An explicit solvent quantum chemistry study on the water environment influence on the interactions of fluoride with phenol

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 4, 2009, Pages 831-837

  Cysewski, Piotr ^a   Szefler, Beata ^a   Szatyłowicz, Halina ^b   Krygowski, Tadeusz Marek ^c  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORIDE; HYDROXYL GROUP; PHENOL; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENVIRONMENTAL IMPACT; GAS; GEOMETRY; HYDRATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; OSCILLATOR; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM MECHANICS; SOLUTE; VAPOR; WATER ANALYSIS;

EID: 64549125627     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817297h     Document Type: Article

References (78)

1. S. M. Bachrach, Computational Organic Chemistry, J. Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2007
2. C. Reichardt, Solvent Effects in Organic Chemistry, Third, updated and enlarged edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
3. Computer Simulation of Biomolecular Systems. Theoretical and Experimental Applications, ed., W. F. Van Gunsteren, P. K. Weiner, and, A. J. Wilkinson, Kluwer, Dordrecht, 1997, vol. 3
4. C. J. Cramer D. G. Truhlar Chem. Rev. 1999 99 2161
5. M. Orozco F. J. Luque Chem. Rev. 2000 100 4187
6. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
7. A. Warshel M. Levitt J. Mol. Biol. 1976 103 22
8. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1986 7 718
9. M. J. Field P. A. Bash M. Karplus J. Comput. Chem. 1990 11 700
10. J. Gao J. Phys. Chem. 1992 96 537
11. J. Gao Acc. Chem. Res. 1996 29 298
12. J. Gao P. Amara C. Alhambra M. J. Field J. Phys. Chem. A 1998 102 4714
13. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170
14. M. Svensson S. Humbel R. D. J. Froese T. Matsubara S. Sieber K. Morokuma J. Phys. Chem. 1996 100 19357
15. S. Dapprich I. Komaromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 461 1
16. T. Vreven K. Morokuma O. Farkas H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 2003 24 760
17. T. Vreven K. S. Byun I. Komaromi S. Dapprich J. A. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theor. Comput. 2006 2 815
18. T. Kerdcharoen K. Morokuma Chem. Phys. Lett. 2002 355 257
19. A. Tongraar K. R. Liedl B. M. Rode J. Phys. Chem. A 1998 102 10340
20. X. Assfeld J. L. Rivail Chem. Phys. Lett. 1996 263 100
21. N. Reuter A. Dejaegere B. Maigret M. Karplus J. Phys. Chem. 2000 104 1720
22. C. Bo F. Maseras Dalton Trans. 2008 2911
23. T. Vreven and K. Morokuma, Hybrid Methods ONIOM(QMMM) and QM/MM, in Annual Reports in Computational Chemistry, pp. 35-50, vol. 2, DOI 10.1016/S1574-1400(06)02003-2, ch. 3
24. J. Gao Rev. Comput. Chem. 1996 7 119
25. J. Gao D. G. Truhlar Annu. Rev. Phys. Chem. 2002 53 467
26. R. A. Friesner V. Guallar Annu. Rev. Phys. Chem. 2005 56 389
27. H. Lin D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 117 185
28. H. M. Senn W. Thiel Top. Curr. Chem. 2007 268 173
29. T. Horia H. Takahashia M. Nakanoa T. Nittaa W. Yangb Chem. Phys. Lett. 2006 419 1-3 240
30. E. Rosta M. Klähn A. Warshel J. Phys. Chem. B 2006 110 6 2934
31. V. I. Danilov T. van Mourik V. I. Poltev Chem. Phys. Lett. 2006 429 255
32. R. B. Murphy D. M. Philipp R. A. Friesner J. Comput. Chem. 2000 21 1442
33. V. Vchirawongkwin B. M. Rode I. Persson J. Phys. Chem. B 2007 111 4150
34. M. Q. Fatmi T. S. Hofer B. R. Randolf B. M. Rode J. Phys. Chem. B 2007 111 1 151
35. D. E. Bikiel F. Di Salvo M. C. G. Lebrero F. Doctorovich D. A. Estrin Inorg. Chem. 2005 44 15 5286
36. Y. Zhang H. Liu W. Yang J. Chem. Phys. 2000 112 3483
37. V. Gogonea L. M. Westerhoff K. M. Merz J. Chem. Phys. 2000 113 5604
38. R. J. Hall S. A. Hindle N. A. Burton I. H. Hillier J. Comput. Chem. 2000 21 1433
39. J. Sauer M. Siekka J. Comput. Chem. 2000 21 1470
40. N. Reuter A. Dejaegere B. Maigret M. Karplus J. Phys. Chem. A 2000 104 1720
41. Q. Cui M. Elstner E. Kaxiras T. Frauenheim M. Karplus J. Phys. Chem. B 2001 105 569
42. D. Gao P. Svoronos P. K. Wong D. Maddalena J. Hwang H. Walker J. Phys. Chem. A 2005 109 10776
43. P. A. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395
44. M. Yoda Y. Inoue M. Sakurai J. Phys. Chem. B 2003 107 14569
45. G. Li Q. Cui J. Phys. Chem. B 2003 107 14521
46. J. H. Jensen H. Li A. D. Robertson P. A. Molina J. Phys. Chem. A 2005 109 6634
47. H. Sato F. Hirata J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 113 461
48. T. Ishida F. Hirata S. Kato J. Chem. Phys. 1999 110 3938
49. A. V. Nemukhin B. L. Grigorenko A. V. Bochenkova V. M. Kovba E. M. Epifanovsky Struct. Chem. 2004 15 1 3
50. T. Yamazaki H. Sato F. Hirata Chem. Phys. 2000 325 668
51. T. Yamazaki H. Sato F. Hirata J. Chem. Phys. 2001 115 8949
52. S. Komin C. Gossens I. Tavernelli U. Rothlisberger D. Sebastiani J. Phys. Chem. B 2007 111 5225
53. T. S. Hofer B. M. Rode J. Chem. Phys. 2004 121 6406
54. C. F. Schwenk B. M. Rode ChemPhysChem 2004 5 342
55. T. S. Hofer A. B. Pribil B. R. Randolf B. M. Rode J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14231
56. C. Kritayakornupong K. Plankensteiner B. M. Rode J. Comput. Chem. 2004 25 1576
57. T. S. Hofer B. R. Randolf B. M. Rode J. Phys. Chem. B 2008 112 37 11726
58. A. Tongraar K. Sagarika B. M. Rode Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 628
59. T. Kerdcharoen K. R. Liedl B. M. Rode Chem. Phys. 1996 211 313
60. M. Q. Fatmi T. S. Hofer B. R. Randolf B. M. Rode Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1675
61. A. R. Katritzky M. Karelson A. P. Wells J. Org. Chem. 1996 61 1619
62. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335
63. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Chem. Rev. 2001 101 1385
64. H. J. Talberg Acta Chem. Scand. 1977 A31 37
65. H. J. Talberg Acta Chem. Scand. 1975 A29 919
66. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
67. T. M. Krygowski A. Ciesielski C. W. Bird A. Kotschy J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 203
68. J. Wang P. Cieplak P. A. Kollman J. Comput. Chem. 2000 21 1049
69. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollamn D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157
70. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. Madura M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926
71. S. Humbel S. Sieber K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 1959
72. M. Svensson S. Humbel K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 3654
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, m. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision A.1.), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
74. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 8, University of California, San Francisco, 2004
75. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 464 211
76. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506
77. J. Tu A. Laaksonen J. Chem. Phys. 1999 111 7519
78. J. Tu A. Laaksonen J. Chem. Phys. 2000 113 11264