Density functional study of the optical rotation of glucose in aqueous solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 23, 2004, Pages 8161-8164

  Da Silva, Clarissa O ^a   Mennucci, Benedetta ^b   Vreven, Thom ^c  

^a UFRuralRJ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c GAUSSIAN INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; OPTICAL ROTATION; SOLUTIONS; SOLVENTS;

CONFORMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SOLVENT MODELIZATION;

GLUCOSE;

GLUCOSE; SOLVENT;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL ROTATION; POLARIZATION; QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 84962467370     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049147p     Document Type: Article

References (33)

1. Polavarapu, P. L. Chirality 2002, 14, 768-781.
2. Stroyan, E. P.; Stevens, E. S. Carbohyd. Res. 2000, 327, 447-453 and references therein.
3. Momany, F. A.; Willet, J. L. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1204-1219
4. French, A. D.; Johnson, G. P.; Kelterer, A.-M.; Dowd, M. K.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4988-4997.
5. DaSilva, C. O.; Nascimento, M. A. C. Carbohydr. Res. 2004, 339, 113-122.
6. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 601-614.
7. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113.
8. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
9. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533-539.
10. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371
11. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
12. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
13. Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q., Morokuma, K., Malick, D. K., Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Development Version (Revision B.01), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
14. Rao, V. S. R.; Qasba, P. K.; Baslaji, P. V.; Chandrasekaran, R. Conformation of Carbohydrates; Harwood Academic: Amsterdam, 1998.
15. Barrows, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J.; French, A. F.; Truhlar, D. G. Carbohydr. Res. 1995, 276, 219-251.
16. Csonka, G. I.; Éliás, K.; Csizmadia, I. G. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 49-60.
17. Barrows, S. E.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; French, A. F.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1111.
18. Pérez, S.; Imberty, A.; Elgensen, S. B.; Gruza, J.; Mazeau, K.; Jiménez-Barbero, J.; Poveda, A.; Espinosa, J.-F.; van Eyck, B. P.; Johnson, G.; French, A. D.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenius, P. D. J.; Bernardi, A.; Raimondi, L.; Senderowitz, H.; Durier, V.; Vergoten, G.; Rasmussen, K. Carbohydr. Res. 1998, 314, 141-155.
19. Ma, B.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3411.
20. Polavarapu, P. L.; Ewig, C. S. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1255
21. Poppe, L.; Van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092.
22. (b) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827.
23. Cramer, C. J., Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745
24. Marcos, E. S.; Pappalardo, R. R.; Chiara; J. L.; Domene., M. C.; Martínez, J. M.; Parrondo, R. M. THEOCHEM 1996, 371, 245.
25. Klein, R. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1120.
26. Klein, R. A J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13931.
27. Lii, J.-H.; Ma, B.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1593.
28. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D., Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
29. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45.
30. Wolfram, M. L.; Maher, G. G.; Pagnucco, R. G. Biol. Data Book 1964.
31. da Silva, C. O.; Mennucci, B.; Vreven, T. Manuscript in preparation.
32. Bates, F. J. Polarimetry, Saccharimetry and the Sugars; NBS Circular C440; U.S. Government Printing Office: Washington, D.C., 1942; p 728.
33. da Silva, C. O., Nascimento, M. A. C. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 342-348.