Alkyl chain length dependent morphology and emission properties of the organic micromaterials based on fluorinated quinacridone derivatives

Langmuir

Volumn 25, Issue 5, 2009, Pages 3264-3270

  Zhao, Yunfeng ^a   Mu, Xiaoyue ^a   Bao, Chunxiao ^a   Fan, Yan ^a   Zhang, Jingying ^a   Wang, Yue ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION PROPERTIES; ALKYL CHAIN LENGTHS; ALKYL CHAINS; BUILDING BLOCKS; DILUTE SOLUTIONS; EMISSION BANDS; EMISSION PROPERTIES; HYDROGEN-BONDING INTERACTIONS; MOLECULAR PACKING STRUCTURES; MOLECULAR SHEETS; PL SPECTRUM; QUINACRIDONE; RED SHIFTS; SHARP EMISSIONS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES;

ALKYLATION; EMISSION SPECTROSCOPY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 65249161584     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la804182d     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Shah, P. S.; Hanrath, T.; Johnston. K. P.; Korian, B. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9574.
2. (b) Havden, O.; Payne, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1395.
3. (c) Duan, X.; Huang. Y.; Cui, Y.; Wang. J.; Lieber, C. M. Nature 2001, 409, 66.
4. (a) Henglein, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1861.
5. (b) Burda, C.; Chen, X. B.; Naravanan, R.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1025.
6. (c) Moriarty, P. Rep. Prog. Phys. 2001, 64, 297.
7. (d) Peng, X. G.; Schlamp, M. C.; Kadavanich, A. V.; Alivisatos, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7019.
8. (e) Chan, W. C. W.; Nie, S. M. Science 1998, 281, 2016.
9. (a) Xia. Y. N.; Yang, P. D.; Sun, Y. G.; Wu. Y. Y.; Mayers, B.; Gates. B.; Yin. Y. D.; Kim. F.; Yan. H. Q. Adv. Mater. 2003, 15, 353.
10. (b) Hu, J. T.; Odom, T. W.; Lieber, C. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 435.
11. (a) Naddo. T.; Che, Y.; Zhang, W.; Balakrishnan, K.; Yang. X.; Yen, M.; Zhao, J.; Moore. J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978.
12. (b) Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan. K.; Zang. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234.
13. (c) Che, Y.; Yang, X.; Loser, S.; Zang, L. Nano Lett. 2008, 8, 2219.
14. (d) Sun, Y.; Ye, K.; Zhang, H.; Zhang. J.; Zhao. L.; Li. B.; Yang. G.; Yang, B.; Wang. Y.; Lai, S.-W.; Che. C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5610.
15. (e) Che. Y.; Yang. X.; Zang, L. Chem. Commun. 2008, 1413.
16. (a) Dautel, O. J.; Wantz, G.; Almairac, R.; Flot, D.; Hirsch, L.; Lere-Porte, J.-P.; Parneix, J.-P.; Serein-Spirau. F.; Vignau. L.; Moreau, J. J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4892.
17. (b) Zhao, Y. S.; Di, C.; Yang, W.; Yu, G.; Liu. Y.; Yao, J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1985.
18. (c) Zhao. Y. S.; Fu, H.; Hu, F.; Peng. A.; Yang, W.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 79.
19. (d) Datar, A.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Zuo, X.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Tiede, D. M.; Zang, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327.
20. (a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 3066.
21. (b) Briseno. A. L.; Mannsfeld. S. C. B.; Reese, C.; Hancock. J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao. Z.; Xia. Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847.
22. (c) Che. Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354.
23. (a) Takazawa, K.; Kitahama, Y.; Kimura, Y.; Kido, G. Nano Lett. 2005, 5, 1293.
24. (b) Yanagi, H.; Morikawa, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 187.
25. (c) Balzer, F.; Bordo, V. G.; Simonsen, A. C.; Rubahn, H. G. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 10.
26. (d) Quochia, F.; Cordelia, F.; Mura, A.; Bongiovanni, G.; Balzer. F.; Rubahn, H. G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 041106.
27. (e) Zhao. Y. S.; Xu. J.; Peng, A.; Fu, H.; Ma. Y.; Jiang, L.; Yao. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7301.
28. (f) Zhao, Y. S.; Peng, A.; Fu, H.; Ma, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 1661.
29. (a) Yamamoto, Y.; Fukushima. T.; Sun, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 1761.
30. (b) Schwab, A. D.; Smith. D. E.; Bond-Watts, B.; Johnston, D. E.; Hone. J.; Johnson. A. T.; de Paula. J. C.; Smith. W. F. Nano Lett. 2004, 1261.
31. (c) Zhang, X.; Jie, J.; Zhang, W.; Zhang, C.; Luo. L.; He, Z.; Zhang, X.; Zhang, W.; lie, C.; Lee, S. Adv. Mater. 2008, 20, 2427.
32. (d) Ji, H.-X.; Hu. J.-S.; Wan. L.-J. Chem. Commun. 2008, 2653.
33. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen. K.; Moons. E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
34. (b) Hasobe. T.; Imahori, H.; Fukuzumi. S.; Kamat, P. V. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2515.
35. (a) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
36. (b) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
37. (c) Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
38. (d) Supramolecular Dye Chemistry: Wiirthner, F., Ed.; Topics in Current Chemistry, Springer: Berlin, 2005; Vol. 258.
39. (e) Zang. L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608.
40. (f) Zhao, Y. S.; Fu, H.; Peng. A.; Ma. Y.; Xiao, D.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 2859.
41. (a) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo. T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao. J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390.
42. (b) Johnson, C. A.; Sharma, S.; Subramaniam, B.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9698.
43. (c) Wang, Y.; Fu, H.; Peng, A.; Zhao, Y.; Ma, J.; Ma. Y.; Yao, J. Chem. Commun. 2007, 1623.
44. (d) Su, W.; Zhang. Y.; Zhao, C.; Li. X.; Jiang, J. ChemPhvsChem 2007, 8, 1857.
45. Hiramoto, M.; Kawase, S.; Yokoyama, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L349.
46. Shichiri. T.; Suezaki. M.; Inoue. T. Chem. Lett. 1992, 21, 1717.
47. Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
48. Gross. E. M.; Anderson, J. D.; Slaterbeck, A. F.; Thavumanavan, S.; Barlow, S.; Zhang. Y.; Marder. S. R.; Hall. H. K.; Nabor, M. R.; Wang. J. F.; Mask, E. A.; Armstrong, N. R.; Wightman. R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4972.
49. Lincke. G. Dyes Pigm. 2000, 44, 101.
50. Ye, K. Q.; Wang. J.; Sun, H.; Liu. Y.; Mu, Z. C.; Li, F.; Jiang, S. M.; Zhang. J. Y.; Zhang. H. X.; Wang. Y.; Che. C. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8008.
51. Paulus, E. R.; Leusen, F. J. J.; Schmidt, M. U. CrystEngComm 2007, 9, 131.
52. Keller. U.; Müllen, K.; De Fevter, S.; De Schryver, F. C. Adv. Mater. 1996, 8, 490.
53. (a) Qiu, D. L.; Ye. K. Q.; Wang, Y.; Zou, B.; Zhang. X.; Lei, S. B.; Wan. L. J. Langmuir 2003, 19, 678.
54. (b) Yang, X. Y.; Mu. Z, C.; Wang. Z, Q.; Zhang, X.; Wang, J.; Wang. Y. Langmuir 2005, 21, 7225.
55. Lin, R.; Zhong, D. Y.; Chi, L. p.; Ye, K. Q.; Wang. Y.; Fuchs. H. Phys. Rev. B 2006, 73, 235420.
56. Trixler, P.; Markert, T.; Lackinger, M.; Jamitzky, P.; Heckl, W. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7785.
57. Wang. J.; Zhao. Y. F.; Zhang. J. H.; Zhang. J. Y.; Yang. B.; Wans, Y.; Zhang. D. K.; You. H.; Ma, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9177.
58. (a) Kasai. H.; Kamatani, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Matsuda. H.; Nakanishi, H. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 1996, (2B), L221.
59. (b) Fu. H. B.; Yao, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1434.
60. (c) Fu. H. B.; Loo, B. H.; Xiao, D. B.; Xie, R. M.; Ji, X. H.; Yao, J. N.; Zhang, B. W.; Zhang, L. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 962.
61. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
62. (b) Lim. S. H.; Bjorklund, T. G.; Spano, F. C.; Bardeen, C. J. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 107402(1).
63. (a) Ma, J. A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119.
64. (b) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003.
65. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130.
66. Zhang, H. Y.; Zhang, Z. L.; Ye. K. Q.; Zhang, J. Y.; Wang, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 2369.