti, L. A. Aronica, G. Vitulli, R. Gallina, A. Biffis, M. Zecca, B. Corain, J. Catal. 2005, 234, 1.
80. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele, C. Broßmer, Angew. Chem. 1995, 107, 1992.
81. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele, C. Broßmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848.
82. A. H. M. de Vries, J. M. C. A. Mulders, J. H. M. Mommers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Org. Lett. 2003, 5, 3285.
83. L. Djakovitch, M. Wagner, C. G. Hartung, M. Beller, K. Koehler, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 121.
84. J. G. De Vries, Dalton Trans. 2006, 421.
85. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
86. M. T. Reetz, E. Westermann, R. Lohmer, G. Lohmer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449.
87. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. 2000, 112, 170.
88. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165.
89. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
90. C. Amatore, E. Carré, A. Jutand, Y. Medjour, Organometallics 2002, 21, 4540.
91. C. Amatore, E. Carre, A. Jutand, M. A. M'Barki, G. Meyer, in: Novel Trends Electroorganic Synthesis, (Ed.: S. Torii), Springer, Tokyo, 1997, p 379.
92. 4NOAc.
93. F. d'Orlyé, A. Jutand, Tetrahedron 2005, 61, 9670.
94. L. Djakovitch, H. Heise, K. Köhler, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 16.