Modeling of the chiroptical response of chiral amino acids in solution using explicit solvation and molecular dynamics

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 4, 2009, Pages 1051-1060

  Kundrat, Matthew D ^a   Autschbach, Jochen ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249159648     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct8005216     Document Type: Article

References (63)

1. Crawford, T. D.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1339.
2. Grimme, S.; Muck-Lichtenfeld, C. Chirality 2008, 20, 1009.
3. Pecul, M.; Ruud, K. The ab initio calculation of optical rotation and electronic circular dichroism. In Advances In Quantum Chemistry; Elsevier Academic Press Inc: San Diego, 2005; Vol. 50, p 185.
4. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2005, 17, S52.
5. Giorgio, E.; Tanaka, K.; Verotta, L.; Nakanishi, K.; Berova, N.; Rosini, C. Chirality 2007, 19, 434.
6. Jansik, B.; Rizzo, A.; Agren, H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 446.
7. Tanaka, T.; Kodama, T. S.; Morita, H. E.; Ohno, T. Chirality 2006, 18, 652.
8. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Jensen, L.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 976.
9. Autschbach, J. Comput. Lett. 2007, 3, 131.
10. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12057.
11. Wiberg, K. B.; Wang, Y. G.; Wilson, S. M.; Vaccaro, P. H.; Jorgensen, W. L.; Crawford, T. D.; Abrams, M. L.; Cheeseman, J. R.; Luderer, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2415.
12. Kapitan, J.; Baumruk, V.; Kopecky, V.; Bour, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4689.
13. Tam, M. C.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2290.
14. Carlson, K. L.; Lowe, S. L.; Hoffmann, M. R.; Thomasson, K. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1925.
15. Mori, T.; Inoue, Y.; Grimme, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9797.
16. Marchesan, D.; Coriani, S.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1449.
17. da Silva, C. O.; Mennucci, B.; Vreven, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8161.
18. Voloshina, E.; Raabe, G.; Estermeier, M.; Steffan, B.; Fleischhauer, J. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 1104.
19. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6603.
20. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1902.
21. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8617.
22. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11381.
23. Mort, B. C.; Autschbach, J. ChemPhysChem 2007, 8, 605.
24. Mort, B. C.; Autschbach, J. ChemPhysChem 2008, 9, 159.
25. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Murphy, M. J.; Vaccaro, P. H. Chirality 2008, 20, 357.
26. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. Mol. Phys. 2007, 105, 2607.
27. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Strange, M.; Osted, A.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V.; Pawlowski, F.; Jorgensen, P.; Hattig, C. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 385.
28. Pecul, M.; Marchesan, D.; Ruud, K.; Coriani, S. J. Chem. Phys. 2005, 122.
29. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Osted, A.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3632.
30. Kongsted, J.; Ruud, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 226.
31. Neugebauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7738.
32. Mukhopadhyay, P.; Zuber, G.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6450.
33. Mukhopadhyay, P.; Zuber, G.; Goldsmith, M. R.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Chem Phys Chem 2006, 7, 2483.
34. Jensen, L.; Swart, M.; Van Duijnen, P. T.; Autschbach, J. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2479.
35. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11752.
36. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
37. Coriani, S.; Baranowska, A.; Ferrighi, L.; Forzato, C.; Marchesan, D.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Rizzo, A.; Ruud, K. Chirality 2006, 18, 357.
38. Pecul, M.; Larnparska, E.; Cappelli, C.; Frediani, L.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2807.
39. Rossi, S.; Lo Nostro, P.; Lagi, M.; Ninham, B. W.; Baglioni, P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10510.
40. Lo Nostro, P.; Ninham, B. W.; Milani, S.; Fratoni, L.; Baglioni, P. Biopolymers 2006, 81, 136.
41. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4115.
42. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12908.
43. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4404.
44. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
45. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975.
46. Schafer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187.
47. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 306.
48. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
49. Wiberg, K. B.; Wang, Y. G.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Luderer, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3405.
50. Pecul, M.; Ruud, K.; Rizzo, A.; Helgaker, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4269.
51. Jorgensen, E. C. Tetrahedron Lett. 1971, 13, 863.
52. Smith, H. E.; Fontana, L. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 432.
53. Smith, H. E.; Neergaard, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 116.
54. Smith, H. E. Chem. Rev. 1998, 98, 1709.
55. Butz, P.; Tranter, G. E.; Simons, J. P. PhysChemComm 2002, 91.
56. Macleod, N. A.; Butz, P.; Simons, J. P.; Grant, G. H.; Baker, C. M.; Tranter, G. E. Isr. J. Chem 2004, 44, 27.
57. Macleod, N. A.; Butz, P.; Simons, J. P.; Grant, G. H.; Baker, C. M.; Tranter, G. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1432.
58. Schellman, J. A. J. Chem. Phys. 1966, 44, 55.
59. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484.
60. Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Caporusso, A. M.; Salvadori, P. Chirality 2008, 20, 393.
61. Jankowski, K.; Soler, F.; Ellenberger, M. J. Mol. Struct. 1978, 48, 63.
62. Fujiwara, S.; Ishizuka, H.; Fudano, S. Chem. Lett. 1974, 11, 1281.
63. Greenstein, J. P.; Winitz, M. Chemistry of the Amino Acids; John Wiley & Sons: New York, 1961.