Multiple targeting by the antitumor drug tamoxifen: A structure-activity study

Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents

Volumn 4, Issue 6, 2004, Pages 491-508

  de Médina, Philippe ^a   Favre, Gilles ^a   Poirot, Marc ^a  

^a INSTITUT CLAUDIUS REGAUD   (France)

Author keywords

ACAT; AEBS; Antiestrogen; Calmodulin; Cancer; Estrogen receptor; PKC; Tamoxifen

Indexed keywords

1,1,2 TRIPHENYLETHYLENE DERIVATIVE; 3 DECYLDIMETHYLSILYL N [2 (4 METHYLPHENYL) 1 PHENYLETHYL]PROPIONAMIDE; 4 (1,2 DIPHENYL 1 BUTENYL)CINNAMIC ACID; 4 HYDROXYTAMOXIFEN; 4,4' ISOPROPYLIDENEDIPHENOL; BRYOSTATIN; CALMODULIN; CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE; CLOMIFENE; CYCLOFENIL; DIETHYLSTILBESTROL; DIMETHYLSTILBESTROL; DOXORUBICIN; DROLOXIFENE; ESTROGEN; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; ESTROGEN RECEPTOR BETA; HEXESTROL; HEXESTROL DERIVATIVE; IDOXIFENE; IODOTAMOXIFEN; ISIS 3521; NITROMIFENE; PROTEIN KINASE C; SAFINGOL; STILBENE DERIVATIVE; TAMOXIFEN; TAMOXIFEN DERIVATIVE; TESMILIFENE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BINDING AFFINITY; BREAST CANCER; CANCER HORMONE THERAPY; CANCER INHIBITION; CANCER PREVENTION; CLINICAL TRIAL; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GLIOMA; HUMAN; NONHUMAN; PROSTATE CANCER; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, HORMONAL; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TAMOXIFEN;

EID: 6444219756     PISSN: 15680118     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568011043352696     Document Type: Review

References (154)

1. Jordan, V. C. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2 205.
2. Jordan, V. C.; Murphy, C. S. Endocr. Rev., 1990, 11, 578.
3. Furr, B. J.; Jordan, V. C. Pharmacol. Ther., 1984 25, 127.
4. Osborne, C. K. N. Engl. J. Med, 1998, 339, 1609.
5. Clark, G. M.; McGuire, W. L. Semin. Oncol., 1988, 15, 20.
6. Fisher, B.; Jeong, J. H.; Dignam, J.; Anderson, S.; Mamounas, E.; Wickerham, D. L.; Wolmark, N. J. Natl. Cancer Inst. Monogr., 2001, 62.
7. Turken, S.; Siris, E.; Seldin, D.; Flaster, E.; Hyman, G.; Lindsay, R. J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 1086.
8. Love, R. R.; Mazess, R. B.; Barden, H. S.; Epstein, S.; Newcomb, P. A.; Jordan, V. C.; Carbone, P. P.; DeMets, D. L. N. Engl. J. Med, 1992, 326, 852.
9. McDonald, C. C.; Alexander, F. E.; Whyte, B. W.; Forrest, A. P.; Stewart, H. J. BMJ, 1995, 311, 977.
10. Fisher, B.; Costantino, J. P.; Wickerham, D. L.; Redmond, C. K.; Kavanah, M.; Cronin, W. M.; Vogel, V.; Robidoux, A.; Dimitrov, N.; Atkins, J.; Daly, M.; Wieand, S.; Tan-Chiu, E.; Ford, L.; Wolmark, N. J. Natl. Cancer Inst., 1998, 90, 1371.
11. Bentrem, D. J.; Craig Jordan, V. Minerva Endocrinol., 2002, 27, 127.
12. Brown, K. Expert Opin Drug Saf, 2002, 1, 253.
13. Jordan, V. C.; Morrow, M. Endocr. Rev., 1999, 20, 253.
14. Jordan, V. C.; Morrow, M. J. Clin. Oncol., 2002, 20, 1.
15. Jordan, V. C. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95 338.
16. Jordan, V. C. J. Med Chem., 2003, 46, 1081.
17. Marshall, E. Science, 1998, 280, 196.
18. Murphy, L. C.; Sutherland, R. L. Endocrinology, 1985 116, 1071.
19. Coezy, E.; Borgna, J. L.; Rochefort, H. Cancer Res., 1982, 42, 317.
20. Sutherland, R. L.; Murphy, L. C.; San Foo, M.; Green, M. D.; Whybourne, A. M.; Krozowski, Z. S. Nature, 1980, 288, 273.
21. Kedjouar, B.; de Medina, P.; Oulad-Abdelghani, M.; Payre, B. L.; Silvente-Poirot, S.; Favre, G.; Faye, J. C.; Poirot, M. J. Biol. Chem., 2004, 279, 34048.
22. Kedjouar, B.; Daunes, S.; Vilner, B. J.; Bowen, W. D.; Klaebe, A.; Faye, J. C.; Poirot, M. Biochem. Pharmacol., 1999 58, 1927.
23. Brandes, L. J.; Bracken, S. P.; Ramsey, E. W. J. Clin. Oncol., 1995, 13, 1398.
24. Khoo, K.; Brandes, L.; Reyno, L.; Arnold, A.; Dent, S.; Vandenberg, T.; Lebwohl, D.; Fisher, B.; Eisenhauer, E. J. Clin. Oncol., 1999, 17, 3431.
25. Reyno, L.; Seymour, L.; Tu, D.; Dent, S.; Gelmon, K.; Walley, B.; Pluzanska, A.; Gorbunova, V.; Garin, A.; Jassem, J.; Pienkowski, T.; Dancey, J.; Pearce, L.; MacNeil, M.; Marlin, S.; Lebwohl, D.; Voi, M.; Pritchard, K. J. Clin. Oncol., 2004, 22, 269.
26. de Medina, P.; Payre, B. L.; Bernad, J.; Bosser, I.; Pipy, B.; Silvente-Poirot, S.; Favre, G.; Faye, J. C.; Poirot, M. J. Pharmacol Exp. Ther., 2004, 308, 1165.
27. O'Brian, C. A.; Liskamp R. M.; Solomon, D. H.; Weinstein, I. B. Cancer Res., 1985, 45, 2462.
28. Gundimeda, U.; Chen, Z. H.; Gopalakrishna, R. J. Biol. Chem., 1996, 271, 13504.
29. Lam, H. Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1984, 118, 27.
30. Couse, J. F.; Korach, K. S. Endocr. Rev., 1999, 20, 358.
31. Nilsson, S.; Gustafsson, J. A. Crit. Rev. Eukaryot. Gene Expr., 2002, 12, 237.
32. Henderson, B. E.; Ross, R.; Bernstein, L. Cancer Res., 1988, 48, 246.
33. Coombes, R. C.; Gibson, L.; Hall, E.; Emson, M.; Bliss, J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 309.
34. Purohit, A.; Woo, L. W.; Chander, S. K.; Newman, S. P.; Ireson, C.; Ho, Y.; Grasso, A.; Leese, M. P.; Potter, B. V.; Reed, M. J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 423.
35. Jordan, V. C. Cancer Cell, 2004, 5, 207.
36. Taylor, C. M.; Blanchard, B.; Zava, D. T. Cancer Res., 1984, 44, 1409.
37. Delarue, F.; Kedjouar, B.; Mesange, F.; Bayard, F.; Faye, J. C.; Poirot, M. Biochem. Pharmacol., 1999, 57, 657.
38. Mandlekar, S.; Hebbar, V.; Christov, K.; Kong, A. N. Cancer Res., 2000, 60, 6601.
39. Mandlekar, S.; Yu, R.; Tan, T. H.; Kong, A. N. Cancer Res. 2000, 60, 5995.
40. McClay, E. F.; Jones, J. A.; Winski, P. J.; Albright, K. D.; Christen, R. D.; Howell, S. B. Cancer Res., 1996, 56, 3993.
41. McClay, E. F.; Winski, P. J.; Jones, J. A.; Jennerette, J., 3rd; Gattoni-Celli, S. Cancer Res., 1996, 56, 3866.
42. Puchner, M. J.; Giese, A.; Zapf S.; Grebe, M.; Westphal, M. Acta Neurochir (Wien), 2001, 143, 563.
43. Lindner, D. J.; Borden, E. C. J. Interferon Cytokine Res. 1997, 17, 681.
44. Feun, L. G.; Savaraj, N.; Hurley, J.; Marini, A.; Lai, S. Cancer, 2000, 88, 584.
45. Weber, C. J.; Marvin, M.; Krekun, S.; Koschitzky, T.; Karp, F.; Benson, M.; Feind, C. R. Surgery, 1990, 108, 1065.
46. Jordan, V. C. Pharmacol. Rev., 1984, 36, 245.
47. Jordan, V. C. J. Med Chem., 2003, 46, 883.
48. Meegan, M. J.; Lloyd, D. G. Curr. Med Chem., 2003 10, 181.
49. Miller, C. P. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 2089.
50. Shiau, A. K.; Barstad, D.; Loria, P. M.; Cheng, L.; Kushner, P. J.; Agard, D. A.; Greene, G. L. Cell, 1998, 95, 927.
51. Ekena, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. J. Biol. Chem., 1998, 273, 693.
52. Soto, A. M.; Justicia, H.; Wray, J. W.; Sonnenschein, C. Environ. Health Perspect., 1991, 92, 167.
53. Routledge, E. J.; Sumpter, J. P. J. Biol. Chem., 1997, 272, 3280.
54. Pathak, D. N.; Pongracz, K.; Bodell, W. J. Carcinogenesis 1996, 17, 1785.
55. Murphy, C. S.; Parker, C. J.; McCague, R.; Jordan, V. C. Mol. Pharmacol., 1991, 39, 421.
56. Krishnan, A. V.; Stathis, P.; Permuth, S. F.; Tokes, L.; Feldman, D. Endocrinology, 1993, 132, 2279.
57. Kim, S. H.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 785.
58. Kraft, K. S.; Ruenitz, P. C.; Bartlett, M. G. J. Med. Chem., 1999, 42, 3126.
59. Jordan, V. C.; Koch, R.; Mittal, S.; Schneider, M. R. Br J. Pharmacol., 1986, 87, 217.
60. Fang, H.; Tong, W.; Shi, L. M.; Blair, R.; Perkins, R.; Branham, W.; Hass, B. S.; Xie, Q.; Dial, S. L.; Moland, C. L.; Sheehan, D. M. Chem. Res. Toxicol, 2001, 14, 280.
61. Anstead, G. M.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids, 1997, 62, 268.
62. McCague, R.; Leclercq, G.; Legros, N.; Goodman, J.; Blackburn, G. M.; Jarman, M.; Foster, A. B. J. Med Chem., 1989 32, 2527.
63. Shani, J.; Gazit, A.; Livshitz, T.; Biran, S. J. Med. Chem., 1985, 28, 1504.
64. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc., 1963, 84, 3533.
65. Bignon, E.; Pons, M.; Dore, J. C.; Gilbert, J.; Ojasoo, T.; Miquel, J. F.; Raynaud, J. P.; Crastes de Paulet, A. Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 1373.
66. Bignon, E.; Pons, M.; Crastes de Paulet, A. C.; Dore, J. C.; Gilbert, J.; Abecassis, J.; Miquel, J. F.; Ojasoo, T.; Raynaud, J. P. J. Med. Chem., 1989, 32, 2092.
67. Gao, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Garg, R.; Hansch, C. Chem. Rev., 1999, 99, 723.
68. Hardcastle, I. R.; Rowlands, M. G.; Houghton, J.; Parr, I. B.; Potter, G. A.; Jarman, M.; Edwards, K. J.; Laughton, C. A.; Trent, J. O.; Neidle, S. J. Med. Chem., 1995, 38, 241.
69. Baumann, R. J.; Bush, T. L.; Cross-Doersen, D. E.; Cashman, E. A.; Wright, P. S.; Zwolshen, J. H.; Davis, G. F.; Matthews, D. P.; Bender, D. M.; Bitonti, A. J. Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 841.
70. Burke, P. J.; Koch, T. H. J. Med. Chem., 2004, 47, 1193.
71. Poirot, M.; De Medina, P.; Delarue, F.; Perie, J. J.; Klaebe, A.; Faye, J. C. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2007.
72. Brzozowski, A. M.; Pike, A. C.; Dauter, Z.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Engstrom, O.; Ohman, L.; Greene, G. L.; Gustafsson, J. A.; Carlquist, M. Nature, 1997, 389, 753.
73. Katzenellenbogen, J. A.; McGorrin, R. J.; Tatee, T.; Kempton, R. J.; Carlson, K. E.; Kinder, D. H. J. Med. Chem., 1981, 24, 435.
74. Tanenbaum, D. M.; Wang, Y.; Williams, S. P.; Sigler, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 5998.
75. de Medina, P.; Casper, R. F.; Savouret, J. F.; Poirot, M. J. Med Chem., 2004, submitted.
76. Ruenitz, P. C.; Bagley, J. R.; Watts, C. K.; Hall, R. E.; Sutherland, R. L. J. Med. Chem., 1986, 29, 2511.
77. Delpassand, E. S.; Yang, D. J.; Wallace, S.; Cherif A.; Quadri, S. M.; Price, J.; Joubert, A.; Inoue, T.; Podoloff, D. A. J. Pharm. Sci., 1996, 85, 553.
78. Lashley, M. R.; Niedzinski, E. J.; Rogers, J. M.; Denison, M. S.; Nantz, M. H. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 4075.
79. Gilbert, J.; Fuentes, M.; Ojasoo, T.; Dore, J. C.; Pons, M. J. Med. Chem., 1997, 40, 1104.
80. Garg, S.; Bindal, R. D.; Durani, S.; Kapil, R. S. J. Steroid. BioChem., 1983, 18, 89.
81. Ishikawa, T.; Takano, K.; Yasufuku-Takano, J.; Fujita, T.; Igarashi, T.; Miura, M.; Hata, K. Nat. Biotechnol., 2001, 19, 812.
82. Perez, P.; Pulgar, R.; Olea-Serrano, F.; Villalobos, M.; Rivas, A.; Metzler, M.; Pedraza, V.; Olea, N. Environ. Health Perspect., 1998, 106, 167.
83. Nishizuka, Y. Science, 1992, 258, 607-14.
84. Jaken, S. Curr. Opin. Cell Biol., 1990, 2, 192.
85. Ma, D. Curr. Med Chem., 2001, 8, 191.
86. Blumberg, P. M.; Acs, G.; Areces, L. B.; Kazanietz, M. G.; Lewin, N. E.; Szallasi, Z. Prog. Clin. Biol. Res., 1994, 387, 3.
87. Caponigro, F.; French, R. C.; Kaye, S. B. Anticancer Drugs 1997, 8, 26.
88. Rich, J. N.; Bigner, D. D. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 430.
89. O'Brian, C. A.; Liskamp, R. M.; Solomon, D. H.; Weinstein, I. B. J. Natl. Cancer Inst., 1986, 76, 1243.
90. Lavie, Y.; Zhang, Z. C.; Cao, H. T.; Han, T. Y.; Jones, R. C.; Liu, Y. Y.; Jarman, M.; Hardcastle, I. R.; Giuliano, A. E.; Cabot, M. C. Int. J. Cancer, 1998, 77, 928.
91. Szallasi, Z.; Bogi, K.; Gohari, S.; Biro, T.; Acs, P.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem., 1996, 271, 18299.
92. Wang, S.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E.; Milne, G. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 2541.
93. Ochoa, W. F.; Garcia-Garcia, J.; Fita, I.; Corbalan-Garcia, S.; Verdaguer, N.; Gomez-Fernandez, J. C. J. Mol. Biol., 2001 311, 837.
94. Rowlands, M. G.; Budworth, J.; Jarman, M.; Hardcastle, I. R.; McCague, R.; Gescher, A. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 723.
95. Brandes, L. J.; Gerrard, J. M.; Bogdanovic, R. P.; Lint, D. W.; Reid, R. E.; LaBella, F. S. Cancer Res., 1988, 48, 3954.
96. Issandou, M.; Faucher, C.; Bayard, F.; Darbon, J. M. Cancer Res., 1990, 50, 5845.
97. Rasmussen, C. D.; Means, A. R. EMBO J, 1987, 6 3961.
98. Reddy, G. P.; Reed, W. C.; Deacon, D. H.; Quesenberry, P. J. Blood, 1992, 79, 1946.
99. Kahl, C. R.; Means, A. R. Endocr. Rev., 2003, 24, 719.
100. Wei, J. W.; Morris, H. P.; Hickie, R. A. Cancer Res., 1982, 42, 2571.
101. Liu, G. X.; Sheng, H. F.; Wu, S. Br J. Cancer, 1996 73, 899.
102. Chafouleas, J. G.; Bolton, W. E.; Hidaka, H.; Boyd, A. E., 3rd; Means, A. R. Cell, 1982, 28, 41.
103. Rainteau, D.; Sharif A.; Bourrillon, R.; Weinman, S. Exp. Cell Res., 1987, 168, 546.
104. Borras, M.; Jin, L.; Bouhoute, A.; Legros, N.; Leclercq, G. Biochem. Pharmacol., 1994, 48, 2015.
105. Li, Z.; Joyal, J. L.; Sacks, D. B. J. Biol. Chem., 2001, 276, 17354.
106. Li, L.; Li, Z.; Sacks, D. B. J. Biol. Chem., 2003 278, 1195.
107. Musgrove, E. A.; Wakeling, A. E.; Sutherland, R. L. Cancer Res., 1989, 49, 2398.
108. Babu, Y. S.; Bugg, C. E.; Cook, W. J. J. Mol. Biol., 1988, 204, 191.
109. Babu, Y. S.; Sack, J. S.; Greenhough, T. J.; Bugg, C. E.; Means, A. R.; Cook, W. J. Nature, 1985, 315, 37.
110. Edwards, K. J.; Laughton, C. A.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2753.
111. Edwards, K. J.; Laughton, C. A.; Neidle, S. Acta Crystallogr. B, 1992, 48 (Pt 4), 511.
112. Rowlands, M. G.; Grimshaw, R.; Jarman, M.; Bouhoute, A.; Leclercq, G. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 241.
113. Rowlands, M. G.; Parr, I. B.; McCague, R.; Jarman, M.; Goddard, P. M. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 283.
114. Hardcastle, I. R.; Rowlands, M. G.; Grimshaw, R. M.; Houghton, J.; Jarman, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 999.
115. Chang, T. Y.; Chang, C. C.; Cheng, D. Annu Rev. Biochem. 1997, 66, 613.
116. Brown, M. S.; Ho, Y. K.; Goldstein, J. L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9344.
117. Matsuda, K. Med. Res. Rev., 1994, 14, 271
118. Batetta, B.; Mulas, M. F.; Sanna, F.; Putzolu, M.; Bonatesta, R. R.; Gasperi-Campani, A.; Roncuzzi, L.; Baiocchi, D.; Dessi, S. FASEB J., 2003, 17, 746.
119. Dugar, S.; Davis, H. R., Jr.; Burrier, R. E.; Salisbury, B. G. Bioorg Med. Chem., 1995, 3, 1231.
120. van den Koedijk, C. D.; Vis van Heemst, C.; Elsendoorn, G. M.; Thijssen, J. H.; Blankenstein. M. A. Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 2511.
121. Sutherland, R. L.; Foo, M. S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1979, 91, 183.
122. Faye, J. C.; Lasserre, B.; Bayard, F. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 93, 1225.
123. Gulino, A.; Pasqualini, J. R. Cancer Res., 1980, 40, 3821.
124. Brandes, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1984 124, 244.
125. Watts, C. K.; Sutherland, R. L. Biochem. J., 1986 236, 903.
126. Fargin, A.; Faye, J. C.; le Maire, M.; Bayard, F.; Potier, M.; Beauregard, G. Biochem. J, 1988, 256, 229.
127. Mesange, F.; Sebbar, M.; Kedjouar, B.; Capdevielle, J.; Guillemot, J. C.; Ferrara, P.; Bayard F.; Delarue, F.; Faye, J. C.; Poirot, M. Biochem. J., 1998, 334 (Pt 1), 107.
128. Mesange, F.; Sebbar, M.; Capdevielle, J.; Guillemot, J. C.; Ferrara, P.; Bayard, F.; Poirot, M.; Faye, J. C. Bioconjug. Chem., 2002, 13, 766.
129. von Dippe, P.; Amoui, M.; Stellwagen, R. H.; Levy, D. J. Biol. Chem., 1996, 271, 18176.
130. Becker, A.; Bottcher, A.; Lackner, K. J.; Fehringer, P.; Notka, F.; Aslanidis, C.; Schmitz, G. Arterioscler Thromb., 1994 14, 1346.
131. LaBella, F. S.; Queen, G. M.; Brandes, L. J. J. Cell Biochem., 2000, 76, 686.
132. Faye, J. C.; Fargin, A.; Valette, A.; Bayard, F. Horm. Res., 1987, 28, 202.
133. Faye, J. C.; Jozan, S.; Redeuilh, G.; Baulieu, E. E.; Bayard, F. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1983, 80, 3158.
134. Fargin, A.; Bayard, F.; Faye, J. C.; Traore, M.; Poirot, M.; Klaebe, A.; Perie, J. J. Chem. Biol. Interact., 1988, 66 101.
135. Kedjouar, B.; Payre, B. L.; de Medina, P.; Boubekeur, N.; Silvente-Poirot, S.; Balaguer, P.; Favre, G.; Faye, J. C.; Poirot, M., 2004, in preparation.
136. Poirot, M.; Garnier, M.; Bayard, F.; Riviere, I.; Traore, M.; Wilson, M.; Fargin, A.; Faye, J. C. Biochem. Pharmacol., 1990 40, 425.
137. Tang, B. L.; Teo, C. C.; Sim, K. Y.; Ng, M. L.; Kon, O. L. Biochim. Biophys. Acta, 1989, 1014, 162.
138. Teo, C. C.; Kon, O. L.; Sim, K. Y.; Ng, S. C. J. Med Chem. 1992, 35, 1330.
139. Brandes, L. J.; Queen, G. M.; LaBella, F. S. Cancer Chemother. Pharmacol., 2000, 45, 298.
140. Brandes, L. J.; LaBella, F. S.; Warrington, R. C. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 1329.
141. Watts, C. K.; Sutherland, R. L. Mol. Pharmacol., 1987, 31, 541.
142. Sutherland, R. L.; Watts, C. K.; Hall, R. E.; Ruenitz, P. C. J. Steroid Biochem., 1987, 27, 891.
143. Sudo, K.; Monsma, F. J., Jr.; Katzenellenbogen, B. S. Endocrinology, 1983, 112, 425.
144. Watts, C. K.; Murphy, L. C.; Sutherland, R. L. J. Biol. Chem., 1984, 259, 4223.
145. Watts, C. K.; Sutherland, R. L. Biochem. Biophys. Res, Commun., 1984, 120, 109.
146. Ruenitz, P. C.; Bagley, J. R. Cancer Res., 1986, 46, 6255.
147. Brandes, L. J.; Macdonald, L. M.; Bogdanovic, R. P. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1985, 126, 905.
148. Robertson, D. W.; Katzenellenbogen, J. A.; Hayes, J. R.; Katzenellenbogen, B. S. J. Med. Chem., 1982, 25, 167.
149. Jarman, M.; Leung, O. T.; Leclercq, G.; Devleeschouwer, N.; Stoessel, S.; Coombes, R. C.; Skilton, R. A. Anticancer Drug Des., 1986, 1, 259.
150. Bates, D. J.; Foster, A. B.; Griggs, L. J.; Jarman, M.; Leclercq, G.; Devleeshouwer, N. Biochem. Pharmacol., 1982, 31, 2823.
151. Weatherman, R. V.; Clegg, N. J.; Scanlan, T. S. Chem. Biol., 2001, 8, 427.
152. Clark, J. H.; Mitchell, W. C.; Guthrie, S. C. J. Steroid. Biochem., 1987, 26, 433.
153. Précigoux, G.; Courseille, C.; Geoffre, S.; Hospital, M. Acta Crystallogr. B, 1979, 35, 3070.
154. Jordan, V. C.; Bain, R. R.; Brown, R. R.; Gosden, B.; Santos, M. A. Cancer Res., 1983, 43, 1446.