Accurate calculation, prediction, and assignment of 3He NMR chemical shifts of helium-3-encapsulated fullerenes and fullerene derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 17, 2003, Pages 6732-6738

  Wang, Guan Wu ^a   Zhang, Xin Hao ^a   Zhan, Huan ^a   Guo, Qing Xiang ^a   Wu, Yun Dong ^b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DERIVATIVES; ENCAPSULATION; HELIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CHEMICAL SHIFTS;

FULLERENES;

FULLERENE DERIVATIVE; HELIUM;

ACCURACY; ARTICLE; CALCULATION; COMPARATIVE STUDY; ENCAPSULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PREDICTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0043010916     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0341259     Document Type: Article

References (51)

1. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693.
2. Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913.
3. Hirsch, A. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
4. Thilgen C.; Diederich F. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 135-171.
5. Saunders, M., Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. Nature 1994, 367, 256-258.
6. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Bangerter, B. W.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3621-3622.
7. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Billups, E.; Gesenberg, C.; McCord, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3869-3872.
8. Smith, A. B., III; Strongin, R. M., Brard, L.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10831-10832.
9. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Billups, W. E.; Gesenberg, C.; Gonzalez, A.; Luo, W.; Haddon, R. C.; Diederich, F.; Hermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9305-9308.
10. Saunders, M.; Cross, R. J. Jiménez-Vázquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693-1697.
11. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Atkins, J. H.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1904-1905.
12. Schuster, D. I.; Cao, J.; Kaprinidis, N.; Wu, Y.; Jensen, A. W.; Lu, Q.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647.
13. Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Lu, Q.; Saunders, M. ; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11454-11459.
14. Billups, W. E.; Luo, W.; Gonzalez, A.; Arguello, D.; Alemany, L. B.; Marriott, T.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Khong, A. Tetrahetron Lett. 1997, 38, 171-174.
15. Billups, W. E.; Gonzalez, A.; Gesenberg, C.; Luo, W.; Marriott, T.; Alemany, L. B.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Khong, A. Tetrahetron Lett. 1997, 38, 175-178.
16. Jensen, A. W.; Khong, A.; Saunders, M.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7303-7307.
17. Rüttimann, M.; Haldimann, R. F.; Isaacs, L.; Diederich, F.; Khong, A.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Saunders, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1071-1076.
18. Khong, A.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Laskin, J.; Peres, T.; Lifshitz, C.; Strongin, R.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6380-6383.
19. Shabtai, E.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Hoffman, R. E.; Rabinovitz, M.; Khong, A.; Cross, R. J.; Saunders, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6389-6393.
20. Boltalina, O. V.; Bühl, M.; Khong, A.; Saunders, M.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1475-1479.
21. Birkett, P. R.; Bühl, M.; Khong, A.; Saunders, M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2037-2039.
22. Wilson, S. R.; Yurchenko, M. E.; Schuster, D. I.; Khong, A.; Saunders, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2619-2623.
23. Wang, G.-W.; Saunders, M.; Khong, A.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3216-3217.
24. Wang, G.-W.; Weedon, B. R.; Meier, M. S.; Saunders, M.; Cross, R. J. Org. Lett. 2000, 2, 2241-2243.
25. Wang, G.-W.; Saunders, M.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 256-259.
26. Nossal, J.; Saini, R. K.; Sadana, A. K.; Bettinger, H. F.; Alemany, L. B.; Scuseria, G. E.; Billups, W. E.; Saunders, M.; Khong, A.; Weisemann, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8482-8495.
27. Rubin, Y.; Jarrosson, T.; Wang, G.-W.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Schick, G.; Saunders, M.; Cross, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1543-1546.
28. Fujiwara, K.; Komatsu, K.; Wang, G.-W.; Tanaka, T.; Hirata, K.; Yamamoto, K.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10715-10720.
29. Sternfeld, T.; Hoffmann, R. E.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Syamala, M. S.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786-8787.
30. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3619-3620.
31. Bühl, M.; Thiel, W.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6005-6006.
32. Cioslowski, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 361-364.
33. Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 585-589.
34. Bühl, M.; Thiel, W.; Schneider, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4623-4627.
35. Bühl, M.; Wüllen, C. v, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 63-68.
36. Bühl, M.; Patchkovskii, S.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 14-18.
37. Bühl, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 734-739.
38. Bühl, M.; Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 1999, 20, 91-105.
39. Chen, Z.; Cioslowski, J.; Rao, N.; Moncrieff, D.; Bühl, M.; Hirsch, A.; Thiel, W. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 364-368.
40. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1183.
41. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
42. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 210-264.
43. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Helgaker, T.; Jaszuñski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352.
48. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 71-82.
49. Haddon, R. C.; Pasquarello, A. Phys. Rev. B 1994, 50, 16459-16463.
50. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Luccini, V., Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802-2808.
51. Lu, Q.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4764-4768.