Endohedral 1H NMR chemical shifts of H2-, H 2O- and NH3-encapsulated fullerene compounds: Accurate calculation and prediction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2009, Pages 1032-1041

  Wang, Guan Wu ^a   Wu, Ping ^a   Tian, Zhi Guo ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Density functional calculations; Fullerenes; NMR spectroscopy; Semiempirical calculations

Indexed keywords

EID: 61849094160     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801036     Document Type: Article

References (56)

1. K. M. Kadish, R. S. Ruoff, Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology, Wiley, New York, 2000, chapters 8 and 9.
2. a) K. M. Kadish, R. S. Ruoff, Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 357-393;
3. b) H. Shinohara, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
4. a) M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, M. L. Cross, D. E. Giblin, R. J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193-2194;
5. b) M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, D. I. Freedberg, F. A. L. Anet, Nature 1994, 367, 256-258;
6. c) M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, R. Shimshi, A. Khong, Science 1996, 271, 1693-1697.
7. a) Y. Rubin, T. Jarrosson, G.-W Wang, M. D. Bartberger, K. N Houk, G. Schick, M. Saunders, R. J. Cross, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1543-1546;
8. b) CM. Stanisky, R.J. Cross, M. Saunders, M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 299-302;
9. c) S.-C. Chuang, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, Chem. Commun. 2007, 1751-1753.
10. a) Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152-7153;
11. b) S. Iwamatsu, S. Murata, Y. Andoh, M. Minoura, K. Kobayashi, N Mizorogi, S. Nagase, J. Org. Chem. 2005, 70, 4820-4825;
12. c) S.-C. Chuang, Y. Murata, M. Murata, S. Mori, S. Maeda, F. Tanabe, K. Komatsu, Chem. Commun. 2007, 1278-1280;
13. d) S.-C. Chuang, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2007, 72, 6447-6453;
14. e) Y. Murata, S. Maeda, M. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6702-6703.
15. a) K. Komatsu, M. Murata, Y. Murata, Science 2005, 307, 238-240;
16. b) M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8024-8033.
17. a) S. Iwamatsu, T. Uozaki, K. Kobayashi, S. Re, S. Nagase, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668-2669;
18. b) S. Iwamatsu, S. Murata, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6391-6394;
19. c) Z. Xiao, J. Yao, D. Yang, F. Wang, S. Huang, L. Gan, Z. Jia, Z. Jiang, X. Yang, B. Zheng, G. Yuan, S. Zhang, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149-16162.
20. S. Iwamatsu, C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders, N. Mizorogi, S. Nagase, S. Murata, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5337-5340.
21. K. E. WhitenerJr., M. Frunzi, S. Iwamatsu, S. Murata, R.J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13996-13999.
22. R. C. Haddon, A. Pasquarello, Phys. Rev. B 1994, 50, 16459-16463.
23. a) J. Cioslowski, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3619-3620;
24. b) M. Bühl, W Thiel, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, M. Saunders, F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6005-6006;
25. c) J. Cioslowski, Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 361-364;
26. d) M. Bühl, W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 585-589;
27. e) M. Bühl, W. Thiel, U. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4623-4627;
28. f) M. Bühl, C. v. Wüllen, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 63-68;
29. g) M. Bühl, S. Patchkovskii, W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 14-18;
30. h) M. Bühl, Chem. Eur. J. 1998, 4, 734-739;
31. i) M. Bühl, M. Kaupp, O. L. Malkina, V G. Malkin, J. Comput. Chem. 1999, 20, 91-105;
32. j) Z. Chen, J. Cioslowski, N. Rao, D. Monscrieff, M. Bühl, A. Hirsch, W Thiel, Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 364-368;
33. k) M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1183.
34. G.-W. Wang, X.-H. Zhang, H. Zhan, Q.-X. Guo, Y.-D. Wu, J. Org. Chem. 2003, 68, 6732-6738.
35. a) Z.-X. Chen, G.-W. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 2380-2383;
36. b) G.-W. Wang, J.-X. Li, Y.-J. Li, Y.-C. Liu, J. Org. Chem. 2006, 71, 680-684;
37. c) G.-W. Wang, F.-B. Li, T.-H. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 1355-1358;
38. d) G.-W. Wang, X.-P. Chen, X. Cheng, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7246-7253;
39. e) G.-W. Wang, F.-B. Li, Y Xu, J. Org. Chem. 2007, 72, 4774-4778;
40. f) G.-W. Wang, F.-B. Li, Z.-X. Chen, B. Chen, Y Xu, J. Org. Chem. 2007, 72, 4479-4483;
41. g) F.-B. Li, T.-X. Liu, G.-W. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 6417-6420.
42. M. J. S. Dewar, E. G Zoebisch, E. F Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
43. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 210-264.
44. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
45. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. C. Lee, W Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
47. The terminology of "scaled chemical shifts" may also be used here.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B. 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
49. a) M. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148-17149.
50. a) M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, B. W. Bangerter, R. J. Cross, S. Mroczkowski, D. I. Freedberg, F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3621-3622;
51. b) A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, W. J. Romanow, M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10831-10832;
52. c) R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, Q. Lu, M. Saunders, D. I. Schuster, S. R. Wilson, H. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11454-11459;
53. d) G.-W. Wang, B. R. Weedon, M. S. Meier, M. Saunders, R. J. Cross, Org. Lett. 2000, 2, 2241-2243;
54. e) G.-W. Wang, M. Saunders, R. J. Cross, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 256-259.
55. G. Otero, G. Biddau, C. Sánchez-Sánchez, R. Caillard, M. F. López, C. Rogero, F. J. Palomares, N. Cabello, M. A. Basanta, J. Ortega, J. Méndez, A. M. Echavarren, R. Pérez, B. Gómez-Lor, J. A. Martín-Gago, Nature 2008, 454, 865-868.
56. K. Komatsu, G.-W. Wang, Y. Murata, T. Tanaka, K. Fujiwara, J. Org. Chem. 1998, 63, 9358-9366. Received: October 23, 2008 Published Online: January 13, 2009