Mechanochemical synthesis and characterization of the fullerene dimer C120

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 25, 1998, Pages 9358-9366

  Komatsu, Koichi ^a   Wang, Guan Wu ^a   Murata, Yasujiro ^a   Tanaka, Toru ^a   Fujiwara, Koichi ^a   Yamamoto, Kazunori ^b   Saunders, Martin ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; FULLERENE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DIMERIZATION; DISSOCIATION; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROMETRY; LIGHT EXPOSURE; MASS SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS; TIME; VIBRATION;

EID: 0032509245     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981319t     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Strout, D. L.; Murry, R. L.; Xu, C.; Eckhoff, W. C.; Odom, G. K.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 576.
2. (b) Matsuzawa, N.; Ata, M.; Dixon, D. A.; Fitzgerald, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2555.
3. (c) Menon, M.; Subbaswamy, K. R.; Sawtarie, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 13966.
4. (d) Adams, G. B.; Page, J. B.; Sankey, O. F.; O'Keeffe, M. Phys. Rev. B 1994, 50, 17471.
5. (e) Porezag, D.; Pederson, M. R.; Frauenheim, T.; Köhler, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 14963.
6. (f) Osawa, S.; Osawa, E.; Hirose, Y. Fullerene Sci. Technol 1995, 3, 565.
7. (g) Kürti, J.; Németh, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 119.
8. (h) Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 583.
9. (i) Osawa, S.; Sakai, M.; Osawa, E. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1378.
10. (j) Gal'pern, E. G.; Stankevich, I. V.; Chistyakov, A. L.; Chernozatonskii, L. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 85.
11. Patchkovskii, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 556.
12. (a) Rao, A. M.; Zhou, P.; Wang, K.-A.; Hager, G. T.; Holden, J. M.; Wang, Y.; Lee, W.-T.; Bi, X.-X.; Eklund, P. C.; Cornett, D. S.; Duncan, M. A.; Amster, I. J. Science 1993, 259, 955.
13. (b) Wang, Y.; Holden, J. M.; Bi, X.-X.; Eklund, P. C. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 413.
14. (c) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705.
15. (d) Burger, B.; Winter, J.; Kuzmany, H. Z. Phys. B 1996, 101, 227.
16. (e) Onoe, J.; Takeuchi, K. Phys. Rev. B 1996, 54, 6167.
17. (f) Onoe, J.; Nakao, A.; Takeuchi, K. Phys. Rev. B 1997, 55, 10051.
18. (g) Onoe, J.; Takeuchi, K. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2987.
19. (a) Yamawaki, H.; Yoshida, M.; Kakudate, Y.; Usuba, S.; Yokoi, H.; Fujiwara, S.; Aoki, K.; Ruoff, R.; Malhotra, R.; Lorents, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11161.
20. (b) Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist; T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyons, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570.
21. (c) Núñez-Regueiro, M.; Marques, L.; Hodeau, J.-L.; Béthoux, O.; Perroux, M. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 278.
22. (d) Goze, C.; Rachdi, F.; Hajji, L.; Núñez-Regueiro, M.; Marques, L.; Hodeau, J.-L.; Mehring, M. Phys. Rev. B 1996, 54, R3676.
23. (e) Persson, P.-A.; Edlund, U.; Jacobsson, P.; Johnels, D.; Soldatov, A.; Sundqvist, B. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 540.
24. (a) Pekker, S.; Jánossy, A.; Mihaly, L.; Chauvet, O.; Carrard, M.; Forró, L. Science 1994, 265, 1077.
25. (b) Stephens, P. W.; Bortel, G.; Faigel, G.; Tegze, M.; Jánossy, A.; Pekker, S.; Oszlanyi, G.; Forró, L. Nature 1994, 370, 636.
26. (c) Martin, M. C.; Koller, D.; Rosenberg, A.; Kendziora, C.; Mihaly, L. Phys. Rev. B 1995, 51, 3210.
27. Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971.
28. Smith, A. B., III.; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9359.
29. Gromov, A.; Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1997, 209.
30. Oszlányi, G.; Bortel, G.; Faigel, G.; Gránásy, L.; Bendele, G. M.; Stephens, P. W.; Forró, L. Phys. Rev. B 1996, 54, 11849.
31. Hummelen, J. C.; Knight, B.; Pavlovich, J.; González, R.; Wudl, F. Science 1995, 269, 1554.
32. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454.
33. Gromov, A.; Ballenweg, S.; Giesa, S.; Lebedkin, S.; Hull, W. E.; Krätschmer, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 460.
34. Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583.
35. 60 with bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene [Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Commun. 1998, 1411].
36. 60 with bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene [Iwasa, Y.; Tanoue, K.; Mitani, T.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Yagi, T. Chem. Commun. 1998, 1411].
37. (a) Toda, F. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 480.
38. (b) Toda, F. Synlett 1993, 303.
39. Wang, G.-W.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Chem. Commun. 1996, 2059.
40. (a) Heinike, G. Tribochemistry; Academie-Verlag: Berlin, 1987.
41. (b) Braun, T. Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1291.
42. Braun, T.; Buvári-Barcza, Á.; Barcza, L.; Konkoly-Thege, I.; Fodor, M.; Migali, B. Solid State Ionics 1994, 74, 47.
43. Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371.
44. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Win, K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III.; McCauley, J. P. Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
45. Latimer, W. M. Oxidation Potentials; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1952.
46. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
47. Heilbronner, E.; Wieland, K. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 947.
48. Okamoto, K.; Komatsu, K.; Kinoshita, T.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1901.
49. Nozoe, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3277.
50. Grösser, T.; Prato, M.; Luechini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343.
51. 3: C, 93.86; H, 2.18; N, 3.96. Found: C, 93.58; H, 2.39; N, 3.79.
52. 120, see: Ozaki, T.; Iwasa, Y.; Mitani, T. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 289.
53. (a) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Fawcett, W. R.; Winkler, K. J. Phys: Chem. 1996, 100, 4823.
54. (b) Keshavarz-K, M.; González, R.; Hicks, R. G.; Srdanov, G.; Srdanov, V. I.; Collins, T. G.; Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.; Pavlovich J.; Wudl, F.; Holczer, K. Nature 1996, 383, 147.
55. (a) Komatsu, K.; Takimoto, N.; Murata, Y.; Wan, T. S. M.; Wong, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6153.
56. (b) Timmerman, P.; Witschel, L. E.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 6.
57. Saunders: M.; Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693.
58. Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Lu, Q.; Saunders: M.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11454, and references therein.
59. Hirsch, A.; Li, Q.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309.
60. Tanaka, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9313.