New [4.4]cyclophane diketals, monoketones, and diketones: Design, synthesis, and structural analysis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2007, Pages 4674-4687

  Bogdan, Niculina ^a,b   Grosu, Ion ^b   Condamine, Eric ^c   Toupet, Loïc ^d   Ramondenc, Yvan ^c   Silaghi Dumitrescu, Ioan ^b   Plé, Gérard ^c   Bogdan, Elena ^b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

^c UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

^d UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Cyclophanes; Molecular structures; NMR spectroscopy; Pi interactions; X ray diffraction

Indexed keywords

EID: 35348884396     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700343     Document Type: Article

References (55)

1. R. Gleiter, H. Hopf, Modern Cyclophanes Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. a) G. S. Kottas, L. I. Clarke, D. Horinek, J. Michl, Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376;
3. b) O. Hirata, M. Takeuchi, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 3805-3807;
4. c) I. Alfonso, M. I. Burguete, S. V. Luis, J. Org. Chem. 2006, 71, 2242-2250;
5. d) H. Kanazawa, M. Higuchi, K. Yamamato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16404-16405.
6. a) R. A. Pascal Jr, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3763-3771;
7. b) X.-J. Wan, F.-B. Xu, Q.-S. Li, H.-B. Song, Z.-Z. Zhang, Organometallics 2005, 24, 6066-6068;
8. c) J.-W. Xu, W.-L. Wang, Y.-H. Lai, Tetrahedron 2005, 61, 9248-9256;
9. d) H. Jude, H. Disteldorf, S. Fischer, T. Wedge, A. M. Hawkridge, A. M. Arif, M. F. Hawthorne, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131-12139;
10. e) A. J. Gallant, J. K.-H. Hui, Y. A. Wang, M. J. MacLachlan, J. Org. Chem. 2005, 70, 7936-7946.
11. a) M. V. Baker, M. J. Bosnich, D. H. Brown, L. T. Byrne, V. J. Hestler, B. W. Skelton, A. H. White, C. C. Williams, J. Org. Chem. 2004, 69, 7640-7652;
12. b) T. Sakai, T. Satou, T. Kaikawa, K. Tikimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8082-8089.
13. a) K. D. Schladetzky, T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 1995, 60, 4108-4113;
14. b) B. H. Hong, J. Y. Lee, S. J. Cho, S. Yun, K. S. Kim, J. Org. Chem. 1999, 64, 5661-5665.
15. a) M. Asami, C. Krieger, H. A. Staab, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2117-2120;
16. b) K. Sakakibara, K. Naka, Y. Yamaguchi, M. Asami, K.-H. Chen, J.-H. Lii, N. L. Allinger, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3048-3055;
17. c) Y. Fukazawa, H. Kitayama, S. Usui, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6689-6692;
18. d) Y. Fukazawa, H. Kitayama, K. Ysuhara, K. Yoshimura, S. Usui, J. Org. Chem. 1995, 60, 1696-1703;
19. e) R. Ballardini, V. Balzani, J. Becher, A. Di Fabio, M. T. Gandolfi, G. Mattersteing, M. B. Neilsen, M. F. Raymo, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 4120-4126;
20. f) G. R. Newkome, T. Kawato, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7088-7089;
21. g) Y. Fukazawa, S. Usui, K. Tanimoto, Y. Hirai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8168-8175;
22. h) H. Iwamato, Y. Yang, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 49-51;
23. i) H. G. Kim, C.-W. Lee, S. Yun, B. H. Hong, Y.-O. Kim, D. Kim, H. Ihm, J. W. Lee, E. C. Lee, P. Tarakeshwar, S.-M. Park, K. S. Kim, Org. Lett. 2002, 4, 3971-3974.
24. L. Ernst, Prog. Nucl. Magn. Spectrosc. 2000, 37, 47-190.
25. a) M. Balog, I. Grosu, G. Plé, Y. Ramondenc, E. Condamine, R. A. Varga, J. Org. Chem. 2004, 69, 1337-1345;
26. b) N. Bogdan, I. Grosu, G. Benoît, L. Toupet, Y. Ramondenc, E. Condamine, I. Silaghi-Dumitrescu, G. Plé, Org. Lett. 2006, 8, 2619-2622.
27. I. Grosu, G. Plé, S. Mager, E. Mesaros, A. Dulau, C. Gego, Tetrahedron 1998, 54, 2905-2916.
28. a) J. S. Bradshaw, H. An, K. E. Krakowiak, T. Wang, C. Zhu, R. M. Izatt, J. Org. Chem. 1992, 57, 6112-6118;
29. b) P. C. Hellier, J. S. Bradshaw, J. J. Youang, X. X. Zhang, R. M. Izatt, J. Org. Chem. 1996, 61, 7270-7275;
30. c) A. M. Costero, E. Monrabal, F. Sanjuan, Tetrahedron 1999, 55, 15141-15150.
31. a) M. W. Haenel, A. Flatow, V. Taglieber, H. A. Staab, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1733-1736;
32. b) T.-F. Tam, P.-C. Wong, T.-W. Siu, T.-L. Chan, J. Org. Chem. 1976, 41, 1289-1291;
33. c) D. T. Longone, S. H. Kiisefoglu, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 1977, 42, 2787-2788.
34. a) S. Ballereau, I. McCort, A. Duréault, J.-C. Depezay, Tetrahedron 2001, 57, 1935-1938;
35. b) T.-C. Chou, S.-I. Chen, Y.-H. Chen, Tetrahedron 2003, 59, 9939-9950;
36. c) P.-N. Cheng, P.-Y. Huang, W.-S. Li, S.-H. Ueng, W.-C. Hung, Y.-H. Liu, Y. Wang, S.-M. Peng, I. Cao, S.-H. Chiu, J. Org. Chem. 2006, 71, 2373-2383.
37. J. Sun, Y. Dong, L. Cao, X. Wang, S. Wang, Y. Hu, J. Org. Chem. 2004, 69, 8932-8934.
38. I. E. Markó, A. Ates, A. Gautier, B. Leroy, J.-M. Plancher, Y. Quesnel, J.-C. Vanherck, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3207-3209;
39. Angew. Chem. 1999, 111, 3411-3413.
40. a) A. Ates, A. Gautier, B. Leroy, J.-M. Plancher, Y. Quesnel, I. E. Markó, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1799-1802;
41. b) A. Ates, A. Gautier, B. Leroy, J.-M. Plancher, Y. Quesnel, J.-C. Vanherck, I. E. Markó, Tetrahedron 2003, 59, 8989-8999.
42. H. A. Bates, J. Farina, M. Tong, J. Org. Chem. 1986, 51, 2637-2641.
43. R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Tsuji, T. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8455-8459.
44. The name dioxacyclohexane is used instead of 1,3-dioxane in order to avoid the possible confusions generated by the different numbering of the compounds.
45. M. J. O. Anteunis, D. Tavernier, F. Borremans, Heterocycles 1976, 4, 293-371.
46. 2 group pertaining to an achiral molecule (without stereogenic elements) are diastereotopic. As an example, a similar situation was reported for citric acid: F. A. L. Anet, J. Park, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 411-416.
47. a) R. J. Kurland, M. B. Rubin, W. B. Wise, J. Chem. Phys. 1964, 40, 2426-2427;
48. b) E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, Chichester, 1994, p. 504;
49. c) E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry, Wiley Interscience, New York, 2001, p. 327.
50. Q. Song, D. M. Ho, R. A. Pascal Jr, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11246-11247.
51. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
52. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
53. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
54. c) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211;
55. d) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.