Syntheses, π-stacking interactions and base-pairings of uracil pyridinium salts and uracilyl betaines with nucleobases

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 16, 2006, Pages 3056-3066

  Schmidt, Andreas ^a   Lindner, Anika ^a   Nieger, Martin ^b   Ruiz Delgado, Maria Del Carmen ^c   Ramirez, Francisco Javier ^c  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MASS SPECTROMETRY; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANIONIC (URACILATE) MOIETIES; ELECTROSPRAY IONISATION MASS SPECTROMETRY (ESIMS); HETEROCYCLIC MESOMERIC BETAINES; PYRIDINIUM-SUBSTITUTED URACILS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84962460787     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606249k     Document Type: Article

References (88)

1. A. Schmidt Adv. Heterocycl. Chem. 2003 85 67
2. W. D. Ollis C. A. Ramsden S. P. Stanforth Tetrahedron 1985 41 2239
3. A. Schmidt Curr. Org. Chem. 2004 8 653
4. S. M. Musser M. L. Gay E. P. Mazzola R. D. Plattner J. Nat. Prod. 1996 59 970
5. S. C. Bezuidenhout W. C. A. Gelderblom C. P. Gorst-Allman R. M. Horak W. F. O. Marasas G. Spiteller R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 743
6. S. P. Robins A. Duncan N. Wilson B. J. Evans Clin. Chem. 1996 42 1621
7. P. Allevi A. Longo M. Anatasia Chem. Commun. 1999 559
8. L. Merlini R. Mondelli G. Nasini M. Hesse Tetrahedron 1967 23 3129
9. E. Jahns Chem. Ber. 1885 18 2518
10. Q. Xu M. Lin J. Nat. Prod. 1999 62 1025
11. F. Cafieri E. Fattorusso O. Taglialatela-Scafati J. Nat. Prod. 1998 61 1171
12. Atta-ur-Rahman S. Malik H. Cun-heng J. Clardy Tetrahedron Lett. 1985 26 2759
13. A. Schmidt L. Merkel W. Eisfeld Eur. J. Org. Chem. 2005 2124
14. A. Schmidt T. Habeck M. K. Kindermann M. Nieger J. Org. Chem. 2003 68 5977
15. A. Schmidt T. Habeck L. Merkel M. Mäkinen P. Vainiotalo Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 2211
16. F. A. Hoppe-Seyler Z. Physiol. Chem. 1933 221 45
17. C. W. Gehrke K. C. Kuo J. Chromatogr. 1989 471 3
18. L. A. Isaksson J. H. Phillipps Biochim. Biophys. Acta 1968 115 63
19. V. S. Zueva A. S. Mankin A. A. Bogdanov D. L. Thurlow R. A. Zimmermann FEBS Lett. 1985 188 233
20. G. Thomas J. Gordon H. Rogg J. Biol. Chem. 1978 253 1101
21. J. P. Cecchini R. Miassod Eur. J. Biochem. 1979 98 203
22. D. B. Dunn Biochim. Biophys. Acta 1961 46 198
23. J. A. Haines C. B. Reese L. Todd J. Chem. Soc. 1962 5281
24. A. G. Saponara M. D. Enger Nature 1969 223 1365
25. C. G. Edmons P. F. Crain R. Gupta T. Hashizume C. H. Hocart J. A. Kowalak S. C. Pomerantz K. O. Stetter J. A. McCloskey J. Bacteriol. 1991 173 3138
26. Y. Kuchino M. Ihara Y. Yabusaki S. Nishimura Nature 1982 298 684
27. C. C. Hsu-Chen D. T. Dubin Nature 1976 264 190
28. L. Osorio-Almeida P. Guillemaut G. Keith J. Canady J. H. Weil Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 92 102
29. R. Liou T. Blumenthal Mol. Cell. Biol. 1990 10 1764
30. G. Dirheimer, in Modified Nucleosides and Cancer, ed., G. Glass, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1983, pp. 15-46
31. S.-H. Kim Prog. Nucleic Acid. Res. Mol. Biol. 1976 17 181
32. J. L. Sussman S. R. Holbrook R. Wade Warrant G. M. Church S.-H. Kim J. Mol. Biol. 1978 123 607
33. A. Klug J. Ladner J. D. Robertus J. Mol. Biol. 1974 89 511
34. D. Ackermann Angew. Chem. 1958 70 80
35. J. D. Lewis E. Itaurralde Eur. J. Biochem. 1997 247 461
36. G. Varani Structure 1997 5 855
37. E. Izzauralde I. W. Mattaj Cell 1995 81 153
38. P.-C. Hsu M. R. Hodel J. W. Thomas L. J. Taylor C. H. Hagedorn A. E. Hodel Biochemistry 2000 39 13730
39. J. Marcotrigiano A. C. Gingras N. Sonenberg S. K. Burley Cell 1997 89 951
40. H. Matsuo H. Li A. M. McGuire C. M. Fletcher A. C. Gingras N. Sonenberg G. Wagner Nat. Struct. Biol. 1997 4 717
41. T. Ishida M. Doi H. Uead M. Inoue G. M. Scheldrick J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2286
42. R. Stolarski A. Sitek J. Stepinski M. Jankowska P. Oksman A. Temeriusz E. Darzynkiewicz H. Lonnberg D. Shugar Biochim. Biophys. Acta 1996 97 1293
43. A. E. Hodel P. D. Gershon X. Shi S. M. Wang F. A. Quiocho Nat. Struct. Biol. 1997 4 350
44. A. E. Hodel P. D. Gershon F. A. Quiocho Mol. Cell 1998 1 443
45. A. Schmidt N. Kobakhidze M. K. Kindermann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 7 982
46. A. Schmidt M. K. Kindermann P. Vainiotalo M. Nieger J. Org. Chem. 1999 64 9499
47. A. Schmidt M. K. Kindermann J. Org. Chem. 1997 62 3910
48. A. Schmidt N. Kobakhidze Heterocycles 2002 57 2231
49. R. M. Cresswell H. C. S. Wood J. Chem. Soc. 1960 4768
50. J. P. Hay J. Phys. Chem. A 2000 106 1634
51. J. F. Brière M. J. Côté J. Phys. Chem. B 2004 108 3123
52. N. I. Nakano S. J. Irigashi Biochemistry 1970 9 577
53. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Research, Springer Verlag, New York, 1983
54. L. D. Wright D. B. McCormick Experientia 1964 20 501
55. K. M. Guckian B. A. Schweitzer R. X.-F. Ren C. J. Sheils D. C. Tahmassebi E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2213
56. F. Prat K. N. Houk C. S. Foote J. Am. Chem. Soc. 1998 10 845
57. J. Sponer J. Leszcynski P. Hobza J. Phys. Chem. 1996 100 5590
58. C. Alhambra F. J. Luque F. Gago M. Orozco J. Phys. Chem. 1997 101 3846
59. M. Aida J. Theor. Biol. 1988 130 327
60. D. B. McCormick Photochem. Photobiol. 1977 26 169
61. C. Helene G. Lancelot Prog. Biophys. Mol. Biol. 1982 39 1
62. Y. Nishimura S. Takahashi T. Yamamoto M. Tsuboi M. Hattori K. Miura K. Yamaguchi S. Ohtani T. Hata Nucleic Acids Res. 1980 8 1107
63. D. A. Dougherty Science 1996 271 163
64. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
65. C. A. Hunter J. Mol. Biol. 1993 230 1025
66. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 1994 101
67. P. Leighton J. A. Cowan R. J. Abraham J. K. M. Sanders J. Org. Chem. 1988 53 733
68. V. M. Rotello E. A. Viani G. Deslongchamps B. A. Murray J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 797
69. M. P. Schweizer, Nucleic Acids: Base Stacking & Base Pairing Interactions, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, vol. 5, ed., M. D. Grant, R. K. Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996
70. A. B. Broom M. P. Schweizer P. O. P. Ts'O J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3612
71. T. Ishida M. Shibata K. Fujii M. Inoue Biochemistry 1983 22 3571
72. T. J. Kistenmacher T. Shigematsu Acta Crystallogr., Sect. B 1974 30 1528
73. Electrospray Ionization Mass Spectrometry, ed., R. B. Cole, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1997
74. M. J. Greig H. Gaus L. L. Cummins H. Sasmor R. H. Griffey J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10765
75. M. C. Griffith L. M. Risen M. J. Greig E. A. Lesnik K. G. Sprankle R. H. Griffey J. Kiely S. M. Freier J. Am. Chem. Soc. 1995 117 831
76. B. Ganem Y.-T. Li J. D. Henion Tetrahedron Lett. 1993 34 1445
77. D. L. Little R. A. Chorush J. P. Speir M. W. Senko N. L. Kelleher F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4893
78. M. J. Doktycz S. Habibi-Goudarzi S. A. McLuckey Anal. Chem. 1994 66 3416
79. E. Bayer T. Bauer K. Schmeer K. Bleicher M. Maier H.-J. Gaus, H.-J. Anal. Chem. 1994 66 3858
80. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.0), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
81. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
82. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
83. A. D. Becke Phys. Rev. A 1998 38 3098
84. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B 1992 45 13244
85. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
86. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239
87. E. K. U. Gross W. Kohn Adv. Quantum Chem. 1990 21 255
88. M. E. Casida, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed., D. P. Chong, World Scientific, Singapore, 1995