One-pot and efficient protocol for synthesis of quinoxaline derivatives

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 15, 2008, Pages 280-287

  Islami, Mohammad Reza ^a   Hassani, Zahra ^a  

^a SHAHID BAHONAR UNIVERSITY OF KERMAN   (Iran)

Author keywords

Heterocyclic compounds; o phenylenediamine; Quinoxaline; hydroxy ketones

Indexed keywords

EID: 56049121228     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.f24     Document Type: Article

References (52)

1. Katritzky, A. R.; Rees, C.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon: Oxford, Part 2B, 1984; Vol. 3, p 157.
2. Sherman, D.; Kawakami, J.; He, H. Y.; Dhun, F.; Rios, R.; Liu, H.; Pan, W.; Xu, Y. J.; Hong, S. P.; Arbour, M.; Labelle M.; Duncton, M. A. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8943.
3. (a) Loriga, M.; Piras, S.; Sanna, P.; Paglietti, G. Farmaco. 1997, 52, 157.
4. (b) Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.
5. (c) YB, K.; YH, K.; JY, P.; SK, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541.
6. (d) Hui, X.; Desrivot, J.; Bories, C.; Loiseau, P. M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadere, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 815.
7. (e) Lindsley, C. W.; Zhao, Z.; Leister, W. H.; Robinson, R. G.; Barnett, S. F.; Defeo-Jones, D.; Jones, R. E.; Hartman, G. D.; Huff, J. R.; Huber, H. E.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 761.
8. (f) Labarbera, D. V.; Skibo, E. B. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 387.
9. (g) Sarges, R.; Howard, H. R.; Browne, R. G.; Lebel, L. A.; Seymour, P. A.; Koe, B. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2240.
10. (h) Srinivas, C.; Kumar, C. N. S. S. P.; Rao, V. J.; Palaniappan, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 227.
11. (i) Ghomsi, N. T.; Ahabchane, N. E. H.; Es-Safi, N. E.; Garrigues, B.; Essassi, E. M. Spectroscopy Lett. 2007, 40, 741.
12. Sakata, G.; Makino, K.; Karasawa, Y. Heterocycles 1988, 27, 2481.
13. (a) Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
14. (b) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Tehrani, M. H.; Javadi, N. M.; Oskooie, H. A. ARKIVOC 2006, (xvi), 16.
15. (c) Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2003, 18, 2286.
16. (a) Kumar, A.; Kumar, S.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. Catal. Commun. 2008, 778.
17. (b) Jaung, J. Y. Dyes and Pigments. 2006, 71, 45.
18. (a) Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
19. (b) Dailey, S.; Feast, W. J.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
20. (c) Crossley, M. J.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 1122.
21. (d) Kazunobu, T.; Ryusuke, O.; Tomohiro, M. Chem. Commun. 2002, 212.
22. (e) Sessler, J. L.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474.
23. (f) Sascha, O.; Rudiger, F. Synlett 2004, 1509.
24. (a) Brown, D. J.; Quinoxalines: Supplement II, The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley: New Jersey, 2004.
25. (b) Kim, S. Y.; Park, K. H.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2005, 1321.
26. Aparicio, D.; Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Ignacio, R.; Lillini, S.; Mantellini, F.; Palacios, F.; Santos, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5897.
27. (a) Wu, Z.; Ede, N. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8115.
28. (b) Singh, S. K.; Gupta, P.; Duggineni, S.; Kundu, B. Synlett 2003, 2147.
29. Antoniotti, S.; Donach, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971.
30. Mao, L.; Sakurai, H.; Hirao, T. Synthesis 2004, 2535.
31. Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873.
32. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
33. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. C.; Yao C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
34. (a) Robinson, R. S.; Taylor, R. J. K. Synlett 2005, 1003.
35. (b) Raw, S.A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 788.
36. (c) Marques, C. S.; Moura, N.; Burke, A. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6049.
37. (d) Cho, C. S.; Renb W. X.; Shimb, S. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4665.
38. (e) Kotharkar, S. A.; Shinde, D. B. J. Iran. Chem. Soc. 2006, 3, 267.
39. (f) Venkatesh, C.; Singh, B.; Mahata, P. K.; Junjappa, H. Org. Lett. 2005, 7, 2169.
40. (g) Steven, A. R.; Cecilia, D. W.; Richard, J. K. T. Chem. Commun. 2003, 2286.
41. (h) More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C. F. Green Chem. 2006, 8, 91.
42. (i) Heravi, M. M.; Taheri, S.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2007, 8, 211.
43. (j) Huang, T.; Wang, R.; Shi, L.; Lu, X. Catal. Commun. 2008, 9, 1143.
44. (k) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F.; Tehrani, M. H. Monatsh Chem. 2007, 138, 465.
45. (l) Darabi, H. R.; Mohandessi, S.; Aghapoor, K.; Mohsenzadeh, F. Catal. Commun. 2007, 8, 389.
46. (m) Minsky, A.; Cohen, Y.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1501.
47. Feng, J; Liu, Y.; Meng, Q.; Liu, B. Synth. Commun. 1998, 28, 193.
48. Yavari, I.; Islami, M. R. J. Chem. Res. (S) 1998, 166.
49. Islami, M. R.; Abedini, J.; Fatemi, S. J.; Hassani, Z.; Amiry, A. Synlett 2004, 10, 1707.
50. Kalantari, M.; Islami, M. R.; Hassani, Z.; Saidi, K. ARKIVOC 2006, (x), 55.
51. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
52. Vogel, A. I.; Tatchell, A. R.; Furnis, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edn. Wiley: New York, 1989; pp 1044-1045.