Colorful methods to detect ion channels and pores: Intravesicular chromogenic probes that respond to pH, pM and covalent capture

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2009, Pages 1784-1792

  Butterfield, Sara M ^a   Hennig, Andreas ^a   Matile, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTES; BORONIC ACIDS; CELL-PENETRATING PEPTIDES; COLOR CHANGES; COLORIMETRIC DETECTIONS; CONDUCTANCE MEASUREMENTS; COOPERATIVITY; FLUORESCENT PROBES; HYALURONAN; ION CHANNELS; PH PROBES; PYROCATECHOL VIOLETS;

ACIDS; AMINES; COLORIMETRY; IONS; LIPID BILAYERS; PROBES;

ION EXCHANGE;

5,6 CARBOXYSEMINAPHTHOFLUORESCEIN; 5,6-CARBOXYSEMINAPHTHOFLUORESCEIN; BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; CHROMOGENIC SUBSTRATE; FLUORESCEIN DERIVATIVE; ION CHANNEL; PYROCATECHOL VIOLET;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; METHODOLOGY; PH; POROSITY;

BENZENESULFONATES; CHROMOGENIC COMPOUNDS; COLORIMETRY; FLUORESCEINS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; ION CHANNELS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POROSITY;

EID: 64549115871     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900130a     Document Type: Article

References (70)

1. S. Matile and N. Sakai, The Characterization of Synthetic Ion Channels and Pores, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, C. A. Schalley, Ed., Wiley, Weinheim, 2007, 391-418
2. W. H. Binder Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3092 3095
3. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
4. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335 347
5. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465 475
6. A. L. Sisson M. R. Shah S. Bhosale S. Matile Chem. Soc. Rev. 2006 35 1269 1286
7. U. Koert L. Al-Momani J. R. Pfeifer Synthesis 2004 8 1129 1146
8. S. Matile A. Som N. Sordé Tetrahedron 2004 60 6405 6435
9. G. W. Gokel A. Mukhopadhyay Chem. Soc. Rev. 2001 30 274 286
10. A. Satake M. Yamamura M. Oda Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6314 6315
11. L. Ma M. Melegari M. Colombini J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2938 2939
12. C. P. Wilson S. J. Webb Chem. Commun. 2008 4007 4009
13. I. Izzo S. Licen N. Maulucci G. Autore S. Marzocco P. Tecilla F. De Riccardis Chem. Commun. 2008 2986 2988
14. M. Jung H. Kim K. Baek K. Kim Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 5755 5757
15. X. Li B. Shen X. Q. Yao D. Yang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7264 7265
16. P. L. Boudreault N. Voyer Org. Biomol. Chem. 2007 5 1459 1465
17. N. Sakai S. Matile Chirality 2003 15 766 771
18. A. Hennig S. Matile Chirality 2008 20 932 937
19. S. Matile H. Tanaka S. Litvinchuk Top. Curr. Chem. 2007 277 219 250
20. G. Das P. Talukdar S. Matile Science 2002 298 1600 1602
21. S. Litvinchuk N. Sordé S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9316 9317
22. T. Miyatake M. Nishihara S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12420 12421
23. S. Litvinchuk H. Tanaka T. Miyatake D. Pasini T. Tanaka G. Bollot J. Mareda S. Matile Nat. Mater 2007 6 576 580
24. S. M. Butterfield D.-H. Tran H. Zhang G. D. Prestwich S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3270 3271
25. S. Hagihara H. Tanaka S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5656 5657
26. S. Hagihara H. Tanaka S. Matile Org. Biomol. Chem. 2008 6 2259 2262
27. S. M. Butterfield T. Miyatake S. Matile Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 325 328
28. O. S. Wolfbeis Mikrochim. Acta 1992 108 133 141
29. A. Song S. Parus R. Kopelman Anal. Chem. 1997 69 863 867
30. M. Ramanathan A. L. Simonian Biosens. Bioelectr. 2007 22 3001 3007
31. A. M. O'Connell R. E. Koeppe, II O. S. Andersen Science 1990 250 1256 1259
32. A. Vescovi A. Knoll U. Koert Org. Biomol. Chem. 2003 1 2259 2262
33. V. Gorteau G. Bollot J. Mareda S. Matile Org. Biomol. Chem. 2007 5 3000 3012
34. N. Sakai D. Houdebert S. Matile Chem. Eur. J 2003 9 223 232
35. Y. Jin M. Li X. Hou J. Pharm. Biomed. Anal. 2005 37 379 382
36. R. G. Hanshaw E. J. O'Neil M. Foley R. T. Carpenter B. D. Smith J. Mater. Chem. 2005 15 2707 2713
37. L. Zhu Z. Zhong E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4260 4269
38. L. Zhu E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3676 3677
39. S. Litvinchuk G. Bollot J. Mareda A. Som D. Ronan M. R. Shah P. Perrottet N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10067 10075
40. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res 2005 38 79 87
41. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res 2008 41 1354 1365
42. I. Nakase T. Takeuchi G. Tanaka S. Futaki Adv. Drug Del. Rev. 2008 60 598 607
43. K. M. Stewart K. L. Horton S. O. Kelley Org. Biomol. Chem. 2008 6 2242 2255
44. A. Verma O. Uzun Y. H. Hu Y. Hu H. S. Han N. Watson S. L. Chen D. J. Irvine F. Stellacci Nat. Mater 2008 7 588 595
45. B. A. Smith D. S. Daniels A. E. Coplin G. E. Jordan L. M. McGregor A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2948 2949
46. E. K. Esbjorner P. Lincoln B. Norden Biochem. Biophys. Acta 2007 1768 1550 1558
47. S. M. Fuchs R. T. Raines ACS Chem. Biol. 2007 2 167 170
48. T. Shimanouchi P. Walde J. Gardiner Y. R. Mahajan D. Seebach A. Thomae S. D. Kraemer M. Voser R. Kuboi Biochem. Biophys. Acta 2007 1768 2726 2736
49. M. Tang A. J. Waring M. Hong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11438 11446
50. E. A. Goun T. H. Pillow L. R. Jones J. B. Rothbard P. A. Wender ChemBioChem 2006 7 1497 1515
51. S. Pujals J. Fernandez-Carneado C. Lopez-Iglesias M. J. Kogan E. Giralt Biochem. Biophys. Acta 2006 1758 264 279
52. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14348 14356
53. F. Perret M. Nishihara T. Takeuchi S. Futaki A. N. Lazar A. W. Coleman N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1114 1115
54. M. Nishihara F. Perret T. Takeuchi S. Futaki A. N. Lazar A. W. Coleman N. Sakai S. Matile Org. Biomol. Chem. 2005 3 1659 1669
55. N. Sakai T. Takeuchi S. Futaki S. Matile ChemBioChem 2005 6 114 122
56. A. Hennig G. J. Gabriel G. N. Tew S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10338 10344
57. T. Takeuchi M. Kosuge A. Tadokoro Y. Sugiura M. Nishi M. Kawata N. Sakai S. Matile S. Futaki ACS Chem. Biol. 2006 1 299 303
58. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem. Int. Ed. 1994 33 2207 2209
59. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Nature 1995 374 345 347
60. T. D. James Top. Curr. Chem. 2007 277 107 152
61. J. Yoon A. W. Czarnik Bioorg. Med. Chem. 1993 1 267 271
62. G. Springsteen B. Wang Tetrahedron 2002 58 5291 5300
63. N. Y. Edwards T. W. Sager J. T. McDevitt E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13575 13583
64. S. L. Wiskur J. J. Lavigne A. Metzger S. L. Tobey V. Lynch E. V. Anslyn Chem. Eur. J. 2008 10 3792 3804
65. M. Maue T. Schrader Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 2265 22670
66. P. J. Duggan T. A. Houston M. J. Kiefel S. M. Levonis B. D. Smith M. L. Szydzik Tetrahedron 2008 64 7122 7126
67. M. Li N. Lin Z. Huang L. Du C. Altier H. Fang B. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12636 12638
68. E. Brustad M. L. Bushey J. W. Lee D. Groff W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 8220 8223
69. H. M. El-Kaderi J. R. Hunt J. L. Mendoza-Cortés A. P. Côté R. E. Taylor M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2007 316 268 272
70. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856