Rigid multivalent scaffolds based on adamantane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 3, 2008, Pages 1056-1060

  Nasr, Khaled ^a   Pannier, Nadine ^b   Frangioni, John V ^a   Maison, Wolfgang ^b  

^a BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER   (United States)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CARBOXYLIC ACIDS; CYTOTOXICITY; LIGANDS;

ADAMANTANE; RADIOTRACERS; RIGID MULTIVALENT SCAFFOLDS; SURFACE EPITOPES;

DERIVATIVES;

ADAMANTANE; ADAMANTANE DERIVATIVE; AMINE; CARBOXYLIC ACID; EPITOPE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 38849178820     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702310g     Document Type: Article

References (46)

1. Mammen, M.; Chio, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
2. Carlson, C.; Mowery, P.; Owen, R.; Dykhuizen, E.; Kiessling, L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 119-127.
3. Wittmann, V.; Seeberger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 900-903.
4. Griffin, J. H.; Linsell, M. S.; Nodwell, M. B.; Chen, Q.; Pace, J. L.; Quast, K. L.; Krause, K. M.; Farrington, L.; Wu, T. X.; Higgins, D. L.; Jenkins, T. E.; Christensen, B. G.; Judice, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6517-6531.
5. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
6. Lindhorst, T. K. Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201-235.
7. Wright, D.; Usher, L. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 1107-1131.
8. Thumshirn, G.; Hersel, U.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2717-2725.
9. Fournel, S.; Wieckowski, S.; Sun, W.; Trouche, N.; Dumortier, H.; Bianco, A.; Chaloin, O.; Habib, M.; Peter, J. C.; Schneider, P.; Vray, B.; Toes, R. E.; Offringa, R.; Melief, C. J.; Hoebeke, J.; Guichard, G. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 377-382.
10. Kitov, P. I.; Bundle, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16271-16284.
11. Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 583-591.
12. Cairo, C. W.; Gestwicki, J. E.; Kanai, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615-1619.
13. Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
14. Gordon, E. J.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 9-16.
15. Merritt, E. A.; Zhang, Z.; Pickens, J. C.; Ahn, M.; Hol, W. G.; Fan, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8818-8824.
16. Roy, R.; Page, D.; Perez, S. F.; Bencomo, V. V. Glycoconj. J. 1998, 15, 251-263.
17. Haag, R.; Kratz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1198-1215.
18. Maison, W.; Frangioni, J. V.; Pannier, N. Org. Lett. 2004, 6, 4567-4569.
19. Humblet, V.; Lapidus, R.; Williams, L. R.; Tsukamoto, T.; Rojas, C.; Majer, P.; Hin, B.; Ohnishi, S.; De Grand, A. M.; Zaheer, A.; Renze, J. T.; Nakayama, A.; Slusher, B. S.; Frangioni, J. V. Mol. Imaging 2005, 4, 448-462.
20. Misra, P.; Humblet, V.; Pannier, N.; Maison, W.; Frangioni, J. V. J. Nucl. Med. 2007, 48, 1379-1389.
21. (a) Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862-4869.
22. (b) Li, Q.; Jin, C.; Petukhov, P. A.; Rukavishnikov, A. V.; Zaikova, T. O.; Phadke, A.; LaMunyon, D. H.; Lee, M. D.; Keana, J. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1010-1019.
23. Moiseev, I. K.; Makarova, N. V.; Zemtsova, M. N. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 1001-1020.
24. For a recent mechanistic analysis of these reactions see: Fokin, A. A.; Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718-10727.
25. Fort, R. C.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 1964, 64, 277-300.
26. Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A. Chem. Rev. 1991, 91, 375-397.
27. 2H) and achieved only mono- or disubstitution.
28. Landa, S.; Kamycek, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 4004-4009.
29. Stetter, H.; Wulff, C. Chem. Ber. 1960, 93, 1366-1371.
30. Newman, H. Synthesis 1972, 692-693.
31. Sollott, G. P.; Gilbert, E. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 5405-5408.
32. Naemura, K.; Hokura, Y.; Nakazaki, M. Tetrahedron 1986, 42, 1763-1768.
33. Reichert, V. R.; Mathias, L. J. Macromolecules 1994, 27, 7015-7023.
34. Bashir-Hashemi, A.; Li, J.; Gelber, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1233-1236.
35. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862-4869.
36. Dave, P. R.; Duddu, R.; Yang, K.; Damavarapu, R.; Gelber, N.; Surapaneni, R.; Gilardi, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2159-2162.
37. Lee, G. S.; Bashara, J. N.; Sabih, G.; Oganesyan, A.; Godjoian, G.; Duong, H. M.; Marinez, E. R.; Gutierrez, C. G. Org. Lett. 2004, 6, 1705-1707.
38. Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Boese, R.; Blaeser, D.; Schreiner, P. R.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1409-1415.
39. Menger, F. M.; Migulin, V. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8916-8921.
40. Martin, V. V.; Alferiev, I. S.; Weis, A. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 223-226.
41. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
42. Smith, P. A. S. Org. React. (N.Y.) 1946, 3, 337.
43. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052.
44. Ohno, M.; Ishizaki, K.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1285-1288.
45. Maison, W.; Frangioni, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4726-4728.
46. Li, Q.; Jin, C.; Petukhov, P. A.; Rukavishnikov, A. V.; Zaikova, T. O.; Phadke, A.; LaMunyon, D. H.; Lee, M. D.; Keana, J. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1010-1019.