Physiological activities and research advance in synthesis of flavonoids

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2008, Pages 1534-1544

  Yan, Xi ^a   Liu, Hui Qing ^a   Zou, Yong Qing ^a   Ren, Zhan Hua ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Drug; Flavonoid; Physiological activity; Synthesis

Indexed keywords

EID: 57349137903     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (97)

1. Morimoto, M.; Tanimoto, K.; Nakano, S.; Ozaki, T.; Nakano, A.; Komai, K. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 389.
2. Bandele, O. J.; Osheroff, N. Biochemistry 2007, 46, 6097.
3. Saija, A.; Scalese, M.; Lanza, M.; Marzullo, D.; Bonina, F.; Castelli, F. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 481.
4. Simons, A. L.; Renouf, M.; Hendrich, S.; Murphy, P. A. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4258.
5. Kim, D.; Park, J.; Kim, J.; Han, C.; Yoon, J.; Kim, N.; Seo, J.; Lee, C. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 935.
6. Tang, J.-G. M. S. Thesis, Hunan University, Changsha, 2004 (in Chinese).
7. EI-Subbagh, H. I.; Abu-Zaid, S. M.; Mahran, M. A.; Badria, F. A.; Al-Obaid, A. M. J. Med. Chem. 2000, 43(15), 2915.
8. Miyoshi, N.; Naniwa, K.; Yamada, T.; Osawa, T.; Nakamura, Y. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 466(2), 274.
9. Shukla, S.; MacLennan, G. T.; Flask, C. A.; Fu, P.; Mishra, A.; Resnick, M. I.; Gupta, S. Cancer Res. 2007, 67(14), 6925.
10. Walle, T.; Walle, U. K. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59(6), 857.
11. Patanasethanont, D.; Nagai, J.; Matsuura, C.; Fukui, K.; Sutthanut, K.; Sripanidkulchai, B.-O.; Yumoto, R.; Takano, M. Eur. J. Pharmacol. 2007, 566(1-3), 67.
12. Walle, T.; Ta, N.; Kawamori, T.; Wen, X.; Tsuji, P. A.; Walle, U. K. Biochem. Pharmacol. 2007, 73(9), 1288.
13. Verschoyle, R. D.; Greaves, P.; Cai, H.; Borkhardt, A.; Broggini, M.; D'Incalci, M.; Riccio, E.; Doppalapudi, R.; Kapetanovic, I. M.; Steward, W. P.; Gescher, A. J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2006, 57(1), 1.
14. Zhang, T.; Kan, J.-Q.; Chen, Z.-D. Chin Food Additives 2003, 83(3), 17 (in Chinese).
15. Zhang, T.; Kan, J.-Q.; Chen, Z.-D. Food Res. Dev. 2003, 24(3), 38 (in Chinese).
16. Sun, X.; Hu, C.-Q.; Huang, X.-D.; Dong, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23(1), 81 (in Chinese).
17. Dauzonne, D.; Folleas, B.; Martínez, L.; Chabot, G. G. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 71.
18. Bauvois, B.; Puiffe, M.-L.; Bongui, J.-B. Paillat, S.; Monneret, C.; Dauzonne, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 3900.
19. Kim, Y.-W.; Brueggemeier, R. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6113.
20. Kim, Y.-W.; Mobley, J. A.; Brueggemeier, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1475.
21. Kim, Y.-W.; Hackett, J. C.; Brueggemeier, R. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4032.
22. Su, B.; Hackett, J. C.; Diaz-Cruz, E. S.; Kim, Y.-W.; Brueggemeier, R. W. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6571.
23. Wang, T.-C.; Chen, I.-L.; Lu, P.-J.; Wong, C.-H.; Liao, C.-H.; Tsiao, K.-C.; Chang, K.-M.; Chen, Y.-L.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6045.
24. Alasubramanian, R.; Narayanan, M.; Kedalgovindaram, L.; Rama, K. D. J. Nat. Med. 2007, 61(1), 80.
25. Ang, Z.; Li, S.; Jonca, M.; Lambros, T.; Ferguson, S.; Goodnow, R.; Ho, C.-T. Biomed. Chromatogr. 2006, 20(11), 1206.
26. Lotito, S. B.; Frei, B. J. Biol. Chem. 2006, 281(48), 37102.
27. Mavel, S.; Dikic, B.; Palakas, S.; Emond, P.; Greguric, I.; Gomezde, G. A.; Mattner, F.; Garrigos, M.; Guilloteau, D.; Katsifis, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(5), 1599.
28. Wang, T.-C.; Chen, I.-L.; Lu, P.-J.; Wong, C.-H.; Liao, C.-H.; Tsiao, K.-C.; Chang, K.-M.; Chen, Y.-L.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13(21), 6045.
29. Chen, C.-C.; Chow, M.-P.; Huang, W.-C.; Lin, Y.-C.; Chang, Y.-J. Mol. Pharmacol. 2004, 66(3), 683.
30. Huang, H.-Y.; Cha, X.-L. Chin. J. New Drugs Clin. Rem. 2002, 21(7), 428 (in Chinese).
31. Ma, B.; Li, M.-L.; Zhou, Z.-D.; Chen, F. Chem. Res. Appl. 2002, 14(2), 149 (in Chinese).
32. Recanatini, M.; Bisi, A.; Cavalli, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Rampa, A.; Valenti, P.; Palzer, M.; Palusczak, A.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2001, 44(5), 672.
33. Gobbi, S.; Cavalli, A.; Rampa, A.; Belluti, F.; Piazzi, L.; Paluszcak, A.; Hartmann, R. W.; Recanatini, M.; Bisi, A. J. Med. Chem. 2006, 49(15), 4777.
34. Recanatini, M.; Cavalli, A. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 377.
35. Graf, B. A.; Milbury, P. E.; Blumberg, J. B. J. Med. Food 2005, 8(3), 281.
36. Woodman, O. L.; Meeker, W. F.; Boujaoude, M. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2005, 46(3), 302.
37. Chen, B.; Cai, J.; Song, L.-S.; Wang, X.-Q; Chen, Z. Life Sci. 2005, 76(10), 1111.
38. Jones, D. L.; Lamb, J. H.; Verschoyle, R. D.; Howells, L. M.; Butterworth, M.; Lim, C. K.; Ferry, D.; Farmer, P. B.; Gescher, A. J. Br. J. Cancer 2004, 91(6), 1213.
39. Morton, M. S.; Arisaka, O.; Miyake, N. J. Nutr. 2002, 132(10), 3168.
40. Li, Y.-F.; Ji, Q.-E. Acta Pharm. Sin. 1987, 22(9), 655 (in Chinese).
41. Ji, Q.-E.; Wei, Y.-L. Acta Pharm. Sin. 1989, 24(12), 906 (in Chinese).
42. Wu, E. S. C.; Loch III, J. T.; Toder, B. H.; Borrelli, A. R.; Gawlak, D.; Radov, L. A.; Gensmantel, N. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 3519.
43. Yan, B.-S.; Sun, T.-M.; Wu, Z.-Q. Chin. J. Med. Chem. 1994, 4(1), 36 (in Chinese).
44. Yan, B.-S.; Sun, T.-M.; Wu, Z.-Q. Chin. J. Med. Chem. 1995, 5(1), 44 (in Chinese).
45. Ono, M.; Yoshida, N.; Ishibashi, K.; Haratake, M.; Arano, Y.; Mori, H.; Nakayama, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7253.
46. Bacciottini, L.; Falchetti, A.; Pampaloni, B.; Bartolini, E.; Carossino, A. M.; Brandi, M. L. Postmenopausal Osteoporosis 2006, 219.
47. Wang, H.; Mao, Y. WO 2004089389, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 141, 320133].
48. Botting, N. WO 2004069774, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 141, 206960].
49. Reinwald, S.; Weaver, C. M. J. Nat. Prod. 2006, 69(3), 450.
50. Chen. H.; Liu, Z.-C.; Yan, X.-G.; Liu, Y. Food Sci. 2007, 3, 261 (in Chinese).
51. Yang, M.-Q.; Chen, W.; Feng, L. Soy. Sci. 2006, 3, 320 (in Chinese).
52. Zhou, Y.; Zhang, W.-D.; Wan, W.-Q.; Chen, Z.-L.; Wang, D.-A. Chin. J. Pharm. 2001, 32(1), 9 (in Chinese).
53. Wang, S. F.; Jiang, Q.; Ye, Y. H.; Li, Y.; Tan, R. X. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4880.
54. Zhao, R.; Li, Q.-W.; Long, L.; Li, J.; Yang, R.-J.; Gao, D.-W. Int. J. Food Sci. Technol. 2006, 42(1), 80.
55. Kim, Y.-C.; Jun, M.; Jeong, W.-S.; Chung, S.-K. J. Food Sci. 2005, 70(9), 575.
56. Ayhan-Kilcigil, G.; Coban, T.; Tuncbilek, M.; Can-Eke, B.; Bozdag-Dundar, O.; Ertan, R.; Iscan, M. Arch. Pharmacal Res. 2004, 27(6), 610.
57. Sadik, C. D.; Sies, H.; Schewe, T. Biochem. Pharmacol. 2003, 65(5), 773.
58. Hibatallah, J.; Carduner, C.; Poelman, M.-C. J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51(12), 1435.
59. Candeias, L. P.; Everett, S. A.; Wardman, P. Free Radical Biol. Med. 1993, 15(4), 385.
60. Terao, J.; Piskula, M.; Yao, Q. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 278.
61. Kapiotis, S.; Hermann, M.; Held, L.; Scclos, C.; Ehringer, H.; Gmciner, B. M. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 1997, 17, 2868.
62. Kamcoka, S.; Leavitt, P.; Chang, C.; Kuo, S. Cancer Lett. 1999, 146, 161.
63. Lewis, P. T.; Wahala, K.; Hoikkala, A.; Mutikainen, I.; Meng, Q.-H.; Adlercreutz, H.; Tikkanen, J. Tetrahedron 2000, 56, 7805.
64. Yan, X.; Li, Y.-M.; Yu, J.; Ding, W.-J. Acta Chim. Sinica 2007, 65(17), 1845 (in Chinese).
65. Yan, X.; Li, Y.-M.; Yu, J.; Liu, H.-Q. Acta Chim. Sinica 2007, 65(23), 2720 (in Chinese).
66. Kim, Y.-W.; Hackett, J. C.; Brueggemeier, R. W. J. Med. Chem. 2004, 47(16), 4032.
67. Liu, Y.; Teng, Y.-P.; Zhang, Y.-M. J. Prev. Med. Chin. PLA 2000, 18(5), 384 (in Chinese).
68. Akama, T.; Shida, Y.; Sugaya, T.; Ishida, H.; Gomi, K.; Kasai, M. J. Med. Chem. 1996, 39(18), 3461.
69. Ullmannova, V.; Popescu, N. C. Cancer Detect. Prev. 2007, 31(2), 110.
70. Ahmed, N.; Dubuc, C.; Rousseau, J.; Benard, F.; Lier, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17(11), 3212.
71. Agatonovic-Kustrin, S.; Turner, J. V. Lett. Drug Design Discovery 2006, 3(7), 436.
72. Leung, L. K.; Po, L. S.; Lau, T. Y.; Yuen, Y. M. Br. J. Nutr. 2004, 91(6), 831.
73. Suetsugi, M.; Su, L.; Karlsberg, K.; Yuan, Y.-C.; Chen, S. Mol. Cancer Res. 2003, 1(13), 981.
74. Fang, H.; Tong, W.-D.; Shi, L. M.; Blair, R.; Perkins, R.; Branham, W.; Hass, B. S.; Xie, Q.; Dial, S. L.; Moland, C. L.; Sheehan, D. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14(3), 280.
75. Nishihara, T.; Nishikawa, J.; Kanayama, T.; Dakeyama, F.; Saito, K.; Imagawa, M.; Takatori, S.; Kitagawa, Y.; Hori, S.; Utsumi, H. J. Health Sci. 2000, 46(4), 282.
76. Hiremath, S. P.; Badami, S.; Hunasagatta, S. K.; Patil, S. B. Eur. J. Pharmacol. 2000, 391(1/2), 193.
77. Houerou, C. L.; Bennetau-Pelissero, C.; Lamothe, V.; Menu, F. L.; Babin, P.; Bennetau, B. Tetrahedron 2000, 56, 295.
78. Bennetau-Pelissero, C.; Houerou, C. L.; Lamothe, V.; Menu, F. L.; Babin, P.; Bennetau, B. J. Agric. Chem. 2000, 48, 305.
79. Gu, Y.-F.; Xiao, B.-L.; Song, A.-X.; Li, M.-J. J Henan Univ. (Nat. Sci.) 2002, 32(3), 62 (in Chinese)
80. O'Connor, P. G.; Schottenfeld., R. S. N. Engl. J. Med. 1998, 338(9), 592.
81. Rooke, N.; Li, D. J.; Li, J.; Keung, W. J. Med. Chem. 2000, 43(22), 4169.
82. Gao, G. Y.; Li, D. J.; Keung, W. M. J. Med. Chem. 2001, 44(20), 3320.
83. Gao, G. Y.; Li, D. J.; Keung, W. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4069.
84. Zhao, H.-J.; Zhang, N.-Z.; He, Y.-F. Hebei J. Trad. Chin. Med. 1997, 19(1), 43 (in Chinese).
85. Yu, Z.-L.; Zhang, G.-Q.; Zhao, H.-Q. J. China Pharm. Univ. 1997, 28(6), 350 (in Chinese).
86. Fu, Y.-F.; Li, S.-Q. Lu, G. Chin. J. Pathophysiol. 1997, 15(6), 578 (in Chinese).
87. Rooke, N.; Li, D.-J.; Li, J.; Keung, W. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4169.
88. Gao, G.-Y.; Li, D.-J.; Keung, W. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3320.
89. Gao, G.-Y.; Li, D.-J.; Keung, W. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4069.
90. Hernandez, J. V.; Muniz, F. M.; Oliva, A. M.; Simon, L.; Perez, E.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6983.
91. Hamann, B. C.; Branda, N. R.; Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837.
92. Li, H.-P.; Wang, P.-F.; Wu, S.-K. Chem. J. Chin. Univ. 1998, 19(9), 1431 (in Chinese).
93. Li, H.-P.; Xie, H.-Z.; Wang, P.-F.; Wu, S.-K. New J. Chem. 2000, 24, 105.
94. Zhou, L.-L.; Sun, H.; Li, H. P.; Wang, H.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2004, 6(7), 1071.
95. Zhou, L.-L.; Li, H.-P.; Wang, H.; Feng, L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25(8), 1525 (in Chinese).
96. Biasutto, L.; Marotta, E.; Marchi, U. D.; Zoratti, M.; Paradisi, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 241.
97. Yao, N.; Song, A.; Wang, X.; Dixon, S.; Lam, K. S. J. Comb. Chem. 2007, 9, 668.