[60]Fullerene-fused lactones: Manganese(III) acetate-mediated synthesis and novel reductive ring opening

Organic Letters

Volumn 8, Issue 7, 2006, Pages 1355-1358

  Wang, Guan Wu ^a   Li, Fa Bao ^a   Zhang, Ting Hu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645940925     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060090y     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183.
2. (b) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R., Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274.
3. For recent examples, see: (a) Gan, L.; Huang, S.; Zhang, X.; Zhang, A.; Cheng, B.; Cheng, H.; Li, X.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
4. (b) Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Abdul-Sada, A. K.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 1374.
5. (c) Maeda, Y.; Rahman, G. M. A.; Wakahara, T.; Kako, M.; Okamura, M.; Sato, S.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6791.
6. (d) Huang, S.; Xiao, Z.; Wang, F.; Gan, L.; Zhang, X.; Hu, X.; Zhang, S.; Lu, M.; Pan, Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2442.
7. (e) Li, C.; Zhang, D.; Zhang, X.; Wu, S.; Gao, X. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3464.
8. (f) Vouguioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15956.
9. (g) Xiao, Z.; Wang, F.; Huang, S.; Gan, L.; Zhou, J.; Yuan, G.; Lu, M.; Pan, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2060.
10. (h) Isobe, H.; Tanaka, T.; Nakanishi, W.; Lemiègre, L.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 4826.
11. (i) Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8362.
12. (j) Nakamura, Y.; Suzuki, M.; O-kawa, K.; Konno, T.; Nishimura, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8472.
13. For reviews, see: (a) Melikyan. G. G. Synthesis 1993, 833.
14. (b) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
15. (c) Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
16. For recent examples of manganese(III)-based radical reactions, see: (d) Zhang, Z.; Wang, G.-W.; Miao, C.-B.; Dong, Y.-W.; Shen, Y.-B. Chem. Commun. 2004, 1832.
17. (e) Zhou, H.; Huang, X.; Chen, W. J. Org. Chem. 2004, 69, 5471.
18. (f) Huang, J.-W.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3859.
19. (a) Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403.
20. (b) Wang, G.-W.; Zhang, T.-H.; Cheng, X.; Wang, F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1160.
21. (c) Wang, G.-W.; Li, F.-B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 794.
22. (d) Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380.
23. (a) Irngartinger, H.; Weber, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2075.
24. (b) Irngartinger, H.; Weber, A.; Escher, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1647.
25. (c) Zhdankin, V. V.; Hanson, K. J.; Koposov, A. E.; Blomquist, E.; Tykwinski, R. R. Mendeleev Commun. 2001, 11, 51.
26. Bernstein, R.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39,7051.
27. For examples, see: (a) Wang, G.-W.; Zhang, X.-H.; Zhan, H.; Guo, Q.-X.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6732.
28. (b) Wang, G.-W.; Li, J.-X.; Li, Y.-J.; Liu, Y.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 680.
29. (a) Bush, J. B., Jr.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5903.
30. (b) Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905.
31. (c) Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977.
32. (d) Fristad, W. E.; Peterson, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 10.
33. (a) Ito, N.; Nishino, H.; Kurosawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3527.
34. (b) Fristad, W. E.; Hershherger, S. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1026.
35. Wang, Z.; Meier, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3043.
36. (a) Morrison, J. D.; Tomaszewski, J. E.; Mosher, H. S.; Dale, J.; Miller, D.; Elsenbaumer, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3167.
37. (b) Sassian, M.; Tuulmets, A. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 82.
38. Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061.