The current state of ab initio calculations of optical rotation and electronic circular dichroism spectra

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 48, 2007, Pages 12057-12068

  Crawford, T Daniel ^a   Tam, Mary C ^a   Abrams, Micah L ^b  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CENTRAL ARKANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL MOLECULES; LINEAR RESPONSE THEORY; ZERO-POINT VIBRATION;

CONFORMATIONS; CORRELATION METHODS; DICHROISM; QUANTUM CHEMISTRY;

DISPERSION (WAVES);

EID: 37249073463     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075046u     Document Type: Article

References (111)

1. Barron, L. D. Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2nd ed.; Cambridge University Press: Camridge, U.K., 2004.
2. Ladd, M. F. C.; Palmer, R. A. Structure Determination by X-ray Crystallography, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1985.
3. Lee, T. J.; Scuseria, G. E. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1995; pp 47-108.
4. Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Molecular Electronic Structure Theory; John Wiley and Sons: New York, 2000.
5. Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913.
6. Polavarapu, P. L. Mol. Phys. 1997, 91, 551.
7. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039.
8. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356.
9. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2005, 17, S52.
10. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606.
11. Tam, M. C.; Russ, N. J.; Crawford, T. D. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3550.
12. Crawford, T. D.; Owens, L. S.; Tam, M. C.; Schreiner, P. R.; Koch, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1368.
13. Tam, M. C.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2290.
14. Kowalczyk, T. D.; Abrams, M. L.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7649.
15. Tam, M. C.; Abrams, M. L.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A, in press.
16. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
17. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Rosini, C. Org. Lett. 2002, 4, 4595.
18. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7514.
19. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. Chem. Phys. 1999, 240, 1.
20. Polavarapu, P. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4544.
21. Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7013.
22. Giorgio, E.; Rosini, C.; Viglione, R. G.; Zanasi, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 452.
23. Giorgio, E.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Rosini, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12968.
24. Ruud, K.; Zanasi, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 3594.
25. Pedersen, T. B.; Koch, H.; Ruud, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2883.
26. Pedersen, T. B.; de Merás, A. M. J. S.; Koch, H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8887.
27. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Strange, M.; Osted, A.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V.; Pawlowski, F.; Jørgensen, P.; Hättig, C. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 385.
28. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Jensen, L.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 976.
29. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2204.
30. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Science 1998, 282, 2247.
31. Perry, T. L.; Dickerson, A.; Kahn, A. A.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 1483.
32. Ribe, S.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4608.
33. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8617.
34. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11381.
35. Mort, B. C.; Autschbach, J. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 605.
36. Autschbach, J.; Jorge, F. E.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 2867.
37. Polavarapu, P. L.; Petrovic, A.; Wang, F. Chirality 2003, 15, S143.
38. Polavarapu, P. L. Chem. Rec. 2007, 7, 125.
39. Pecul, M.; Ruud, K. Adv. Quantum Chem. 2005, 50, 185.
40. Crawford, T. D. Theor. Chem. Ace. 2006, 115, 227.
41. Rosenfeld, L. Z. Physik 1928, 52, 161.
42. Caldwell, D. J.; Eyring, H. The Theory of Optical Activity; Wiley: New York, 1971.
43. Jørgensen, P.; Simons, J. Second Quantization-Based Methods in Quantum Chemistry; Academic Press: New York, 1981.
44. Norman, P.; Ruud, K.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 5027.
45. Autschbach, J.; Jensen, L.; Schatz, G. C.; Tse, Y. C. E.; Krykunov, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2461.
46. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Wilson, S. M.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13995.
47. Rinderspacher, B. C.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2867.
48. This implies, of course, that the linear-response formulation suffers from exactly the same limitations as the canonical form of time-dependent perturbation theory, including the appearance of singularities in the response function at resonances.
49. Bartlett, R. J. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; Advanced Series in Physical Chemistry, Vol. 2; World Scientific: Singapore, 1995; Chapter 16, pp 1047-1131.
50. Gauss, J. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1998; pp 615-636.
51. Crawford, T. D.; Schaefer, H. F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 2000; Vol. 14, Chapter 2, pp 33-136.
52. Bartlett, R. J.; Dykstra, C. E.; Paldus, J. In Advanced Theories and Computational Approaches to the Electronic Structure of Molecules; Dykstra, C. E., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1984; pp 127-159.
53. Harris, F. E.; Monkhorst, H. J.; Freeman, D. L. Algebraic and Diagrammatic Methods in Many-Fermion Theory; Oxford Press: New York, 1992.
54. Dalgaard, E.; Monkhorst, H. J. Phys. Rev. A 1983, 28, 1217.
55. Sekino, H.; Bartlett, R. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1984, 18, 255.
56. Koch, H.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3333.
57. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029.
58. Pedersen, T. B.; Koch, H. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8059.
59. Christiansen, O.; Jørgensen, P.; Hättig, C. Int. J. Quantum Chem. 1998, 68, 1.
60. Sekino, H.; Bartlett, R. J. Adv. Quantum Chem. 1999, 35, 149.
61. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
62. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
63. Helgaker, T.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2595.
64. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
65. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3561.
66. Pedersen, T. B.; Koch, H.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8318.
67. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
68. Pedersen, T. B.; Koch, H.; Boman, L.; de Meras, A. M. J. S. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 319.
69. Crawford, T. D.; Sherrill, C. D.; Valeev, E. F.; Fermann, J. T.; King, R. A.; Leininger, M. L.; Brown, S. T.; Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Kenny, J. P.; Allen, W. D. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1610.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Pittsburg, PA, 2003.
71. de Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Yufit, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3474.
72. de Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Rinderspacher, C.; Menzel, H.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 828.
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
75. Casida, M. E. World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1.
76. Müller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5959.
77. Müller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Opt. Soc. Am. B 2002, 19, 125.
78. Wiberg, K. B.; g. Wang, Y.; Wilson, S. M.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3448.
79. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11752.
80. Darling, C. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5855.
81. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
82. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 61.
83. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104.
84. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
85. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
86. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513. Erratum. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 609.
87. Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1888.
88. Wiberg, K. B.; Wang, Y.-G.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Luderer, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3405.
89. Sadlej, A. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1995.
90. Sadlej, A. J. Theor. Chem. Acc. 1991, 79, 123.
91. Crawford, T. D.; Abrams, M. L. Mol. Phys., in press.
92. Breest, A.; Ochmann, P.; Pulm, F.; Gödderz, H.; Caraell, M.; Hormes, J. Mol. Phys. 1994, 82, 539.
93. Mislow, K.; Berger, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1956.
94. Janusz, J. M.; Gardiner, L. J.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8509.
95. Lightner, D. A.; Gawroński, J. K.; Bouman, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5749.
96. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409.
97. Lightner, D. A.; Beavers, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2677.
98. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Wilson, S. M.; Vaccaro, P. H.; Jorgensen, W. L.; Crawford, T. D.; Abrams, M. L.; Cheeseman, J. R.; Luderer, M. Submitted for publication.
99. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
100. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 354.
101. Sherrill, C. D.; Krylov, A. I.; Byrd, E. F. C.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4171.
102. Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Byrd, E. F. C.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10669.
103. Pedersen, T. B.; Fernández, B.; Koch, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6983.
104. Köhn, A.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084116.
105. Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 151.
106. Sæbø, S.; Pulay, P. Ann. Rev. Phys. Chem. 1993, 44, 213.
107. Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6286.
108. Schütz, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3941.
109. Russ, N. J.; Crawford, T. D. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 104.
110. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
111. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.