Artificial metalloenzymes for enantioselective catalysis based on the biotin-avidin technology

Chimia

Volumn 62, Issue 12, 2008, Pages 956-961

  Mao, Jincheng ^b   Ward, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b NONE

Author keywords

Artificial metalloenzymes; Asymmetric catalysis; Biotin (strept)avidin technology; Enantioselectivity

Indexed keywords

EID: 58149392739     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2008.956     Document Type: Article

References (59)

1. 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999.
2. K. Faber, 'Biotransformations in Organic Chemistry', 5th ed., Springer, Berlin, 2004.
3. M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kesseler, R. Stürmer, T. Zelinski, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 788.
4. R. Berkessel, H. Gröger, 'Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis', Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
5. C. Letondor, T. R. Ward, ChemBioChem 2006, 7, 1845.
6. E. T. Kaiser, D. S. Lawrence, Science 1984, 226, 505.
7. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306.
8. O. Pàmies, J.-E. Bäckvall, Chem. Rev. 2003, 103, 3247.
9. T. Ueno, T. Koshiyama, S. Abe, N. Yokoi, M. Ohashi, H. Nakajima, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 142.
10. Y. Lu, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5588.
11. G. Roelfes, Mol. Biosyst. 2007, 3, 126.
12. D. Qi, C.-M. Tann, D. Haring, M. D. Distefano, Chem. Rev. 2001, 101, 3081.
13. C. M. Thomas, T. R. Ward, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 337.
14. J. Collot, J. Gradinaru, N. Humbert, M. Skander, A. Zocchi, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9030.
15. M. T. Reetz, J. J.-P. Peyeralans, A. Maichele, Y. Fu, M. Maywald, Chem. Commun. 2006, 4318.
16. H. Yamaguchi, T. Hirano, H. Kiminami, D. Taura, A. Harada, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3571.
17. C.-C. Lin, C.-W. Lin, A. S. C. Chan, Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 1887.
18. C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 4683.
19. J. Pierron, C. Malan, M. Creus, J. Gradinaru, I. Hafner, A. Ivanova, A. Sardo, T. R. Ward, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 701.
20. F. van de Velde, L. Könemann, F. v. Rantwijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1998, 1891.
21. A. Pordea, M. Creus, J. Panek, C. Duboc, M. Novic, D. Mathis, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8085.
22. A. Mahammed, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883.
23. M. Ohashi, T. Koshiyama, T. Ueno, M. Yanase, H. Fujii, Y. Watanabe, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005.
24. J. R. Carey, S. K. Ma, T. D. Pfister, D. K. Garner, H. K. Kim, J. A. Abramite, Z. Wang, Z. Guo, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10812.
25. K. Okrasa, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1587.
26. A. Fernandez-Gacio, A. Codina, J. Fastrez, O. Riant, P. Soumillon, ChemBioChem 2006, 7, 1013.
27. T. Kokubo, T. Sugimoto, T. Uchida, S. Tanimoto, M. Okano, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 769.
28. M. T. Reetz, N. Jiao, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2416.
29. A. J. Boersma, J. E. Klijn, B. L. Feringa, G. Roelfes, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11783.
30. R. S. Roy, B. Imperiali, Prot. Engineering 1997, 10, 691.
31. D. Coquière, B. L. Feringa, G. Roelfes, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 46, 9308.
32. N. Shibata, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2007, 1153.
33. 'Methods in Enzymology', Vol. 184, Eds. M. Wilchek, E. A. Bayer, Academic Press, San Diego, 1990.
34. A. Loosli, U. E. Rusbandi, J. Gradinaru, K. Bernauer, C. W. Schläpfer, M. Meyer, S. Mazurek, M. Novic, T. R. Ward, Inorg. Chem. 2006, 45, 660.
35. 'Methods in Molecular Biology', Vol. 418, Ed. R. J. McMahon, Humana Press, Totowa, 2008.
36. M. Creus, T. R. Ward, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1835.
37. N. Humbert, A. Zocchi, T. R. Ward, Electrophoresis 2005, 26, 47.
38. A. Zocchi, A. M. Jobé, J.-M. Neuhaus, T. R. Ward, Prot. Expr. Purif. 2003, 32, 167.
39. C. Letondor, A. Pordea, N. Humbert, A. Ivanova, S. Mazurek, M. Novic, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8320.
40. S. Mazurek, T. R. Ward, M. Novic, Mol. Divers. 2007, 11, 141.
41. G. Klein, N. Humbert, J. Gradinaru, A. Ivanova, F. Gilardoni, U. E. Rusbandi, T. R. Ward, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7764.
42. U. E. Rusbandi, C. Lo, M. Skander, A. Ivanova, M. Creus, N. Humbert, T. R. Ward, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1923.
43. J. Collot, N. Humbert, M. Skander, G. Klein, T. R. Ward, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4868.
44. T. R. Ward, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3798.
45. M. Skander, C. Malan, A. Ivanova, T. R. Ward, Chem. Commun. 2005, 4815.
46. 'Topics in Organometallic Synthesis', Vol. 14, Ed. J. Tsuji, Springer, Berlin, 2005.
47. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
48. C. Lo, unpublished result.
49. K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285.
50. S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288.
51. M. Creus, A. Pordea, T. Rossel, A. Sardo, C. Letondor, A. Ivanova, I. LeTrong, R. E. Stenkamp, T. R. Ward, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1400.
52. A. Pordea, T. R. Ward, Chem. Commun. 2008, 4239.
53. M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2818.
54. A. Schlatter, M. K. Kundu, W.-D. Woggon, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6731.
55. A. Schlatter, W.-D. Woggon, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 995.
56. C. M. Thomas, C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4488.
57. K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431.
58. J. DeChancie, K. N. Houk, J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 5419.
59. Y. Eisenberg-Domovich, Y. Pazy, O. Nir, B. Raboy, E. A. Bayer, M. Wilchek, O. Livnah, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5916.