[4.n]cyclophanes

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 5, 2009, Pages 502-531

  Bogdan, Niculina Daniela ^a   Grosu, Ion ^a  

^a BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CYCLOPHANES; METHODS OF SYNTHESIS; ROTATIONAL BEHAVIOR;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 65649130058     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209787582231     Document Type: Review

References (167)

1. a) Gleiter, R.; Hopf, H. Modern Cyclophane Chemistry. Wiley-VCH, 2004.
2. b) Weber, E. Cyclophanes. In Topics in Current Chemistry. Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1994, Vol. 172.
3. c) Vögtle, F. Cyclophane Chemistry: Synthesis, Structures and Reactions. John Wiley and Sons: Chichester, UK, 1993.
4. d) Diederich, F. Cyclophanes. Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1991.
5. e) Keehn, P. M.; Rosenfeld, S. M. Cyclophanes. Academic Press: New York, 1983; Vols. 1 and 2.
6. f) Boekelheide, V. Synthesis and Properties of [2n]Cyclophanes. In Topics in Current Chemistry. Springer-Verlag: New York, 1983.
7. g) Smith, B. H. Bridged Aromatic Compounds. Academic Press: New York, 1964.
8. Pellegrin, M. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1899, 18, 457.
9. Cram, D. J.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 5691.
10. a) Gibson, S. E.; Knight, J. D. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1256.
11. b) Rozenberg, V. I.; Danilova, T. I.; Sergeeva, E. V.; Shouklov, I. A.; Starikova, Z. A.; Hopt, H.; Kühlein, K. Eur. J. Org. Chem., 2003, 432.
12. c) Islas-Gonzales, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 30.
13. d) Wu, X. W.; Yuan, K.; Sun, W.; Zhang M.-J.; Hou, X. -L. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 107.
14. e) Braddock, D. C.; MacGilp, I. D.; Perry, B. G. J. Org. Chem., 2002, 67, 8679.
15. f) Cipiciani, A.; Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem., 2002, 67, 2665.
16. g) Taticchi, A.; Minuti, L.; Marrocchi, A.; Lanari, D.; Gacs-Baitz, E. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13, 1331.
17. h) Sergeeva, E. V.; Rozenberg, V. I.; Antonov, D. Y.; Vorontsov E. V.; Starikova, Z. A.; Hopt, H. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13, 1121.
18. i) Minuti, L.; Taticchi, A.; Rosini, C.; Lanari, D.; Marrocchi, A.; Superchi, S. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13, 1257.
19. j) Abbate, S.; Castiglioni, E.; Gangemi, F.; Gangemi, R.; Longhi, G.; Ruzziconi, R.; Spizzichino, S. J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 7031.
20. k) Zhang, T. -Z.; Dai, L. -X.; Hou X. -L. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18, 251.
21. l) Cherenok, S.; Dutasta, J. -P.; Kalchenko, V. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 2307.
22. m) Hitchcock, P. B.; Rowlands, G. J.; Seacome, R. J. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3873.
23. n) Whelligan, D. K.; Bolm, C. J. Org. Chem., 2006, 71, 4609.
24. o) Aly, A. A.; Hopf, H.; Jones, P. G.; Dix, I. Tetrahedron, 2006, 62, 4498.
25. p) Hitchcock, P. B.; Rowlands, G. J.; Parmar, R. Chem. Commun., 2005, 4219.
26. q) Hinrichs, H.; Boydston, A. J.; Jones, P. G.; Hess, K.; Herges, R.; Haley, M. M.; Hopf, H. Chem. Eur. J., 2006, 12, 7103.
27. a) Tae, J.; Yang, Y.-K. Org. Lett., 2003, 5, 741.
28. b) Smith, B. B.; Hill, D. E.; Cropp, T. A.; Walsh, R. D.; Cartrette, D.; Hipps, S.; Shachter, A. M.; Pennington, W. T.; Kwochka, W. R. J. Org. Chem., 2002, 67, 5333.
29. c) Collins, S. K.; Yap, G. P. A.; Fallis, A. G. Org. Lett., 2002, 4, 11.
30. d) Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Thorup, N.; Becher, J. Org. Lett., 2002, 4, 4189. e)
31. e) Park, K. K.; Lim, H.; Kim, S.-H.; Bae D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 310.
32. f) Rajakumar, P.; Murali, V.; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7695.
33. g) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Dix, I.; Jones, P. G. J. Org. Chem., 2001, 66, 4299.
34. h) Yamato, T.; Fujita, K.; Tsuzuki, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 2089.
35. i) Benniston, A. C.; Clegg, W.; Harriman, A.; Harrington, R. W.; Li, P.; Sams, C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2665.
36. j) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Varghese, B. Eur. J. Org. Chem., 2003, 660.
37. k) Bauer, H.; Stier, F.; Petry, C.; Knorr, A.; Stadler, C.; Staab, H. A. Eur. J. Org. Chem., 2001, 3255.
38. l) Prautzsch, V.; Ibach, S.; Vögtle, F. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 1999, 33, 427.
39. m) El Azizi, Y.; Schmitzer, A.; Collins, S. K. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 968.
40. n) Rajakumar, P.; Sekar, K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4023.
41. o) Rajakumar, P.; Sekar, K. Tetrahedron, 2006, 62, 9735.
42. p) Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. J. Org. Chem., 2006, 71, 2242.
43. q) Christensen C. A.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10484.
44. r) Brotin, T.; Cavagnat, D.; Dutasta, J.-P.; Buffeteau, T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5533.
45. s) Miljanic O. S.; Dichtel, W. R.; Khan, S. I.; Mortezaei, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8236.
46. t) Hayashida, O.; Uchiyama M. J. Org. Chem., 2007, 72, 610.
47. Cram, D. J.; Cram, J. M. Acc. Chem. Ress., 1971, 4, 204.
48. a) Vögtle, F. Tetrahedron Lett., 1969, 10, 3193.
49. b) Vögtle, F.; Neumann, P. Tetrahedron Lett., 1970, 11, 115.
50. IUPAC Compendium of Chemical Terminology Electronic version, http://goldbook.iupac.org/C01504.html.
51. Atzmüller, M.; Vögtle, F. Chem. Ber., 1978, 111, 2547.
52. Shultz, D. A.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6311.
53. Shultz, D. A.; Fox, M. A. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4377.
54. Shultz, D. A.; Fox, M. A. J. Org. Chem., 1990, 55, 6716.
55. Yamato, T.; Fujita, K.; Tsuzuki, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2001, 2089.
56. Krois, D.; Lehner, H. Tetrahedron, 1982, 38, 3319.
57. Cram, D. J.; Helgerson, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3515.
58. a) Reich, H. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3078.
59. b) Reich, H. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3517.
60. Delton, M. H.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 1669.
61. a) Shibata, T.; Tsuji, T.; Nishida, S. Tetrahedron Lett., 1976, 17, 4095.
62. b) Shibata, T.; Tsuji, T.; Nishida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 2039.
63. Hammond, P. S.; Longone, D. T. Tetrahedron Lett., 1978, 48, 415.
64. a) Nishimura, J.; Doi, H.; Ueda, E.; Ohbayaschi, A.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5293.
65. b) Maeda, H.; Yagi, H.; Mizuno, K. Chem. Lett., 2004, 33, 388.
66. Diederich, F.; Carcanague, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 769.
67. Grützmacher, H. F.; Zorić, S.; Wellbrock, C. Int. J. Mass Spectrosc., 2001, 210/211, 311.
68. Grützmacher, H. F.; Neumann, E.; Ebmeyer, F.; Albrech, K.; Schelenz, P. Chem. Ber., 1989, 122, 2291.
69. Krois, D.; Lehner, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, 2369.
70. Yamoto, T.; Sakamoto, H.; Kobayashi, K. J. Chem. Res., 1986, 352.
71. Ernst, L. Prog. Nucl. Magn. Spectrosc., 2000, 37, 47.
72. a) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Tokuhisa, K.; Kajihara, M.; Suehiro, K.; Tashiro, M. Chem. Ber., 1992, 2443.
73. b) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Sato, M.; Noda, K.; Tashiro, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 1299.
74. Yamato, T.; Matsumoto, J.; Kajihara, M.; Tokuhisa, K.; Suehiro, K.; Tashiro, M. J. Org. Chem., 1992, 57, 5154.
75. a) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Tokuhisa, K.; Suehiro, K.; Tashiro, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 865.
76. b) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Fujita, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 123.
77. Yamato, T.; Furukawa, T.; Saito, S.; Tanaka, K.; Tsuzuki, H. New J. Chem., 2002, 26, 1035.
78. Yamato, T.; Fujita, K.; Futatsuki, K.; Tsuzuki, H. Can. J. Chem., 2000, 78, 1089.
79. Yamato, T.; Kobayashi, K.; Arimura, T.; Tashiro, M. J. Org. Chem., 1986, 51, 2214.
80. Yamato, T.; Matusumoto, J.; Ide, S.; Suehiro, K.; Kobayashi, K.; Tashiro, M. Chem. Ber., 1993, 126, 447.
81. Yamato, T; Fujita, K.; Ide, S.; Negano, Y. J. Chem. Res., 1997, 190.
82. Yamato, T.; Miyamoto, S.; Hironaka, T.; Miura, Y. Org. Lett., 2005, 7, 3.
83. a) Okada, Y.; Ishii, F.; Kasai, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron, 1994, 50, 12159.
84. b) Nakamura, Y.; Mastsumoto, M.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1983.
85. Okada, Y.; Yakozava, M.; Kaneko, M.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5821.
86. Okada, Y.; Kaneko, M.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 25.
87. Okada, Y.; Kaneko, M.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1919.
88. Nakamura, Y.; Fujii, T.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1419.
89. Nakamura, Y.; Kaneko, M.; Yamanaka, N.; Tani, K.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4693.
90. a) Bottino, F.; Foti, S.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett., 1979, 1171.
91. b) Bottino, F.; Pappalardo, S. Tetrahedron, 1980, 36, 3095.
92. a) Allinger, N. L.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2362.
93. b) Cram, D. J.; Wechter, W. J.; Kierstead, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80 3126.
94. Nishimura, J.; Hashimoto, K.; Okuda, T.; Hayami, H.; Mukai, Y.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4758.
95. Cram, D. J.; Wechter, W. J.; Kierstead, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3115.
96. Cram, D. J.; Bauer, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5971.
97. Potter, S. E.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972, 12, 754.
98. Nishimura, J.; Takeuchi, M.; Ueda, E.; Matsuda, Y.; Oku, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3161.
99. Sanchis, E. F.; Miranda, M. A.; Perez-Pietro, J.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem., 2002, 67, 6131.
100. Nishimura, J.; Ohbayashi, A.; Horiuchi, Y.; Okada, Y.; Yamanaka, S.; Oku, A. J. Org. Chem., 1987, 52, 1409.
101. Nakamura, Y.; Yamazaki, T.; Nishimura, J. Org. Lett., 2005, 7, 3259.
102. Cram, D. J.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 726.
103. Cram, D. J.; Reeves, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3094.
104. Cram, D. J.; Kierstead, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1186.
105. Cram, D. J.; Abell, J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1179.
106. a) Cram, D. J.; Dewhirst, K. C. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5963.
107. b) Glatzhofner, D. T.; Longone, D. T. Tetrahedron Lett., 1986, 49, 5923.
108. a) Kaplan, M. L.; Truesdale, E. A. Tetrahedron Lett., 1976, 41, 3665.
109. b) Hibert, M.; Solladie, G. J. Org. Chem., 1980, 45, 4496.
110. a) Haenel, M. W.; Flatow, A.; Taglieber, V.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett., 1977, 1733.
111. b) Otsubo, T.; Kohda, T.; Misumi, S. Tetrahedron Lett., 1978, 2507.
112. c) Otsubo, T.; Kitasawa, M.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1515.
113. d) Staab, A. H.; Knaus G. H. Tertahedron Lett., 1978, 4261.
114. e) Otsubo, T.; Kohda, T.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 512.
115. f) Givens, R. S.; Olsen, R. J.; Wylie P. L. J. Org. Chem., 1979, 44, 1608.
116. g) Longone, D. T.; Kusefoglu, S. H.; Gladysz J. A. J. Org. Chem., 1977, 42, 2787.
117. Tam, T. F.; Wong, P. C.; Siu, T. W.; Chan, T. L. J. Org. Chem., 1976, 41, 1289.
118. Ramesha, A. R.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem., 1994, 59, 1354.
119. Hiroshi, I.; Ishida, Y.; Kazuhiko, S. J. Org. Chem., 2006, 71, 4759.
120. a) Stabb, H. A.; Tercel, M.; Fisher, R.; Krieger, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 1463.
121. b) Stabb, H. A.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 1466.
122. Wartini, A. R.; Valenzuela, J.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem., 1998, 139.
123. Bogdan, N.; Grosu, I.; Condamine, E.; Toupet, L.; Ramondenc, Y.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Plé, G.; Bogdan, E. Eur. J. Org. Chem., 2007, 4674.
124. Hefelinger, D. T.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4767.
125. Anteunis, M. J. O.; Tavernier, D.; Borremans, F. Heterocycles, 1976, 4, 293.
126. 2 group pertaining to an achiral molecule (without stereogenic elements) are diastereotopic. As example a similar situation was reported for the citric acid: Anet, F. A. L.; Park, J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 411.
127. a) Kurland, R. J.; Rubin, M. B.; Wise, W. B. J. Phys. Chem., 1964, 40, 2426.
128. b) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley and Sons: Chichester, UK, 1994, p. 504.
129. c) Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Basic Organic Stereochemistry. Wiley Interscience: New York, 2001, p. 327.
130. a) Fukazawa, Y.; Kitayama, H.; Usui, S. Tetrahedron Lett., 1990, 46, 6689.
131. b) Fukazawa, Y.; Kitayama, Ysuhara, K.; Yoshimura, K.; H.; Usui, S. J. Org. Chem., 1995, 60, 1696.
132. Nakamura, Y.; Tsuihiji, T.; Mita, T.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10006.
133. a) Roelens, S.; Torriti, R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12443.
134. b) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8307.
135. c) Bartoli, S.; De Nicola, G.; Roelens, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8149.
136. d) Sarri, P.; Venturi, F.; Cuda, F.; Roelens, S. J. Org. Chem., 2004, 69, 3654.
137. Valentin, B.; Castel, A.; Rivière, P.; Mauzac, M.; Onyszchuk, M.; Lebuis, A. M. Heteroatom. Chem., 1999, 10, 125.
138. El-Bayoumy, K.; Upadyhyaya, P.; Sohn, O-S. Rosa, J. G.; Fiala, E. S. Carcinogenesis, 1998, 19, 1063.
139. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Cho, S. J.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Org. Chem., 1999, 64, 5661.
140. Tsuchiya, K.; Takemura, T.; Mori, N. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 3609.
141. Kim, D. H.; Lee, S. -S.; Whang, D.; Kim, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 263.
142. Schladetkky, K., D.; Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem., 1995, 60, 4108.
143. Asami, M.; Kringer, C.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2117.
144. Sakakibara, K.; Naka, K.; Yamaguchi, Y.; Asami, M.; Chen, K. - H.; Lii, J. -H.; Allinger, N. L. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 3048.
145. Shen, G.; Wang, M.; Welch, T. R.; Blagg, B. S. J. J. Org. Chem., 2006, 71, 7618.
146. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Sankaranarayanan, S.; Price, E. A.; Pietrak, B. L.; Huang, Q.; Lineberger, J.; Espeseth, A. S.; Jin, L.; Ellis, J.; Holloway, M. K.; Munshi, S.; Allison, T.; Hazuda, D.; Simon, A. J.; Graham, S. L.; Vacca J. P. J. Med. Chem., 2006, 49, 6147
147. Priestley, E. S.; Cheney, D. L.; Wurtz, N. R.; Glunz, P. W. PCT Int. Appl., 2007, 305.
148. Wang, M.; Shen, G.; Blagg, B. S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2459.
149. Fukazawa, Y.; Usui, S.; Tanimoto, K.; Hirai, Y. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8168.
150. a) Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 91.
151. b) Fukazawa, Y.; Ogata, K.; Usui, S. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8692.
152. Newkome, G. R.; Nayak, A.; McClure, G. L.; Danesh-Khoshboo, F.; Broussard-Simpson, J. J. Org. Chem., 1977, 42, 1500.
153. Newkome, G. R.; Kawato, T. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7088.
154. Iwamato, H.; Yang, Y.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 49.
155. Fujihara, H.; Chiu, J. -J; Furukawa, N. Chem. Lett., 1991, 141.
156. Kim, H. G.; Lee, C. -W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y. -O.; Kim, D.; Ihm, H.; Lee, J. W.; Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S. -M; Kim, K. S. Org. Lett., 2002, 4, 3971.
157. Ballardini, R.; Balzani, V.; Becher, J.; Di Fabio, A.; Gandolfi, M. T.; Mattersteing, G.; Neilsen, M. B.; Raymo, M. F.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 4120.
158. Bitter, I.; Török, Z.; Csokai, V.; Grün, A.; Balàzs, B.; Tóth, G.; Keserü G. M.; Kováry, Z.; Czugler, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2861.
159. Bauer, H.; Stier, F.; Petry, C.; Knorr, A.; Stadler, C.; Staab, H. A. Eur. J. Org. Chem., 2001, 3255.
160. a) An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev., 1994, 94, 939.
161. b) Weijun, K.; Hansheng, X.; Xiufang, L.; Xuehong, L. Heterocycles, 2000, 53, 1821.
162. c) Fery-Forgues, S.; Al-Ali, F. J. Photochem. Photobiol, C: Photochem. Rev., 2004, 5, 139.
163. Nishimura, J.; Ohbayashi, A.; Ueda, E.; Oku, A. Chem. Ber., 1988, 121, 2025.
164. Okada, Y.; Mizutani, M.; Ishi, F.; Kasai, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron, 2001, 57, 219.
165. Nishimura, J.; Okada, Y.; Oku, A. J. Org. Chem., 1986, 51, 1838.
166. Miyahra, Y.; Inazu, T.; Yshimo, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 1177.
167. Galanakis, D.; Ganellin, C. R.; Chen, J. -Q.; Gunasekera, D.; Dunn, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4231.