Aerobic oxidation of alcohols using various types of immobilized palladium catalyst: The synergistic role of functionalized ligands, morphology of support, and solvent in generating and stabilizing nanoparticles

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 1, 2009, Pages 109-11

  Karimi, Babak ^a   Zamani, Asghar ^a   Abedi, Sedigheh ^a   Clark, James H ^b  

^a INSTITUTE FOR ADVANCED STUDIES IN BASIC SCIENCES IASBS   (Iran)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149277018     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805824e     Document Type: Article

References (85)

1. M. Hudlicky, Oxidation in Organic Chemistry, ACS Monograph Series; American Chemical Scociety, Washington DC, 1990.
2. R. A. Sheldon, and J. K. Kochi, Metal Catalyzed Oxidationd of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1984.
3. S. V. Ley, and A. Madfin, Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Fleming, S. V. Ley, Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; vol.7, pp 251-289.
4. A. Mancuso D. Swern Synthesis 1981 165.
5. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155.
6. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277.
7. Vision 2020 Catalysis Report (www.ccrhq.org/vision/index/roadmaps.catrep.html).
8. For recent reviews see: R. A. Sheldon I. W. C. E. Arend A. Dijksman Catal. Today 2000 57 157.
9. B. Z. Zhan A. Thompson Tetrahedron 2004 60 2917.
10. R. A. Sheldon Green Chem. 2000 2 G1.
11. P. T. Anastas L. B. Bartlett M. M. Kirchhoff T. C. Williamson Catal. Today 2000 55 11.
12. K. Kaneda Y. Fujii K. Morioka J. Org. Chem. 1996 61 4502.
13. K. Kaneda Y. Fujii K. Ebitani Tetrahedron Lett. 1997 38 9023.
14. K. P. Peterson R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 62 3185.
15. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 1998 39 6011.
16. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750.
17. G.-J. T. Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636.
18. K. Hallman C. Moberg Adv. Synth. Catal. 2001 343 260.
19. M. J. Schultz C. C. Park M. S. Sigman Chem. Commun. 2002 3034.
20. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 3810.
21. G.-J. T. Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2002 344 355.
22. T. Nishimura S. Uemura Synlett 2004 201.
23. S. Paavola K. Zetterberg T. Privalov I. Csöregh C. Moberg Adv. Synth. Catal. 2004 346 237.
24. T. Iwasawa M. Tokunaga T. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554.
25. M. J. Schultz S. S. Hamilton D. R. Jensen M. S. Sigman J. Org. Chem. 2005 70 3343.
26. T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554.
27. For a recent review on palladium catalyzed oxidation of alcohols see.
28. For a recent review on palladium catalyzed oxidation of alcohols see: J. Muzart Tetrahedron 2003 59 5789.
29. For recent interesting reviews on palladium catalyzed aerobic oxidations of organic chemicals see: S. S. Stahl Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3400.
30. T. Nishimura S. Uemura Catal. Surv. Jpn. 2000 4 135.
31. B. A. Steinhoff A. E. King S. S. Stahl J. Org. Chem. 2006 71 1861.
32. T. Mallat A. Baiker Catal. Today 1994 19 274.
33. K. Ebitani Y. Fujie K. Kaneda Langmuir 1999 15 1907.
34. T. Nishimura N. Kakiuchi M. Inoue S. Uemura Chem. Commun. 2000 1245.
35. N. Kakiuchi Y. Maeda T. Nishimura S. Uemura J. Org. Chem. 2001 66 6620.
36. N. Kakiuchi M. Nishimura M. Inoue S. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 165.
37. K. Moroi K. Yamaguchi T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11572.
38. K.-M. Choi T. Akita T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda New. J. Chem. 2003 27 324.
39. K. Mori T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10657.
40. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie Green Chem. 2004 6 161.
41. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 3810.
42. B. Corain K. Jerabek P. Centomo Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 959.
43. Z. Hou N. Theyssen A. Brinkmann W. Leitner Angew. Chem.Int. Ed. 2005 44 1346.
44. M. S. Kwon N. Kim C. M. Park J. S. Lee K. Y. Kang J. Park Org. Lett. 2005 7 1077.
45. Z. Hou N. Theyssen W. Leitner Green Chem. 2007 9 127.
46. K. Hara S. Tayama H. Kano T. Masuda S. Takakusagi T. Kondo K. Uosaki M. Sawamura Chem. Commun. 2007 4280.
47. For an excellent recent study of aerobic oxidation of alcohols in supercritical carbon dioxide using supported palladium nanoparticles on hybrid mesoporous silica see: Z. Hou N. Theyssen A. Bronkmann K. V. Klementiev W. Grünert M. Bühl W. Schmidt B. Spliethoff B. Tesche C. Weidenthaler W. Leitner J. Catal. 2008 258 315.
48. K. Mori T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10657.
49. A. Abad P. Concepción A. Corma H. García Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 4066.
50. D. I. Enache J. K. Edwards P. Landon B. Solsona-Espiriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Huchings Science 2006 311 362.
51. Y. M. A. Yamada T. Arakawa H. Hocke Y. Uozumi Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 704.
52. H. Miyamura R. Matsubara Y. Miyazaki S. Kobayashi Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 4151.
53. B. Karimi S. Abedi J. H. Clark V. Budarin Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 4776.
54. P. Panster and S. Wieland, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds Vol. 2 (Eds. B. Cornils, W. A. Hermann, VCH, Weinheim, 1996, pp. 605-623.
55. A. Corma H. Garcia Chem. Rev. 2002 102 3879.
56. Z. L. Lu E. Lindner H. A. Mayer Chem. Rev. 2002 102 3543.
57. D. E. De Vos M. Dams B. F. Sels P. A. Jacobs Chem. Rev. 2002 102 3615.
58. A. P. Wight M. E. Davis Chem. Rev. 2002 102 3589.
59. J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Commun. 1998 853.
60. B. Karimi A. Zamani J. H. Clark Organometallics 2005 24 4695.
61. S. Paul J. H. Clark Green Chem. 2003 5 635.
62. D. Zhao J. Feng Q. Huo N. Melosh G. H. Fredrickson B. F. Chmelka G. D. Stucky Science 1998 279 548.
63. D. Zhao Q. Huo J. Feng B. F. Chmelka G. D. Stucky J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6024.
64. A. T. Bell Science 2003 299 1688.
65. D. R. Rolison Science 2003 299 1698.
66. M. A. El-Sayed Acc. Chem. Res. 2001 34 257.
67. R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8340.
68. Y. Li E. Boone M. A. El-Sayed Langmuir 2002 18 4921.
69. J.-L. Bars U. Specht J. S. Bradley D. G. Blackmond Langmuir 1999 15 7621.
70. A. Howard C. E. J. Mitchell R. G. Egdell Surf. Sci. 2002 515 L504.
71. A. Imre D. L. Beke E. Contier-Moya I. A. Szabo E. Gillet Appl. Phys. A 2000 71 19.
72. For recent examples of the preparation and the use of metal nanoparticles deposited on ordered porous solids see: C. Yang P. Liu Y. Ho K. Chiu C. Chao Chem. Mater. 2003 15 275.
73. J. Zhu Z. Konya V. F. Puntes I. Kiricsi C. X. Miao J. W. Ager A. P. Alivisatos G. A. Somorjai Langmuir 2003 19 4396.
74. J. He T. Kunitake A. Nakao Chem. Mater 2003 15 4401.
75. T. F. Baumann J. H. Satcher Chem. Mater. 2003 15 3745.
76. Y. Guari C. Thieuleux D. Mehdi C. Reye R. J. P. Corriu S. Gomez-Gallardo K. Philippot B. Chaudret Chem. Mater. 2003 15 2017.
77. S. D. Jackson G. D. McLellan G. Webb L. Conyers B. T. Keegan S. Matter S. Simpson P. B. Wells D. A. Whan R. Whyman J. Catal. 1996 162 10.
78. G. Jacobs F. Ghadiali A. Pisanu A. Borgna W. Alvarez D. E. Resasco Appl. Catal. A 1999 188 79.
79. S. Mandal D. Roy R. V. Chaudhari M. Sastry Chem. Mater. 2004 16 3714.
80. C. P. Mehnert D. W. Weaver J. Y. Ying J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12289.
81. B. Karimi D. Enders Org. Lett. 2006 8 1237.
82. For some examples of metal colloids as reservoirs for homogeneous metal species, see: S. Tasler B. H. Lipshutz J. Org. Chem. 2002 64 1190.
83. I. W. Davis L. Matty D. L. Hughes P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10139.
84. Andrew J. Butterworth James H. Clark Paul H. Walton Simon J. Barlow Chem. Commun. 1996 1859.
85. Jacob A. Elings Rachida Ait-Meddour James H. Clark Duncan J. Macquarrie Chem. Commun. 1998 2707.