Effects of nucleobase metalation on frontier molecular orbitals: Potential implications for π-stacking interactions with tryptophan

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 22, 2008, Pages 10425-10431

  Anzellotti, Atilio I ^a   Bayse, Craig A ^a   Farrell, Nicholas P ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOSINE; DRUG DERIVATIVE; GUANINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

CYTOSINE; GUANINE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PALLADIUM; PLATINUM; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; TRYPTOPHAN;

EID: 57149089461     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801004a     Document Type: Article

References (55)

1. Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; Fürstenberg, A.; Banerji, N.; Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; Roger, C.; Würthner, F.; Sakai, N.; Matile, S. Science 2006, 313, 84-86.
2. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
3. Williamson, J. R. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 834-837.
4. Tomoo, K.; Matsushita, Y.; Fujisaki, H.; Abiko, F.; Shen, X.; Taniguchi, T.; Miyagawa, H.; Kitamura, K.; Miura, K.; Ishida, T. Biochem. Biophys. Acta 2005, 1753, 191-208.
5. Niedzwiecka, A.; Stepinski, J.; Balaspiri, L.; Darzynkiewicz, E.; Stolarski, R. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1557-1561.
6. Quiocho, F. A.; Hu, G.; Gershon, P. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 78-86.
7. Wieczorek, Z.; Zdanowski, K.; Chlebicka, L.; Stepiñski, J.; Jankowska, M.; Kierdaszuk, B.; Temeriusz, A.; Darzynkiewicz, E.; Stolarski, R. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1354, 145-152.
8. Hsu, P.-C.; Hodel, M. R.; Thomas, J. W.; Taylor, L. J.; Hagedorn, C. H.; Hodel, A. E. Biochemistry 2000, 39, 13730-13736.
9. Hodel, A. E.; Gershon, P. D.; Shi, X.; Wang, S. M.; Quiocho, F. A. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 350-354.
10. Hodel, A. E.; Gershon, P. D.; Quiocho, F. A. Mol. Cell 1998, 1, 443-447.
11. Ohndorf, U. M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature 1999, 399, 708-712.
12. Burdette, S. Chem. Biol. 2006, 13, 465-467.
13. Müller, J.; Lippert, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2503-2505.
14. Lu, W.; Vicic, D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 7970-7980.
15. Baruah, H.; Right, M. W.; Bierbach, U. Biochemistry 2005, 44, 6059-6070.
16. Magistrato, A.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rothlisberger, U. Organometallics 2001, 20, 4178-4184.
17. Crowley, J. D.; Bosnich, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 11, 2015-2025.
18. Ye, B.H.; Tong, M.-L.; Chen, X.-M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 545-565.
19. Anzellotti, A.; Ma, E.; Farrell, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 483-485.
20. Anzellotti, A.; Sabat, M.; Farrell, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1638-1645.
21. Anzellotti, A. I.; Liu, Q.; Bloemink, M. J.; Scarsdale, J. N.; Farrell, N. Chem. Biol. 2006, 13, 539-548.
22. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
23. Tomiæ, Z. D.; Sredojeviæ, D.; Zariæ, S. D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 29-31.
24. McGaughey, G. B.; Gagné, M.; Rappe, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458-15463.
25. Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6133-6143.
26. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
27. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294-300.
28. Swart, M.; van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. J. Mol. Model. 2007, 13, 1245-1257.
29. Šponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595, and references therein.
30. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
31. Schmidt, A.; Lindner, A.; Nieger, M.; Ruiz-Delgado, M. C.; Ramirez, F. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3056-3066.
32. Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6375-6392.
33. Ishida, T.; Ueda, H.; Segawa, K.; Doi, M.; Inoue, M. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 278, 217-227.
34. Ishida, T.; Iyo, H.; Ueda, H.; Doi, M.; Inoue, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 3, 217-218.
35. Ishida, T.; Tarui, M.; In, Y.; Ogiyama, M.; Doi, M.; Inoue, M. FEBS Lett. 1993, 333, 214-216.
36. Ishida, T.; Toda, Y.; Tarui, M.; Doi, M.; Inoue, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 674-676.
37. Doi, M.; Tarui, M.; Ogata, M.; Asano, A.; Ishida, T. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1941-1943.
38. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063-7068.
39. (a) Nakatani, K.; Okamoto, A.; Matsuno, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11219-11225.
40. (b) Nakatani, K.; Matsuno, T.; Adachi, K.; Hagihara, S.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5695-5702.
41. (c) Okamoto, A.; Kanatani, K.; Taiji, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1172-1173.
42. Liu, Q.; Golden, M.; Darensbourg, M. Y.; Farrell, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2005, 4360-4362.
43. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Lajohn, L. A.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Atashroo, T.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2812-2824.
46. Ross, R. B.; Powers, J. M.; Atashroo, T.; Ermler, W. C.; Lajohn, L. A.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6654-6670.
47. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359-1370.
48. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716-723.
49. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
50. Zangrando, E.; Picherri, F.; Randaccio, L.; Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 275-332.
51. Rochon, F. D.; Kong, P. C.; Coulombe, B.; Melanson, R. Can. J. Chem. 1980, 58, 381-386.
52. Brüning, W.; Ascaso, I.; Freisinger, E.; Sabat, M.; Lippert, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 400-410.
53. Miguel, P. J. S.; Lax, P.; Lippert, B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 980-991.
54. 2+: Arpalahti, J.; Klika, K. D.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 8, 1397-1402. ).
55. Rutledge, L. R.; Campbell-Verduyn, L. S.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19652-19663.