Orientational organization of organic semiconductors within periodic nanoscale silica channels: Modification of fluorophore photophysics through hierarchical self-assembly

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 18, 2009, Pages 4716-4724

  Li, Le Le ^a   Sun, Hao ^a   Bai, Yan Chun ^a   Fang, Chen Jie ^a   Yan, Chun Hua ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anthracene; Mesopo rous materials; Optically active materials; Organic inorganic hybrid composites; Sell assembly semiconductors

Indexed keywords

ENERGY MIGRATIONS; EXCIMER FORMATIONS; HIERARCHICAL SELF ASSEMBLIES; HYDROPHOBIC TAILS; MESOPO-ROUS MATERIALS; MOLECULAR LEVELS; NANO BUILDING BLOCKS; NANO COMPOSITES; NANO-MATERIALS; NANO-SCALE; OPTICALLY ACTIVE MATERIALS; ORGANIC INORGANIC HYBRID COMPOSITES; ORGANIC SEMICONDUCTORS; ORGANIC-INORGANIC; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICS; SELECTIVE SENSORS; SELF- ASSEMBLIES; SELF-ASSEMBLE; SELL-ASSEMBLY SEMICONDUCTORS; SOLVENT MOLECULES; STRUCTURE-DIRECTING AGENTS;

ANTHRACENE; CATIONIC SURFACTANTS; CRYSTALS; DYES; ELECTRIC CONDUCTIVITY; HYBRID MATERIALS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SECONDARY BATTERIES; SELF ASSEMBLY; SILICA;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 65349161477     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802204     Document Type: Article

References (69)

1. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612.
2. J. Roncali. P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045.
3. F. K. M. Hoeben, P. Jonkheijm. E. W. Meijer, A. P. H. J. Scheming, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
4. A. C. Grimsdale. K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005. 44, 5592.
6. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
7. A. N. Sokolov, T. Friščić, L. R. MacGillivray. J. Am. Chem. Soc. 2006. 128, 2806.
8. V. Sinigersky, K. Müllen, M. Klapper. I. Schopov, Adv. Mater. 2000, 12, 1058.
9. D. Ryu. E. Park. D. S. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, B. Y. Chang, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2008. 130, 2394.
10. G. Zhang. G. Yang, S. Wang. Q. Chen, J. S. Ma. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3630.
11. a) H. Liu. Y. Li, S. Xiao, F. L. Gan, T. Jiu, H. Li, L. Jiang, D. Zhu. D. Yu, B, Xiang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 10794;
12. b) K. Kobayashi, H. Masu, A. Shuto, K. Yamaguchi. Chem. Mater. 2005, 17, 6666;
13. c) Y Mizobe, M. Miyata, I. Hisaki. Y. Hasegawa, N. Tohnai, Org. Lett. 2006. 8, 4295.
14. J. C. Amicangelo, W. R. Leenstra, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14698.
15. C. Wang, D. Zhang, X. Xiang, D. Zhu. Langmuir 2007. 23, 9195.
16. Y Takaguchi. T. Tajima, Y. Yanagimoto, S. Tsuboi, K. Ohla, J. Motoyoshiya, H. Aoyama, Org. Lett. 2003, 5, 1677.
17. C. T. Kresge. M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature 1992, 359, 710.
18. D. Zhao. J. Feng. Q. Huo, N. Melosh, G. H. Fredrickson, B. F. Chmelka. G. D. Slucky, Science 1998, 279, 548.
19. M. Ganschow, M. Wark. D. Wöhrle, G. Schulz-Eklofl, Angew. Chem. 2000. 112, 167;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 160.
21. F. Hoffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. Fröba, Angew. Chem. 2006, 118, 3290;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3216.
23. P. D. Yang. G. Wirnsberger, H. C. Huang, S. R. Cordero. M. D. McGehee, B. Scott, T. Deng, G. M. Whitesides, B. F. Chmelka, S. K. Buratto. G. D. Stucky, Science 2000, 287, 465.
24. a) T. Q. Nguyen, J. J. Wu, V. Doan, B. J. Schwartz. S. H. Tolbert. Science 2000, 288, 652;
25. b) T. Q. Nguyen, J. Wu, S. H. Tolbert, B. J. Schwartz, Adv. Mater. 2001, 13, 609;
26. c) W. C Molenkamp, M. Wata-nabe, H. Miyata, S. H. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4476;
27. d) A. P.-Z. Clark, K. F. Shen, Y. F. Rubin, S. H. Tolbert, Namo. Lett. 2005, 5, 1647.
28. a) R. Hernandez, A. C. Franville. P. Minoofar, B. Dunn. J. I. Zink. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1248;
29. b) P. N. Minoofar, R. Hernandez, S. Chia, B. Dunn, J. I. Zink, A. C. Franville, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14388;
30. c) P. N. Minoofar, B. Dunn, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2656;
31. d) E. Johansson. J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14437.
32. a) C. Jung, C. Hellriegel, B. Platschek, D. Wöhrle, T. Bein. J. Michaelis, C. Bräuchle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5570;
33. b) C. Jung, J. Kirstein, B. Platschek, T. Bein, M. Budde, I. Frank, K. Müllen, J. Michaelis, C. Brauchle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1638.
34. G. Wirnsberger, B. J. Scott, B. E Chmelka, G. D. Stucky, Adv. Mater. 2000, 12, 1450.
35. H. Fan, Y. Lu, A. Stump, S. T. Reed, T. Baer, R. Schunk. V. Perez-Luna, G. P. López, C. J. Brinker, Nature 2000, 405, 56.
36. G. Wirnsberger, B. J. Scott, G. D. Stucky, Chem. Commun. 2001, 119.
37. F. Marlow, M. D. McGehee, D. Zhao, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, Adv. Mater. 1999, 11, 632.
38. M. H. Bartl. S. W. Boettcher, E. L. Hu, G. D. Stucky, J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 10826.
39. T. D. Nguyen. K. C.-F. Leung, M. Liong, Y. Liu, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Adv. Funct Mater. 2007, 17, 2101.
40. S. Angelos, E. Johansson, J. F. Stoddart, J.I. Zink, Adv. Fund Mater. 2007, 17, 2261.
41. G. Wirnsberger, G. D. Stucky, Chem Phys Chem 2000, 1, 90.
42. M. Ganschow, C. Hellriegel, E. Kneuper, M. Wark, C. Thiel, G. Schulz-Ekloff, C. Bräuchle. D. Wöhrle, Adv. Funct Mater. 2004. 14, 269.
43. M. Ganschow, I. Braun, G. Schulz-Ekloff, D. Wöhrle, Host-Guest Systems Based on Nanoporous Crystals, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
44. S. W Boettcher. J. Fan. C. K. Tsung. Q. Shi, G. D. Stucky, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 784.
45. F. Babonneau, K. Thorne, J. D. Mackensie, Chem. Mater. 1989, 1, 554.
46. L. Q. Wang, J. Liu, G. J. Exarhos, B. C. Bunker, Langmuir 1996, 12, 2663.
47. C. Petitto, A. Galarneau, M. F. Driole, B. Chiche, B. Alonso, F. D. Renzo, F. Fajula, Chem. Mater. 2005, 17, 2120.
48. J. Chiba, S. Takeshima, K. Mishima, H. Maeda, Y. Nanai, K. Mizuno, M. Inouye, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8124.
49. a) E. Johnsong, J. Chem. Phys. 1975, 62, 4697;
50. b) M. Itoh, K. Fuke, S. Kobayashi, J. Chem. Phys. 1980, 72, 1417.
51. L. S. Kaanumalle, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, V. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3674.
52. a) P. P. Neelakandan, D. Ramaiah, Angew. Chem. 2008, 120, 8535;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008. 47, 8407;
54. b) ×. Zhang, K. Sasaki, Y. Kuroda, J. Org. Chem. 2006, 71, 4872.
55. a) Q. Huo, D. I. Margolese, U. Ciesla, P. Feng, T. E. Gier, P. Sieger, R. Leon, P. M. Petroff, F. Schüth, G. D. Stucky, Nature 1994, 368, 317;
56. b) Q. Huo, D. I. Margolese, U. Ciesla, D. G. Demuth, P. Feng, T. E. Gier, P. Sieger. A. Firouzi, B. F. Chmelka, F. Schüth, G. D. Stucky, Chem. Mater. 1994, 6, 1176.
57. Y. Molard, D. M. Bassani, J.-P. Desvergne, N. Moran. J. H. R. Tucker, J. Org. Chem. 2006, 71, 8523.
58. H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J.-P. Desvergne, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 248.
59. a) Y. F. Lu. Y. Yang. A. Sellinger, M. C., Lu, J. M. Huang. H. Y. Fan, R. Haddad, G. Lopez. A. R. Burns, D. Y. Sasaki. J. Shelnutt, C. J. Brinker, Nature 2001, 410, 913;
60. b) L.-L. Li, C.-J. Fang, H. Sun, C.-H. Yan, Chem. Mater. 2008, 20, 5977.
61. a) K. Balakrishnan, A. Datar, T. Naddo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390;
62. b) D. Hong, E. Lee, M. Lee, Chem. Commun. 2007, 1801.
63. S. Hashimoto, T. Miyashita, M. Hagiri, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9149.
64. a) F. Wurthner, Chem. Commun. 2004, 1564;
65. b) K. Balakrishnan, A. Datar, R. Oitker, H. Chen, J. Zuo, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496;
66. c) D. Horn, J. Rieger, Angew. Chem. 2001, 113, 4460;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4330.
68. Y. F. Lu, R. Ganguli, C. A. Drewien, M. T. Anderson, C. J. Brinker, W. Gong, Y. Guo, H. Soyez, B. Dunn, M. H. Huang, J. I. Zink, Nature 1997, 389, 364.
69. C. Sanchez, C. Boissière, D. Grosso, C. Laberty, L. Nicole, Chem. Mater. 2008, 20, 682.