Optical rotation calculation of a highly flexible molecule: The case of paraconic acid

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 7, 2005, Pages 1449-1453

  Marchesan, D ^a   Coriani, S ^a   Forzato, C ^a   Nitti, P ^a   Pitacco, G ^a   Ruud, K ^b  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ERROR ANALYSIS; GIBBS FREE ENERGY; INORGANIC ACIDS; OPTIMIZATION; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSOLUTE CONFIGURATION (AC); BOLTZMANN'S STATISTICS; CONFORMERS; PARACONIC ACID;

OPTICAL ROTATION;

EID: 14544281479     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047108b     Document Type: Article

References (39)

1. Polavarapu, P. L. Chirality 2002, 14, 768.
2. Besse, P.; Baziard-Mouysset, G.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P.; Veschambre, H.; Payard, M.; Mousset, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4745.
3. Flack, H. D.; Bernardelli, G. Acta Crystallogr., Sect. A 1999, 55, 908.
4. Polavarapu, P. L.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 246.
5. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356.
6. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533.
7. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frish, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Chirality 2003, 15, S57.
8. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606.
9. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Trucks, G.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 32.
10. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
11. Polavarapu, P. L.; Petrovic, A.; Wang, F. Chirality 2003, 15, S143.
12. Ruud, K.; Taylor, P. R.; Åstrand, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 217.
13. Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E. In Targets in Heterocyclic Systems; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; The Italian Society of Chemistry: Rome, 1999; Vol. 3, p 93.
14. Patrick, T. M., Jr.; Erikson, F. B. U.S. Patent 2, 926, 173 (C.A.N. 54:P11999d), 1960.
15. Mori, K. Tetrahedron 1983, 39, 3107.
16. DALTON, an ab initio electronic structure program, release 2.0; 2004. See http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html.
17. Pecul, M.; Marchesan, D.; Ruud, K.; Coriani, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024106.
18. Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235.
19. Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Faraday Discuss. 1994, 99, 165.
20. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
21. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 225.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
24. Cammi, R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3185.
25. Reeves, L. W. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 1684.
26. Crassous, J.; Jiang, Z.; Schurig, V.; Polaravapu, P. L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1995.
27. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862.
28. Chocholoušová, J.; Vacek, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3086.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03, revision A.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
31. Salek, P.; Vahtras, O.; Helgaker, T.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9630.
32. Pecul, M.; Ruud, K.; Rizzo, A.; Helgaker, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4269.
33. Kuvada, T.; Fukui, M.; Hata, T.; Choshi, T.; Nobuhiro, J.; Ono, Y.; Hibino, S. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 20.
34. Crawforth, J. M.; Fawcett, J.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1.
35. Comini, A.; Forzato, C.; Nitti, P.; G., P.; Valentin, E. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 617.
36. Lattanzi, A.; Viglione, R. G.; Scettri, A.; Zanasi, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10749.
37. Ochterski, J. W. Thermochemistry in Gaussian. http://www.gaussian.com/ g_whitepap/thermo.htm (accessed 2000).
38. Marchcsan, D.; Coriani, S.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G. Manuscript in preparation.
39. Rigaudy, J., Klesney, S. P., Eds. IUPAC - Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1979.