Steric bulkiness-dependent structural diversity in nickel(ii) complexes of n-heterocyclic carbenes: synthesis and structui characterization of tetra-, penta-, and hexacoordinate nicke complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 5, 2009, Pages 1336-1349

  Xiaoming, Zhang ^a   Bin, Liu ^a   Ailing, Liu ^a   Weilong, Xie ^a   Wanzhi, Chen ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LIAOCHENG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRAMIDAL GEOMETRIES; CARBENE TRANSFERS; FUNCTIONALIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE; IMIDAZOL; IMIDAZOLIUM SALTS; IMIDAZOLYLIDENE; IN-SITU; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NICKEL COMPLEXES; OCTAHEDRAL COMPLEXES; SQUARE-PYRAMIDAL GEOMETRIES; STERIC PRESSURES; STRUCTURAL DIVERSITIES;

LIGANDS; NICKEL ALLOYS; NICKEL COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; SILVER; STRUCTURAL ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

NICKEL;

EID: 64749110122     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800982r     Document Type: Article

References (119)

1. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2. 772.
2. (b) Herrmann. W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162; Angew. Chem. 1997, 109, 2256.
3. (c) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
4. (a) McGuinness, D. S.; Mueller, W.; Wasserscheid, P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Englert, U. Organometallics 2002, 21, 175.
5. (b) Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1386.
6. (c) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.;Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162.
7. (a) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 66. 7729.
8. (b) Desmarets, C.; Schneider. R.; Fort. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029.
9. (c) Ma. Y.; Song. C; Jiang, W.; Wu. Q.; Wang, Y.; Liu, X.; Andrus, M. B. Org. Lett. 2003, 5, 3317.
10. (d) Kim, J.-H.; Kim, J.- W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6714.
11. (e) Zeng. F.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 5274.
12. (f) Yang. C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511. (g) Larsen, A. O.; Leu. W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
13. (a) Connon, S. J.; Blechert. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42. 1900.
14. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Ace. Chem. Res. 2001, 34. 18.
15. (c) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
16. (d) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2490.
17. (a) Hillier, A. C.; Lee, H. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 4246.
18. (b) Vazquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commum. 2002, 2518.
19. (c) Albrecht, M.; Mieezni- kowski, J. R.; Samuel. A.: Faller. J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596.
20. (d) Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23. 629.
21. (e) Faller, J. W.; Fontaine. P. P. Organometallics 2006, 25. 5887.
22. (f) Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
23. (g) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2004, 23, 323.
24. (a) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848.
25. (b) Zapf, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2908.
26. (c) Frey, G. D.; Schútz. J.; Herdtweck, E.: Herrmann. W. A. Organometallics 2005, 24, 4416.
27. (d) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck. E.; Grosche, M.; Herrmann. W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363.
28. (e) Batev, R. A.: Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002. 4, 1411.
29. (f) Pierrat. P.; Gros. P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7. 697.
30. (a) Ikeda, S.-i. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511.
31. (b) Montgomery, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 467.
32. (c) George, M. V.; Balachandran, K. S. Chem. Rev. 1975, 75, 491.
33. (d) Huang. L.-F.; Huang. C.-H.; Stulgies. B.; de Meijere, A.; Lull, T.-Y. Org. Lett. 2003, 5, 4489.
34. (e) Huang, Y.-C; Majumdar, K. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1682.
35. (a) Arduengo, J.; Gamper. S. F.; Calabrese, J. C; Davidson. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391.
36. (b) Oefele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck. E.; Scherer. W.; Mink, J.J. Orsanommet. Chem. 1993, 459, 177.
37. (a) Mindiola, D. J.; Hillhouse. G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124. 9976.
38. (b) Sun, H. M.; Shao, Q.; Hu, D. M.; Li, W. F.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2005, 24, 331.
39. (c) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Qrg. Lett. 2002, 4, 4053.
40. (d) Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 9889. Herrmann, W. A.; Gerstberger. G.; Spiegler, M. Organometallics 1997 16. 2209.
41. (e) Dible, B. R.; Sigman, M. S. .J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 872.
42. (f) Dible, B. R.; Sigman. M. S.; Anf. A. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3774.
43. (g) Kelly, R. A., Ill; Scott, N. M.; Diez- Gonzalez, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Oreanometallics 2005, 24, 3442.
44. (a) Marshall, W. J.; Grushin, V. V. Organometallics 2003, 22, 1591.
45. (b) Viciu, M. S.; Stevens. E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004. 23, 3752.
46. (c) McGuinness. D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19. 741.
47. (d) Ahrens. S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Oreanometallics 2006, 25, 5409.
48. (e) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Oreanometallics 2006, 25, 4850.
49. (f) Devine, S. K. J.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2008, 10, 1909.
50. (g) Yamashita. M.; Goto. K.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294.
51. (h) Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 3105.
52. (a) Kubo, K.; Jones. N. D.; Ferguson, M. J.; McDonald. R.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5314.
53. (b) Jung, I. G.; Seo, J.; Lee, S. L; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Organometallics 2006, 25, 4240.
54. (c) Brissy, D.; Skander. M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Organometallics 2007, 26, 5782.
55. (d) Zhang, S.-W.; Takahashi, S. Organometallics 1998, 17, 4757.
56. (e) Stork, J. R.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7508.
57. (f) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26. 4612.
58. (g) Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247.
59. (h) Cucciolito, M. E.; Panunzi, A.; Ruffo, F.; Albano, V. G.; Monari, M. Organometallics 1999, 18, 3482.
60. (i) Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo. L.; Nolan. S. P. Organometallics 2007, 26, 5880.
61. (a) Matsubara. K.: Ueno, K.; Shibata, Y. Organometallics 2006, 25, 3422.
62. (b) Huynh, H. V.; Holtgrewe, C; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 24.
63. (c) Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997, 16, 2209.
64. (d) McGuinness, D. S.; Mueller, W.; Wasserscheid, P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Englert, U. Organometallics 2002, 21, 175.
65. (e) Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes. P. T. Organometallics 2001, 20, 2611.
66. (f) Baker, M. V.; Skelton, B. W.; White. A. H.; Williams, C. C. Organometallics 2002, 21, 2674.
67. (g) Li. W.; Sun. H.; Chen, M.; Wang. Z.; Hu, D.; Shen, Q.; Zhang. Y. Organometallics 2005, 24, 5925.
68. (h) Hou, H.; Gantzel, P. K.; Kubiak, C. P. Organometallics 2003, 22, 2817.
69. (i) Liu, Q. X.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Song, H. B.; Zhang, Z. Z. Organometallics 2004, 23, 610.
70. (j) Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584.
71. (k) Liao, C.-Y.; Chan, K.-T: Chang, Y.-C; Chen, C.-Y.; Tu, C.-Y.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 5826.
72. (1) Wang, X.; Liu, S.; Jin. G. X. Organometallics 2004, 23, 6002.
73. (a) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490.
74. (b) Dorta. R.; Stevens. E. D.; Scott. N. M.; Costabile, C; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127,2485.
75. (c) Schaub, T.; Radius, U. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5024.
76. (d) Schaub. T.; Backes. M.; Radiu, U. Organometallics 2006, 25. 4196.
77. (e) Clement, N. D.; Cavell. K. J.; Jones, C; Elsevier. C. J. Angew. Chem. 2004, 116, 1297;
78. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277.
79. (a) Zhou, Y.; Chen. W. Organometallics 2007. 26. 2742.
80. (b) Liu. B.; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660.
81. (c) Zhou. Y.; Zhang, X.; Chen. W.; Qiu. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 205.
82. (d) Liu. A.; Zhang, X.; Chen. W.: Qiu, H. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11. 1129.
83. (a) Zhang. X.; Xi. Z.: Liu, A.; Chen. W. Organometallics 2008,27. 4401.
84. (b) Zhang. X.; Liu, A.; Chen. W. Org. Lett. 2008, 10. 3849.
85. (c) Ye, J.; Zhang. X.; Chen, W.: Shimada, S. Organometallics 2008, 27. 4166.
86. (d) Ye, J.; Chen Wang, W. D. Dalton Trans. 2008, 4015.
87. (a) Xi. Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu. S.; Wang. D. Oreanometallics 2007, 26, 6636.
88. (b) Xi, Z.: Liu. B.; Chen, W. J. Org. Client. 2008, 73, 3954.
89. (c) Xi, Z.; Zhou. Y.; Chen. W. J. Org. Client. 2008. 73. 8497.
90. (d) Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen. W. Organometallics 2008, 27, 5911.
91. Hadei. N.; Kantchev. E. A. B.; O'Brien. C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7. 1991.
92. (a) Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
93. (b) Lee, S.: Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410.
94. (c) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell. M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21. 2866.
95. (d) Zhang, C; Huang, J.; Trudell, M. L.: Nolan. S. P. J. Org. Chem. 1999, 64. 3804.
96. (e) Blakev, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046.
97. (a) Shoner, S. C.; Olmstead, M. M.; Kovacs. J. A. Inorg. Chem. 1994, 33. 7.
98. (b) Santana, M. D.: García, G.; Pérez, J.: Molins, E.; López, G. Inorg. Chem. 2001, 40. 5701.
99. (c) Santana, M. D.; García, G.: Julve. M.: Lloret, F.; Pérez, J.; Liu, M.; Sanz. F.; Cano. J.; López, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 2132.
100. (d) Desrochers, P. J.; Cutts, R. W.: Rice, P. K.; Golden, M. L. Inorg. Chem. 1999, 38. 5690.
101. (e) Rufińsca. A.; Goddard, R.; Weidenthaler, M. B.; Porschke, K.-R. P. Organometallics 2006, 25, 2308.
102. (f) Santana, M. D.; Lozano, A. A.; Garcia, G.; Lopez, G.; Perez, J. Dalton Trans. 2005, 104.
103. (g) Lozano, A. A.; Sáze, M.; Pérez, J.; Garcia, L.; Lezama, L.; Rojo, T.; López, G.; García, G.; Santana, M. D. Dalton Trans. 2006, 3906.
104. Daul, C: Niketic. S.; Rauzv, C: Schläpfer, C.-W. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 721.
105. Winston, S.: Stvlianides, N.; Tulloch. A. A. D.; Wright, J. A.; Danopoulos. A. A. Polyhedron 2004, 23. 2813.
106. Chen, C; Qiu, H.; Chen, W.: Wang, D. J. Organomet. Chem. 2008,693. 3273.
107. Sundberg, R. J.; Yilmaz, 1.; Mente. D. C. Inorg. Chem. 1977, 16, 1470.
108. Mangini, A.; Colonna, M. Gazz. Chim. Ital. 1943, 323.
109. Vu, C; Walker, D.; Well. J.; Fox. S. Heterocvcl. Chem. 2002, 39, 829.
110. SMART-CCD Software, version 4.05; Siemens Analytical X-ray Instruments: Madison, Wl, 1996.
111. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
112. (a) Lee, C; Yang, W.; Parr, G. Phvs. Rev. B 1988, 37, 785.
113. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
114. (c) Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98. 5648.
115. Fukui, K. Ace. Che. Res. 1981, 14, 363.
116. Andzelm, J.; Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science: New York, 1984.
117. (a) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
118. (b) Binning, R. C; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
119. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E. Jr.; Burant, J. C; Dapprich. S.; Millam. J. M.; Daniels. A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C; Adamo, C; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui. Q.; Morokuma. K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez. C; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A.9; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA. 1998.