Silver(I) arylsulfonates: A systematic study of "softer" hybrid inorganic-organic solids

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 21, 2004, Pages 6663-6673

  Côté, Adrien P ^a   Shimizu, George K H ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; SILVER 1 PYRENESULFONATE; SILVER 1,1' BIPHENYL 4 SULFONATE; SILVER 2 NAPHTHALENESULFONATE; SILVER DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOTAXONOMY; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HYBRIDIZATION; INFRARED RADIATION; INORGANIC CHEMISTRY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; ORGANIC CHEMISTRY; SOLID; STATISTICAL SIGNIFICANCE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 6344254672     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0491229     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Clearfield, A. Prog. Inorg. Chem. 1998, 47, 371.
2. (b) Alberti, G.; Costantino, U. In Comprehensivé Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier Science: New York, 1996; Vol. 7.
3. (c) Alberti, G.; Costantino, U. In Inclusion Compounds; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1991; Vol. 5, p 136.
4. (a) Chandler, B. D.; Côté, A. P.; Cramb, D. T.; Hill, J. M.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 2002, 1900.
5. (b) Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 2002, 2224.
6. (c) Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3010.
7. (d) Côté, A. P.; Shimizu, G. K. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5361.
8. (a) Chen, C. H.; Cai, J. W.; Liao, C. Z.; Feng, X. L.; Chen, X. M.; Ng, S. W. Inorg. Chem. 2002, 41, 4967.
9. (b) Cai, J. W.; Zhou, J. S.; Lin, M. L. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1806.
10. (c) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3.
11. (d) Kennedy, A. R.; Hughes, M. P.; Monaghan, M. L.; Staunton, E.; Teat, S. J.; Smith, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2199.
12. (e) Cai, J. W.; Chen, C. H.; Feng, X. L.; Liao, C. Z.; Chen, X. M., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2370.
13. (f) Cai, J. W.; Chen, C. H.; Liao, C. Z.; Feng, X. L.; Chen, X. M. Acta Crystallogr., Sect. B 2001, 57, 520.
14. (g) Mezei, G.; Raptis, R. G. New J. Chem. 2003, 27, 1399.
15. (h) Park, S. H.; Lee, C. E. Chem. Commun. 2003, 1838.
16. (a) Dalrymple, S. A.; Parvez, M.; Shimizu, G. K. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 6986-6996.
17. (b) Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. Supramol. Chem. 2003, 15, 591.
18. (c) Guo, Q. L.; Zhu, W. X.; Dong, S. J.; Ma, S. L.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2003, 650, 159.
19. (d) Chandrasekhar, V.; Boomishankar, R.; Singh, S.; Steiner, A.; Zacchini, S. Organometallics 2002, 21, 4575.
20. (e) Leonard, M. A.; Squattrito, P. J.; Dubey, S. N. Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 35.
21. (a) Smith, G.; Cloutt, B. A.; Lynch, D. E.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 3236.
22. (b) Shimizu, G. K. H.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Rego, G. S.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. Chem. Mater. 1998, 10, 3282.
23. (c) Shimizu, G. K. H.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Preston, K. F.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. Chem. Commun. 1999, 1485.
24. (a) Abrahams, B. F.; Hardie, M. J.; Hoskins, B. F.; Robson, R.; Williams, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10641.
25. (b) Uemura, K.; Kitagawa, S.; Fukui, K.; Saito, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3817.
26. (c) Soldatov, D. V.; Tinnemans, P.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Diamente, P. R.; Ripmeester, J. A. Chem. Mater. 2003,15, 3826.
27. (d) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392.
28. (e) Biradha, K.; Hongo, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3395.
29. (f) Uemura, K.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Fukui, K.; Kitaura, R.; Chang, H. C.; Mizutani, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3586.
30. (g) Soldatov, D. V.; Ripmeester, J. A.; Shergina, S. I.; Sokolov, I. E.; Zanina, A. S.; Gromilov, S. A.; Dyadin, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4179.
31. (h) Kepert, C. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5158.
32. (i) Tabares, L. C.; Navarro, J. A. R.; Salas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 383.
33. (j) Vittal, J. J.; Yang, X. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 259.
34. Mäkinen, S. K.; Melcer, N. J.; Parvez, M.; Shimizu, G. K. H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5176.
35. Côté, A. P.; Ferguson, M. J.; Khan, K. A.; Enright, G. D.; Kulynych, A. D.; Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 287.
36. (a) Cremlyn, R. J. Chlorosulfonic Acid, a Versatile Reagent; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2002; p 42.
37. (b) Pollak, J.; Heimber-Krauss, M.; Katscher, E.; Lustig, O. Monatsh. Chem. 1930, 55, 358.
38. (a) Menger, F. M.; Whitesell, L. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3793.
39. (b) Gaudiell, J. G.; Kellogg, G. E.; Tetrick, S. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5259.
40. Otwinoski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology, Vol. 273; Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Pergamon Press: New York, 1997; p 307.
41. Sheldrick, G. M. SHELX-97 Program for X-ray Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
42. 3.
43. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley and Sons Ltd.: Toronto, 2000; p 19.
44. Ahmed, F. R.; Cruickshank, D. W. J. Acta Crystallogr. 1952, 5, 852.
45. (a) Rundle, R. E.; Goring, J. H. Chem. Abs. 1950, 72, 5337.
46. (b) Turner, R. W.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3243.
47. (c) Rodesiler, P. F.; Amma, E. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 388.
48. (d) Hall-Griffith, E. A.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 743.
49. (e) Kang, H. C.; Hanson, A. W.; Eaton, B.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1975, 107, 1979.
50. (f) Ho, W. C.; Mak, T. C. W. J. Organomet. Chem. 1983, 241, 131.
51. (g) Barnes, J. C.; Blyth, C. S. Inorg. Chim. Acta 1985, 98, 181.
52. (h) Schmidbaur, H.; Bublak, W.; Huber, B.; Reber, G.; Muller, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1089.
53. (i) Munakata, M.; Wu, L. P.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Ning, G. L.; Kojima, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8610.
54. (j) Ning, G. L.; Munakata, M.; Wu, L. P.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Sugimoto, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 5668.
55. (k) Munakata, M.; Wu, L. P.; Ning, G. L.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Maeno, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4968.
56. (l) Ino, I.; Wu, L. P.; Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Sakai, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 5430.
57. (m) Bosch, E.; Barnes, C. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2543.
58. (n) Munakata, M.; Wu, L. P.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Ohta, T.; Konaka, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 2553.
59. (o) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 3825.
60. (a) Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811.
61. (b) Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
62. (c) Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5955.
63. Lindeman, V.; Rathore, R.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5707.
64. 2 mode. For 4, the values for d, Δ, and β measure 2.215 Å, 1.93 Å, and 41.71°, respectively. These interrelated values are all at the limits of (or slightly beyond) those of other compounds discussed by Kochi. In essence, the silver ion is situated less above the arene ring than in other complexes, most likely due to the other intermolecular stacking and silver sulfonate bonding effects present, while maintaining comparable Ag-C bond distances.
65. Munakata, M.; Wu, L. P.; Ning, G. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 171.
66. Munakata, M.; Ning, G. L.; Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Ohta, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4555.
67. (a) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
68. (b) Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739.
69. (a) Poojary, M. D.; Lu, H.-L.; Campbell, F. L.; Clearfield, A. Acta Crystallogr. 1993, B49, 996.
70. (b) Cabeza, A.; Aranda, M. A. G.; Cantero, F. M.; Lozano, D.; Martinez-Lara, M.; Braque, S. J. Solid State Chem. 1996, 21, 181.
71. (c) Lansky, D. E.; Zavalij, P. Y.; Oliver, S. R. J. Acta Crystallogr. 2001, C57, 1051.
72. (a) Zhang, Y.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2821.
73. (b) Cao, G.; Lee, H.; Lynch, V. M.; Mallouk, T. E. Inorg. Chem. 1988, 27, 2781.
74. (c) Bellito, C.; Federici, F.; Altomare, A.; Rizzi, R.; Ibrahim, S. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 1803.
75. (a) Wang, R. W.; Zhang, Y.; Hu, H.; Frausto, R. R.; Clearfield, A. Chem. Mater. 1992, 4, 864.
76. (b) Poojary, M. D.; Zhang, B.; Cabeza, A.; Aranda, M. A. G.; Bruque, S.; Clearfield, A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 639.
77. (c) Mahmoudkhani, A. M.; Langer, V. Solid State Sci. 2001, 3, 519.
78. Côté, A. P.; Shimizu, G. K. H. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 49.