Aromaticity as a quantitative concept. 6. Aromaticity variation with molecular environment

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 5, 1996, Pages 1619-1623

  Katritzky, Alan R ^a   Karelson, Mati ^b   Wells, Adam P ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000672366     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9516998     Document Type: Article

References (68)

1. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7.
2. Katritzky, A. R.; Feygelman, V.; Musumarra, G.; Barczynski, P.; Szafran, M. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 853.
3. Katritzky, A. R.; Feygelman, V.; Musumarra, G.; Barczynski, P; Szafran, M. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 870.
4. Katritzky, A. R.; Barczynski, P. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 853.
5. Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Malhotra, N.; Ullah Chaudry, S.; Anders, E. Tetrahedron Comput. Methodol. 1990, 3, 247.
6. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Malhotra, N. Heterocycles 1991, 32, 127.
7. 17
8. Podlogar, B. L.; Glauser, W. A.; Rodriguez, W. R.; Raber, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2127.
9. Kleinpeter, E. Z. Chem. 1989, 29, 196 and references therein.
10. Meot-Ner (Mautner). M.; Liebman, J. F.; Kafafi, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5938.
11. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 62.
12. Zhou, Z.; Parr, R G.; Garst, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4843.
13. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371.
14. Randic, M.; Trinajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6923.
15. Bofill, J. M.; Castells, J.; Olivella, S.; Sole, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5148.
16. Capon, B.; Lew, S. Q. Tetrahedron 1992, 48, 7823.
17. Box, V. G. S. Heterocycles 1991, 32, 2023.
18. Moyano, A.; Paniagua, J.-C. J. Org Chem. 1991, 56, 1858.
19. Dewar, M. J. S.; Holder, A. J. Heterocycles 1989, 28, 1135.
20. Salman, S. R.; Hassan, A. H.; Khayat, M. A. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2271.
21. Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6319.
22. van Zandwijk, G.; Janssen, R. A. J.; Buck, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4155.
23. Wiberg, K. B.; Nakaji, D.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4178.
24. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Ya. Aromaticity and Antiaromaticity; John Wiley & Sons: New York, 1994.
25. Simkin, B. Ya.; Minkin, V I.; Glukhovtsev, M. N. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 56, 303.
26. Simkin, B. Ya.; Glukhovtsev, M. N. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Trans.) 1989, 1321.
27. Cook, M. J.; Katritzky, A. R.; Linda, P. Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 17, 255.
28. Bird, C. W. Tetrahedron 1992, 48, 335.
29. Bird, C. W. Tetrahedron 1987, 43, 4725.
30. Bird, C. W. Tetrahedron 1993, 49, 8441.
31. Bird, C. W. Tetrahedron 1990, 46, 5697.
32. Bird, C. W. Tetrahedron 1992, 48, 1675.
33. Bird, C. W. Tetrahedron 1992, 48, 7857.
34. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3949.
35. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2303.
36. Parkanyi, C.; Boniface, C. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 587.
37. Krygowski, T. M. J Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
38. Jug, K.; Koster, A. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 163.
39. Bastiansen, O. Acta Crystallogr. 1957, 861.
40. Bacon, G. E.; Curry, N. A.; Wilson, S. A. Proc. R. Soc. London, A 1964, 279, 98.
41. Tobler, H. J.; Bauder, A.; Gunthard, Hs, H. J. Mol. Spectrosc. 1965, 18, 239.
42. Wheland, G. W.; Mann, D. E. J. Chem. Phys 1949, 17, 264.
43. Robertson, J. M.; Shearer, H. M. M.; Sim, G. A.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. 1962, 15, 1.
44. Bree, A.; Pal, A. J.; Taliani, C. Spectrochim. Acta 1990, 46A, 1767.
45. Calderbank, K. E ; Calvert, R. L.; Lukins, P. B.; Ritchie, G. L. D. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1835.
46. Christen, D.; Griffiths, J. H.; Sheridan, J. Z. Naturforsch 1982, 37a, 1378.
47. Karelson, M. M. Org. React. 1980, 17, 366.
48. Karelson, M. M Org. React. 1983, 20, 127.
49. Karelson, M. M.; Tamm, T.; Katritzky, A. R.; Cato, S. J.; Zerner, M. C. Tetrahedron Comput. Methodol. 1989, 2, 295.
50. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 195.
51. Karelson, M. M.; Tamm, T.; Katritzky, A. R.; Szafran, M: Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 1.
52. Craven, B. M.; McMullan, R. K.; Bell, J. D.; Freeman, H. C. Acta Crystallogr. 1977, B33, 2585.
53. Katritzky, A. R.; Yannakopoulou, K.; Anders, E.; Stevens, J.; Szafran, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5683.
54. Ehrlich, H. W. W. Acta Crystallogr. 1960, 13, 946.
55. Jeffrey, G. A.; Ruble, J. R.; Yates, J. H. Acta Cryst. 1983, B39, 388.
56. Dik-Edixhoven, C. J.; Schenk, H.; van der Meer, H. Cryst. Struct. Commun. 1973, 2, 23.
57. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
58. Karelson, M. M.; Tamm, T.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11901.
59. Maran, U.; Pakkanen, T. A.; Karelson, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2445.
60. Bottcher, C. J. F. Theory of Electric Polarization, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1973.
61. Karelson, M. M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6949.
62. Nygaard, L.; Nielsen, J. T.; Kirchheiner, J.; Maltesen, G.; Rastrup-Andersen, J.; Sørensen, G. O. J. Mol. Struct. 1969, 3, 491.
63. Nygaard, L.; Christen, D.; Nielsen, J. T.; Pedersen, E. J.; Snerling, O.; Vestergaard, E.; Sørensen, G. O. J. Mol. Struct. 1974, 22, 401.
64. Bolton, K.; Brown, R. D.; Burden, F. R.; Mishra, A. J. Mol. Struct. 1975, 27, 261.
65. Mauret, P.; Fayet, J.-P.; Fabre, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 7, 1675.
66. Velino, B.; Trombetti, A.; Cane, E.; Corbelli, G.; Caminati, W. J. Mol. Spectrosc. 1992, 152, 434.
67. Escande, A.; Galigne, J. L. Acta Crystallogr. 1974, B30, 1674.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andress, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J ; Baker, J7; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.